Réactivité des fonctions nucléophiles Flashcards
A quel couple fait partie ROH ?
Dans l’eau, à pH physiologique, quelle est l’espèce dominante ?
ROH est l’espèce ultra dominante puisque il fait partie de couples avec un acide fort ou une base forte
Quel est le cas particulier des phénols ?
Ils appartiennent à des couples plus acides et sont donc un acide faible avec sa base faible
Quelles sont les caractéristiques des thiols ?
Quelles sont les caractéristiques des amines ?
Comment varie le degré de substitution ?
Quel est le cas particulier des anilines ?
Quel est le cas particulier des amines hétéroaromatiques ?
Comparez la réactivité des thiols et des alcools
- pas de site électrophile pour le thiol
- site oxydable au niveau du carbone pour les alcools et au niveau du sulfure pour les thiols
- thiol plus acide qu’alcool
Quelle est la réactivité de l’éther ?
Quelle est la réactivité attendue des amines ?
Quelles sont les réactions induites par le comportement des nucléophiles ?
- N-alkylation
- Addition nucléophile des amines primaires sur les dérivés carbonylés
- Acylation et sulfonation
Comment se fait la N-alkylation d’amines tertiaires ?
Comment est la N-alkylation d’amines secondaires et primaires ?
Elle est plus difficile à contrôler : un bordel monstre
Quelles sont les caractéristiques et le bilan de l’addition nucléophile des amines primaires sur les dérivés carbonylés ?