Module 7: Les glucides simples Flashcards

1
Q

Chaque année, __ de tonnes de glucides sont fabriquées sur la Terre

A

100 milliards

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Q

Sous quelle forme est principalement formé le glucide sur Terre?

A

Cellulose à 50%

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3
Q

Quelles sont les fonctions biologiques des glucides

A
  • Production rapide d’énergie quand il sont sous forme de monosaccharides
  • Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules
  • Composants des nucléotides et acides nucléiques
  • Réserve d’énergie quand sous forme de polysaccharides
  • Constituants des cellules (rôle structural)
  • Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire (lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire
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4
Q

Les glucides sont des précurseurs métaboliques pour produire quoi?

A

AA et lipides

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5
Q

Où retrouve-t-on des glucides dans les nucléotides et acides nucléiques?

A

Ribose (ARN) et Désoxyribose (ADN)

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6
Q

Quelle est la réserve d’énergie chez les plantes/animaux

A

Amidon , glycogène

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7
Q

Que forment les glucides dans les cellules (rôle structural)

A

Cellulose des parois des cellules végétales
Peptidoglycanes des parois bactériennes
Chitine des insectes et crustacés

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8
Q

Quels sont les 2 sortes de glucides?

A

Oses et Osides

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9
Q

Quelles sont les deux sortes d’oses

A

Monosaccharides simples (oses simples) et dérivés d’oses

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10
Q

Quelles sont les sortes d’osides

A

holosides et hétérosides

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11
Q

quelles sont les sortes d’holosides

A

disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides

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12
Q

Comment sont obtenus les dérivés d’oses ?

A

Par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide

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13
Q

Quels sont les unités de base des glucides complexes (osides)

A

Monosaccharides (oses simples) et leurs dérivés

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14
Q

Quelle est la formule d’un monosaccharide?

A

(CH2O)n où n est plus grand ou égal à 3

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15
Q

Les macromolécules contenant des oses sont appelées _

A

Osides

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16
Q

Vrai ou faux? les monosaccharides sont non-polaire

A

Faux, ils sont polaires donc très solubles dans l’eau

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17
Q

Quelles sont les 2 classes des monosaccharides?

A

Aldoses et céétoses

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18
Q

Comment classe-t-on les monosaccharides en aldose ou en cétose?

A

Selon où se situe le carbonyle de la molécule
S’il forme un aldéhyde : aldose
S’il forme une cétone: cétose

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19
Q

Comment appelle-t-on les plus petits oses ?

A

Glycéraldéhyde (aldotriose) et Dihydroxyacétone (cétotriose)
(seulement 3 carbones, soit le minimum)

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20
Q

Quel est le seul monosaccharide non chiral?

A

Dihydroxyacétone

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21
Q

Vrai ou faux ? chaque monosaccharide (sauf le dihydroxyacétone) existe sous 2 formes d’énantiomères

A

Vrai

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22
Q

Les oses sont presque toujours de la série _ dans la nature

A

D

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23
Q

Caractéristiques du D-glucose (aldohexose)

A

Le plus important des oses (présent dans toutes les cellules, principal carburant, source d’énergie préférée du cerveau).
Retrouvé sous forme de monomère et polymère

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24
Q

Caractéristiques du D-galactose (aldohexose)

A

Peu répandu à l’état libre
Le plus abondant après le glucose

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25
Q

Caractéristiques du D-mannose (aldohexose)

A

Peu répandu à l’état libre
Principalement sous forme d’osides ou dérivés d’oses
Fréquent dans les osides végétaux et lipides complexes

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26
Q

Caractéristiques du D-fructose (cétohexose)

A

Le plus important dans la famille des cétoses
Abondant à l’état libre (fruits et miel)
Fréquent dans les osides végétaux

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27
Q

Caractéristiques D-ribose (aldopentose)

A

Principalement sous forme d’osides
Présent dans l’ARN
Présent sous forme de dérivé d’ose dans l’ADN

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28
Q

D-Xylose (aldopentose)

A

Principalement sous forme d’oside ou dérivés d’oses
Constituant des osides végétaux

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29
Q

Caractéristiques L-arabinose (aldopentose)

A

Principalement sous forme d’osides végétaux
Gomme d’arbre

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30
Q

Quel est le seul monosaccharide ayant la configuration L dans la nature?

A

L-arabinose

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31
Q

Quelle est la différence entre une série D ou série L

A

Série D: le groupement OH est à droite
Série L: le groupement OH est à gauche

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32
Q

Dans la nature, les oses contenant 4 carbones et plus existent principalement sous forme __

A

Cyclique

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33
Q

Qu’est ce qu’un carbone anomérique?

A

Les formes cycliques des oses ont un carbone chiral de plus que ces oses sous forme linéaires. Ce carbone est anomérique

34
Q

Qu’est ce que la mutarotation?

A

Quand on dissout un anomère, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et beta en passant par la forme linéaire.

35
Q

Qu’est ce qu’un conformère?

A

Les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique

36
Q

Qu’est ce que pyranose?

A

Anneaux de 6 atomes

37
Q

Quelles sont les conformations possibles pour les pyranoses ? Laquelle est favorisée et pourquoi?

A

Conformations chaise et bateau. Chaise est favorisée car elle minimise l’encombrement stérique

38
Q

Qu’est ce qu’un furanose?

A

Anneaux de 5 atomes

39
Q

Quelles sont les conformations possibles des furanoses?

A

Enveloppe ou twist

40
Q

Quelles sont les catégories de dérivés d’oses?

