Module 7: Les glucides simples Flashcards

1
Q

Chaque année, __ de tonnes de glucides sont fabriquées sur la Terre

A

100 milliards

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Q

Sous quelle forme est principalement formé le glucide sur Terre?

A

Cellulose à 50%

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3
Q

Quelles sont les fonctions biologiques des glucides

A
  • Production rapide d’énergie quand il sont sous forme de monosaccharides
  • Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules
  • Composants des nucléotides et acides nucléiques
  • Réserve d’énergie quand sous forme de polysaccharides
  • Constituants des cellules (rôle structural)
  • Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire (lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire
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4
Q

Les glucides sont des précurseurs métaboliques pour produire quoi?

A

AA et lipides

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5
Q

Où retrouve-t-on des glucides dans les nucléotides et acides nucléiques?

A

Ribose (ARN) et Désoxyribose (ADN)

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6
Q

Quelle est la réserve d’énergie chez les plantes/animaux

A

Amidon , glycogène

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7
Q

Que forment les glucides dans les cellules (rôle structural)

A

Cellulose des parois des cellules végétales
Peptidoglycanes des parois bactériennes
Chitine des insectes et crustacés

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8
Q

Quels sont les 2 sortes de glucides?

A

Oses et Osides

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9
Q

Quelles sont les deux sortes d’oses

A

Monosaccharides simples (oses simples) et dérivés d’oses

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10
Q

Quelles sont les sortes d’osides

A

holosides et hétérosides

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11
Q

quelles sont les sortes d’holosides

A

disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides

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12
Q

Comment sont obtenus les dérivés d’oses ?

A

Par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide

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13
Q

Quels sont les unités de base des glucides complexes (osides)

A

Monosaccharides (oses simples) et leurs dérivés

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14
Q

Quelle est la formule d’un monosaccharide?

A

(CH2O)n où n est plus grand ou égal à 3

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15
Q

Les macromolécules contenant des oses sont appelées _

A

Osides

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16
Q

Vrai ou faux? les monosaccharides sont non-polaire

A

Faux, ils sont polaires donc très solubles dans l’eau

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17
Q

Quelles sont les 2 classes des monosaccharides?

A

Aldoses et céétoses

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18
Q

Comment classe-t-on les monosaccharides en aldose ou en cétose?

A

Selon où se situe le carbonyle de la molécule
S’il forme un aldéhyde : aldose
S’il forme une cétone: cétose

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19
Q

Comment appelle-t-on les plus petits oses ?

A

Glycéraldéhyde (aldotriose) et Dihydroxyacétone (cétotriose)
(seulement 3 carbones, soit le minimum)

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20
Q

Quel est le seul monosaccharide non chiral?

A

Dihydroxyacétone

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21
Q

Vrai ou faux ? chaque monosaccharide (sauf le dihydroxyacétone) existe sous 2 formes d’énantiomères

A

Vrai

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22
Q

Les oses sont presque toujours de la série _ dans la nature

A

D

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23
Q

Caractéristiques du D-glucose (aldohexose)

A

Le plus important des oses (présent dans toutes les cellules, principal carburant, source d’énergie préférée du cerveau).
Retrouvé sous forme de monomère et polymère

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24
Q

Caractéristiques du D-galactose (aldohexose)

