Molécules conjuguées et aromatiques Flashcards
Qu’est-ce que la conjugaison ?
C’est l’alternance de simple et double liaison dans la structure de Lewis
De quoi est constitué est constitué le squelette σ ?
Il est plan et est composé d’atomes hybridés sp² ou sp
De quoi est constitué le système π ?
Il représente l’ensemble des électrons π ou p en interaction latérale, décrits par des OM délocalisées sur l’ensemble de la molécule perpendiculaire au plan σ
Qu’induit la conjugaison ?
Elle induit des interactions latérales supplémentaires et un gain de stabilité d’autant plus grand que le nombre d’OA p en interaction est grand
Quelles sont les caractéristiques des OM antiliantes et liantes π ?
Les OM antiliantes ont plus de plans nodaux que les OM liantes
Qu’est-ce que la résonance ?
C’est la caractéristique d’une molécule de posséder des formes différentes selon l’agencement de leurs liaisons π délocalisables
Qu’est-ce que les mésomères ?
C’est des formes d’une molécule avec un agencement du système π différent (avec des lacunes, liaisons libres et liaison π délocalisables)
Qu’est-ce qu’une molécule réelle ?
C’est l’ensemble des formes mésomères
Qu’est-ce qu’une molécule fictive ?
C’est une molécule fictive, une molécule où on considère qu’un mésomère
Qu’induit la délocalisation des électrons ?
Une stabilisation de l’édifice et une énergie de résonance Er comptée positivement
Donner l’ordre de grandeur de l’énergie de résonance pour une molécule linéaire ?
Une dizaine de kJ/mol
Quels sont les motifs de liaison délocalisables ?
π-σ-π et π-σ-p
Que représente l’oxygène dû à son électronégativité ?
Il représente un puit à électrons
Quel est le problème de compatibilité avec la théorie VSEPR et les molécules de conjugaison ?
Certaines molécules conjuguées possèdent des atomes avec liaisons π délocalisables qui n’appartiennent pas au squelette σ
Comment l’équivalence de formes mésomères se traduit-elle expérimentalement ?
La longueur de chaque liaison où peut être localisée la liaison π est identique
A même nombre de liaisons multiples et d’atomes à octet complet, quelles formes mésomères sont-elles les plus représentatives ?
Ce sont les formes sans séparation de charges qui sont les plus représentatives
Quelle est la forme mésomère à séparation de charge la plus représentative d’une molécule ?
C’est celle qui correspond à la plus grande délocalisation d’un doublet et donc qui traduit le mieux la stabilisation par résonnance
Que forme la combinaison de 6 OA cycliques ?
Elle forme 6 OM : 3 liantes et 3 antiliantes
Qu’est-ce que les formes de Kékulé ?
C’est la résultante des 2 structures de résonnance
Que définissent les règles de Hückel ?
Elles définissent l’aromaticité d’un composé
Quelles sont les règles de Hückel ?
- un ou des cycles conjugués
- un système totalement conjugué sans discontinuité sur l’ensemble du/des cycles
- 4n+2 électrons dans le système conjugué du/des cycle(s) avec n désignant un entier naturel
Quelles sont les propriétés des composés aromatiques ?
- Energie de résonance importante de l’ordre de centaine de kJ/mol induisant une grande stabilité
- Relativement faible réactivité chimique
