Molécule organique et réaction organique Flashcards
A regarder
Quelles sont les différentes représentations d’une molécule ? (ici l’exemple c’est le C4H10O)
Que va engendrer une réaction organique ?
Elle va engendrer la réorganisation des électrons de valence
Quels sont les deux types de formation de liaison chimique ?
Quelles sont les deux façons de rupture et de formation de liaisons dans les réactions organiques ?
- de façon spontanée
- de façon concertée
Quelles sont les deux circonstances possibles d’une rupture et formation de liaisons de façon spontanée ?
Que se passe-t-il dans la première situation quand l’électronégativité de Y EN(Y) > EN(C) ?
Que se passe-t-il dans la première situation quand l’électronégativité de Z EN(Z) < EN(C) ?
Quels sont les types de réaction (rupture et formation de liaison) de façon concertée ?
Expliquez la première situation
Pour que X se lie à C, il va interagir avec l’orbitale σ* de la liaison C-Y ce qui va déstabiliser la liaison et même la rompre, cet orbitale devient alors l’orbitale σ de la nouvelle liaison C-X
Expliquez la seconde situation
Pour que X se lie à C, il va interagir avec l’orbitale π* parce que plus proche en énergie et libre, il y aura donc rupture de double liaison et formation d’une nouvelle liaison
Que représentent les réactifs A et B dans cette réaction
A est l’accepteur d’électrons, un réactif électrophile, un atome avec une orbitale vacante
B est le donneur d’électrons, un réactif nucléophile, un atome avec un doublet d’électrons
Que possède un accepteur d’électrons (réactif électrophile) ?
Il possède une charge ou charge partielle positive et peut alors s’écrire de la forme
Que possède un donneur d’électrons (réactif nucléophile) ?
Il possède une charge ou charge partielle négative et peut alors s’écrire de la forme
Quelles sont les 2 méthodes pour former des liaisons selon le mode hétérolytique ?
Que représentent les molécules Y de ces réactions ?
Ce sont des groupements conservant le doublet d’électrons après rupture de la liaison et sont donc sous ces 2 formes
Comment sont appelés ces groupements ?
Ce sont des nucléofuges ou groupes partant (GP)
Quels sont les deux types de nucléofuge ?
Qu’induisent les différentes réactivités des nucléophiles, électrophiles et groupes partants ?
Un meilleur nucléophile ou électrophile induit une augmentation du niveau d’état d’énergie des réactifs, un meilleur groupe partant induit quant à lui une diminution du niveau d’énergie de l’état de transition
Qu’induisent en général une meilleure réactivité de nucléophile, électrophile ou encore groupe partant ?
A quoi est liée l’électrophilie d’un même atome à l’origine du classement des électrophiles ?
Elle augmente avec la déficience électronique et baisse avec l’encombrement stérique
Quelle est l’OM impliquée des électrophiles ?
C’est l’OM vide impliquée la plus basse en énergie, par exemple :
A quoi est liée la nucléophilie à l’origine du classement des nucléophiles ?
- pour des atomes différents, elle augmente avec la polarisabilité
- pour un même atome, elle augmente avec la densité électronique (basicité) et baisse avec l’encombrement stérique
Quelle OM est impliquée chez les nucléophiles ?
C’est l’OM la plus haute en énergie, par exemple :