A

Peu répandu à l’état libre
Le plus abondant après le glucose

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25
Caractéristiques du D-mannose (aldohexose)
Peu répandu à l'état libre Principalement sous forme d'osides ou dérivés d'oses Fréquent dans les osides végétaux et lipides complexes
26
Caractéristiques du D-fructose (cétohexose)
Le plus important dans la famille des cétoses Abondant à l'état libre (fruits et miel) Fréquent dans les osides végétaux
27
Caractéristiques D-ribose (aldopentose)
Principalement sous forme d'osides Présent dans l'ARN Présent sous forme de dérivé d'ose dans l'ADN
28
D-Xylose (aldopentose)
Principalement sous forme d'oside ou dérivés d'oses Constituant des osides végétaux
29
Caractéristiques L-arabinose (aldopentose)
Principalement sous forme d'osides végétaux Gomme d'arbre
30
Quel est le seul monosaccharide ayant la configuration L dans la nature?
L-arabinose
31
Quelle est la différence entre une série D ou série L
Série D: le groupement OH est à droite Série L: le groupement OH est à gauche
32
Dans la nature, les oses contenant 4 carbones et plus existent principalement sous forme __
Cyclique
33
Qu'est ce qu'un carbone anomérique?
Les formes cycliques des oses ont un carbone chiral de plus que ces oses sous forme linéaires. Ce carbone est anomérique
34
Qu'est ce que la mutarotation?
Quand on dissout un anomère, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et beta en passant par la forme linéaire.
35
Qu'est ce qu'un conformère?
Les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique
36
Qu'est ce que pyranose?
Anneaux de 6 atomes
37
Quelles sont les conformations possibles pour les pyranoses ? Laquelle est favorisée et pourquoi?
Conformations chaise et bateau. Chaise est favorisée car elle minimise l'encombrement stérique
38
Qu'est ce qu'un furanose?
Anneaux de 5 atomes
39
Quelles sont les conformations possibles des furanoses?
Enveloppe ou twist
40
Quelles sont les catégories de dérivés d'oses?
Esters phosphoriques Oses acides Alditols Désoxyoses Osamines
41
Qu'est ce qu'un ester phosphorique?
Hydroxyle remplacé par un ester phosphorique
42
Qu'est ce qu'un ose acide?
Hydroxyle ou aldéhyde remplacé par un carboxyle
43
Qu'est ce qu'un alditol?
Carbonyle remplacé par un hydroxyle
44
Qu'est ce qu'un désoxyose?
Hydroxyle remplacé par un hydrogène?
45
Qu'est ce qu'un osamine?
Hydroxyle remplacé par une amine
46
Le glycérol, xylitol, sorbitol, mannitol sont des _
Alditols
47
Qu'est ce que le D-désoxyribose?
Dérivé du ribose Présent dans l'ADN
48
Qu'est ce que le L-fucose?
Fréquent dans les osides à la surface cellulaire Osides spécifiant les groupes sanguins
49
Qu'est ce que le L-rhamnose
Fréquent dans les osides des fruits (pectine)
50
Le D-desoxyribose, L-fucose et L-rhamnose sont des _
Désoxyoses
51
Qu'est ce que le N-acétylhexosamine?
Dérivé acétylé d'une hexosamine Composant de certains osides (chitine, glycosaminoglycanes, osides spécifiant les groupes sanguins)
52
Qu'est ce que l'acide N-acétylmuramique?
Dérivé d'un N-acétylhexosamine Composant du peptidoglycane (paroi cellulaire bactérienne)
53
Qu'est ce que l'acide N-acétylneuraminique?
Acide sialique Dérivé d'un N-acétylhexosamine Présents dans plusieurs osides (glycoprotéines, glycolipides)
54
Le N-acétylhexosamine, l'acide N-acétylmuramique et l'acide N-acétylneuraminique sont des _
osamines
55
Quelle est la différence entre un énantiomère et un diastéréoisomère?
Énantiomère: image miroir Diastéréoisomère: pas image miroir voir images capsule 7.1
56
Quelle est la différence entre une série L et D
L: groupement OH à gauche D: groupement OH à droite
57
Vrai ou faux? tous les monosaccharides possèdent un énantiomère
Vrai, ils sont tous D ou L
58
Qu'est ce qu'un épimère?
Diastéréoisomère qui ne diffère que par la configuration absolue d'un seul de leur carbone chiraux
59
Quelle est la différence entre un épimère et un anomère?
Épimère: ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones chiraux Anomère: épimères spécifiques aux oses cycliques; leurs configurations ne diffèrent que par l’arrangement spatial des atomes liés au carbone anomérique
60
Quelles sont les deux réactions chimiques menant à la cyclisation des oses?
Hémiacétalisation et hémicétalisation
61
Qu'est ce que l'hémiacétalisation
Quand un aldéhyde réagit avec un alcool (forme un hémiacétal)
62
Qu'est ce que l'hémicétalisation
Quand un cétone réagit avec un alcool (forme un hémicétal)
63
Les aldoses se cyclisent par _ et les cétoses par _
hémiacétalisation, hémicétalisation
64
Vrai ou faux? les réactions d'hémiacétalisation et hémicétalisation sont réversibles
vrai
65
Un ose avec un cycle de 6 atomes est appelé un _
pyranose
66
un ose avec un cycle à 5 atomes est appelé un _
furanose
67
Qu'est ce qu'un pont oxydique?
Liaisons carbone-oxygène-carbone qui se forment lors de la cyclisation (voir capsule 7.2 p.3)
68
Lors de la cyclisation d'un aldose, qu'est ce qui réagit avec le groupement hydroxyle?
Le carbone 1 (le carbone du carbonyle)
69
Lors de la cyclisation d'un cétose, qu'est ce qui r.agit avec le groupement carbonyle?
Le carbone 2
70
Que sont les anomères α ou β ?
Le carbone anomérique peut prendre deux positions
71
Quelles sont les 5 classes des dérivés de monosaccharides?
Esters phosphoriques Oses acides Alditols Désoxyoses Osamines et leurs dérivés
72
Comment est obtenu un ester phosphorique d'ose?
Réaction d'un ose avec de l'acide phosphorique (H3PO4) OU de l'ATP
73
Par quoi est catalysé la formation d'un ester phosphorique?
Une kinase
74
Où retrouve-t-on le groupement carbonyle sur un aldose et sur un cétose ?
Aldose: C1 Cétose: C2
75
Quel est le cétose le plus important ?
fructose
76
C'est quoi un épimère?
change d'un seul
77
C'est quoi un énantiomère?
image miroir
78
C'est quoi un diastéréoisomère?
même enchainement MAIS pas image miroir et pas superposable
79
C'est quoi un acide uronique?
le dernier C est oxydé
80
C'est quoi un acide aldarique?
formé par l'oxydation du groupe aldéhyde ET de l'alcool primaire
81
C'est quoi un lactone?
présence d'un ester