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Chimie > Molécule organique et réaction organique > Flashcards

Molécule organique et réaction organique Flashcards

1
Q

A regarder

A
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Q

Quelles sont les différentes représentations d’une molécule ? (ici l’exemple c’est le C4H10O)

A
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3
Q

Que va engendrer une réaction organique ?

A

Elle va engendrer la réorganisation des électrons de valence

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4
Q

Quels sont les deux types de formation de liaison chimique ?

A
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5
Q

Quelles sont les deux façons de rupture et de formation de liaisons dans les réactions organiques ?

A
  • de façon spontanée
  • de façon concertée
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6
Q

Quelles sont les deux circonstances possibles d’une rupture et formation de liaisons de façon spontanée ?

A
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7
Q

Que se passe-t-il dans la première situation quand l’électronégativité de Y EN(Y) > EN(C) ?

A
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8
Q

Que se passe-t-il dans la première situation quand l’électronégativité de Z EN(Z) < EN(C) ?

A
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9
Q

Quels sont les types de réaction (rupture et formation de liaison) de façon concertée ?

A
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10
Q

Expliquez la première situation

A

Pour que X se lie à C, il va interagir avec l’orbitale σ* de la liaison C-Y ce qui va déstabiliser la liaison et même la rompre, cet orbitale devient alors l’orbitale σ de la nouvelle liaison C-X

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11
Q

Expliquez la seconde situation

A

Pour que X se lie à C, il va interagir avec l’orbitale π* parce que plus proche en énergie et libre, il y aura donc rupture de double liaison et formation d’une nouvelle liaison

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12
Q

Que représentent les réactifs A et B dans cette réaction

A

A est l’accepteur d’électrons, un réactif électrophile, un atome avec une orbitale vacante
B est le donneur d’électrons, un réactif nucléophile, un atome avec un doublet d’électrons

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13
Q

Que possède un accepteur d’électrons (réactif électrophile) ?

A

Il possède une charge ou charge partielle positive et peut alors s’écrire de la forme

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14
Q

Que possède un donneur d’électrons (réactif nucléophile) ?

A

Il possède une charge ou charge partielle négative et peut alors s’écrire de la forme

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15
Q

Quelles sont les 2 méthodes pour former des liaisons selon le mode hétérolytique ?

A
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16
Q

Que représentent les molécules Y de ces réactions ?

A

Ce sont des groupements conservant le doublet d’électrons après rupture de la liaison et sont donc sous ces 2 formes

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17
Q

Comment sont appelés ces groupements ?

A

Ce sont des nucléofuges ou groupes partant (GP)

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18
Q

Quels sont les deux types de nucléofuge ?

A
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19
Q

Qu’induisent les différentes réactivités des nucléophiles, électrophiles et groupes partants ?

A

Un meilleur nucléophile ou électrophile induit une augmentation du niveau d’état d’énergie des réactifs, un meilleur groupe partant induit quant à lui une diminution du niveau d’énergie de l’état de transition

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20
Q

Qu’induisent en général une meilleure réactivité de nucléophile, électrophile ou encore groupe partant ?

A
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21
Q

A quoi est liée l’électrophilie d’un même atome à l’origine du classement des électrophiles ?

A

Elle augmente avec la déficience électronique et baisse avec l’encombrement stérique

22
Q

Quelle est l’OM impliquée des électrophiles ?

A

C’est l’OM vide impliquée la plus basse en énergie, par exemple :

23
Q

A quoi est liée la nucléophilie à l’origine du classement des nucléophiles ?

A
  • pour des atomes différents, elle augmente avec la polarisabilité
  • pour un même atome, elle augmente avec la densité électronique (basicité) et baisse avec l’encombrement stérique
24
Q

Quelle OM est impliquée chez les nucléophiles ?

A

C’est l’OM la plus haute en énergie, par exemple :

25
Q

En général, à quoi liée l’aptitude nucléofuge ?

A

Elle augmente avec la stabilité

26
Q

Pour des cas plus précis, à quoi est liée l’aptitude nucléofuge ?

A
  • pour des atomes différents, elle augmente avec la polarisabilité
  • pour un même atome, elle baisse avec la basicité
27
Q

Quelle remarque pouvons-nous constater avec le lien entre la basicité et l’aptitude nucléofuge ?