A

Esters phosphoriques
Oses acides
Alditols
Désoxyoses
Osamines

41
Q

Qu’est ce qu’un ester phosphorique?

A

Hydroxyle remplacé par un ester phosphorique

42
Q

Qu’est ce qu’un ose acide?

A

Hydroxyle ou aldéhyde remplacé par un carboxyle

43
Q

Qu’est ce qu’un alditol?

A

Carbonyle remplacé par un hydroxyle

44
Q

Qu’est ce qu’un désoxyose?

A

Hydroxyle remplacé par un hydrogène?

45
Q

Qu’est ce qu’un osamine?

A

Hydroxyle remplacé par une amine

46
Q

Le glycérol, xylitol, sorbitol, mannitol sont des _

A

Alditols

47
Q

Qu’est ce que le D-désoxyribose?

A

Dérivé du ribose
Présent dans l’ADN

48
Q

Qu’est ce que le L-fucose?

A

Fréquent dans les osides à la surface cellulaire
Osides spécifiant les groupes sanguins

49
Q

Qu’est ce que le L-rhamnose

A

Fréquent dans les osides des fruits (pectine)

50
Q

Le D-desoxyribose, L-fucose et L-rhamnose sont des _

A

Désoxyoses

51
Q

Qu’est ce que le N-acétylhexosamine?

A

Dérivé acétylé d’une hexosamine
Composant de certains osides (chitine, glycosaminoglycanes, osides spécifiant les groupes sanguins)

52
Q

Qu’est ce que l’acide N-acétylmuramique?

A

Dérivé d’un N-acétylhexosamine
Composant du peptidoglycane (paroi cellulaire bactérienne)

53
Q

Qu’est ce que l’acide N-acétylneuraminique?

A

Acide sialique
Dérivé d’un N-acétylhexosamine
Présents dans plusieurs osides (glycoprotéines, glycolipides)

54
Q

Le N-acétylhexosamine, l’acide N-acétylmuramique et l’acide N-acétylneuraminique sont des _

A

osamines

55
Q

Quelle est la différence entre un énantiomère et un diastéréoisomère?

A

Énantiomère: image miroir
Diastéréoisomère: pas image miroir
voir images capsule 7.1

56
Q

Quelle est la différence entre une série L et D

A

L: groupement OH à gauche
D: groupement OH à droite

57
Q

Vrai ou faux? tous les monosaccharides possèdent un énantiomère

A

Vrai, ils sont tous D ou L

58
Q

Qu’est ce qu’un épimère?

A

Diastéréoisomère qui ne diffère que par la configuration absolue d’un seul de leur carbone chiraux

59
Q

Quelle est la différence entre un épimère et un anomère?

A

Épimère: ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones
chiraux
Anomère: épimères spécifiques aux oses cycliques; leurs configurations ne diffèrent que par l’arrangement spatial des atomes liés au carbone anomérique

60
Q

Quelles sont les deux réactions chimiques menant à la cyclisation des oses?

A

Hémiacétalisation et hémicétalisation

61
Q

Qu’est ce que l’hémiacétalisation

A

Quand un aldéhyde réagit avec un alcool (forme un hémiacétal)

62
Q

Qu’est ce que l’hémicétalisation

A

Quand un cétone réagit avec un alcool (forme un hémicétal)

63
Q

Les aldoses se cyclisent par _ et les cétoses par _

A

hémiacétalisation, hémicétalisation

64
Q

Vrai ou faux? les réactions d’hémiacétalisation et hémicétalisation sont réversibles

A

vrai

65
Q

Un ose avec un cycle de 6 atomes est appelé un _

A

pyranose

66
Q

un ose avec un cycle à 5 atomes est appelé un _

A

furanose

67
Q

Qu’est ce qu’un pont oxydique?

A

Liaisons carbone-oxygène-carbone qui se forment lors de la cyclisation (voir capsule 7.2 p.3)

68
Q

Lors de la cyclisation d’un aldose, qu’est ce qui réagit avec le groupement hydroxyle?

A

Le carbone 1 (le carbone du carbonyle)

69
Q

Lors de la cyclisation d’un cétose, qu’est ce qui r.agit avec le groupement carbonyle?

A

Le carbone 2

70
Q

Que sont les anomères α ou β ?

A

Le carbone anomérique peut prendre deux positions

71
Q

Quelles sont les 5 classes des dérivés de monosaccharides?

A

Esters phosphoriques
Oses acides
Alditols
Désoxyoses
Osamines et leurs dérivés

72
Q

Comment est obtenu un ester phosphorique d’ose?

A

Réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique (H3PO4) OU de l’ATP

73
Q

Par quoi est catalysé la formation d’un ester phosphorique?

A

Une kinase

74
Q

Où retrouve-t-on le groupement carbonyle sur un aldose et sur un cétose ?

A

Aldose: C1
Cétose: C2

75
Q

Quel est le cétose le plus important ?

A

fructose

76
Q

C’est quoi un épimère?

A

change d’un seul

77
Q

C’est quoi un énantiomère?

A

image miroir

78
Q

C’est quoi un diastéréoisomère?

A

même enchainement MAIS pas image miroir et pas superposable

79
Q

C’est quoi un acide uronique?

A

le dernier C est oxydé

80
Q

C’est quoi un acide aldarique?

A

formé par l’oxydation du groupe aldéhyde ET de l’alcool primaire

81
Q

C’est quoi un lactone?

A

présence d’un ester