A

Certains anions trop basiques sont de très mauvais GP

28
Q

Quelles sont les principales classes de réactions ?

A
  • réactions acide + base (de Brönsted)
  • réactions oxydant + réducteur
  • réactions nucléophile + électrophile
29
Q

Quels sont les différents transferts selon les réactions ?

A
  • acide + base = transfert rapide H+ entre 2 couples
  • oxydant + réducteur = transfert d’e- entre 2 couples
  • nucléophile + électrophile = réorganisation des atomes et des e- = barrière cinétique
30
Q

Quels sont les couples de référence des différentes réactions ?

A
  • acide base : Solv H+/ Solv (H3O+/H2O dans l’eau)
  • oxydant réducteur : H+/H2
  • nucléophile électrophile : pas de couple de référence, beaucoup de combinaisons possibles
31
Q

Quels sont les référentiels des différentes réactions ?

A
  • acide base : référentiel thermodynamique (pKa = -logKa)
  • oxydant réducteur : référentiel thermodynamique (E° = -ΔrG°/nF)
32
Q

Comment se fait la classification des réactions organiques nucléophile + électrophile ?

A

En fonction de leur bilan

33
Q

Quels sont les principaux types de réactions organiques ?

A
  • les substitutions
  • les additions
  • les éliminations
  • les isomérisations
34
Q

En quoi consiste la substitution et quel est le bilan de la réaction ?

A

Un atome ou groupe d’atomes est substitué par un autre

35
Q

Comment s’appelle une substitution lorsque le GP (groupe partant) est remplacé par un nucléophile ?

A

C’est une substitution nucléophile (SN)

36
Q

Quels sont les différentes substitutions organiques lorsque le GP est remplacé par un nucléophile ?

A
  • Quand C est en sp3 la réaction se fait selon un mécanisme SN1 ou SN2
  • Quand C est en sp2 la réaction se fait selon un mécanisme addition / élimination
37
Q

En quoi consiste l’addition et quel est le bilan de la réaction ?

A

2 atomes (ou groupes d’atomes) se fixent sur une insaturation

38
Q

Quelles sont les différentes additions organiques selon le réactif ?

A
39
Q

En quoi consiste l’élimination et quel est le bilan de la réaction ?

A

2 atomes ou groupes partent pour créer une insaturation

40
Q

Quelle est la caractéristique de l’isomérisation ?

A

Bilans et mécanismes variés

41
Q

Donner un exemple d’isomérisation

A

Une tautomérie

42
Q

Qu’est-ce que la régiochimie ?

A

C’est lorsqu’une réaction peut former plusieurs régioisomères (isomères de position)

43
Q

Quels sont les deux types de réaction en régiochimie ?

A

Une réaction non régiosélective (mélange équimolaire) et une réaction régiosélective

44
Q

Qu’est-ce que la stéréochimie ?

A

C’est lorsqu’une réaction peut former plusieurs stéréoisomères

45
Q

Quels sont les deux types de réaction en stéréochimie ?

A

Une réaction non stéréosélective (mélange équimolaire) ou stéréosélective

46
Q

Quelles sont les étapes des études des mécanismes réactionnels ?

A

1) Etablir un bilan de réaction
2) Analyser ce bilan
3) Collecte de données expérimentales
4) Ecriture du mécanisme réactionnel

47
Q

En quoi consiste l’analyse de bilan ?

A
  • Etudier la réactivité des molécules de départ
  • Identifier les différents fragments des réactifs et des produits
  • Repérer les liaisons qui ont été rompues et formées
48
Q

Que faire à partir de cette analyse ?

A

On peut faire des propositions de connections et disconnections

49
Q

En quoi consiste la collecte de données expérimentales ?

A
  • Etudier la cinétique
  • Etudier la stéréochimie
  • Etudier la régiochimie
  • Etudier les effets de solvant
50
Q

Que faire à partir de cette collecte de données expérimentales ?

A

On peut proposer des mécanismes

51
Q

En quoi consiste l’écriture du mécanisme réactionnel ?

A
  • Séquence d’étapes élémentaires (A/B, Redox, Nu/E)
  • Flèches = déplacements d’e- qui partent du doublet
  • Respecter la valence des atomes et indiquer la charge nette

Chimie (11 decks)

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