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Química > Funções Orgânicas Oxigenadas > Flashcards

Funções Orgânicas Oxigenadas Flashcards

1
Q

Quais são os grupos funcionais oxigenados notáveis?

A

R-C-OH (oxidrila ou hidroxila): presente nas funções álcool, fenol e enol.
R-O-Ri (alcóxi): presente na funções éter e epóxido.
R-C=0 (carbonila): presente nas funções aldeído e cetona.
R-COOH (carboxila): presente na função ácidos carboxílico e seus derivados: éster, sais orgânicos e anidridos.

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2
Q

Qual a ordem de prioridade nas nomenclaturas das funções orgânicas oxigenadas?

A

Grupo funcional>insaturação>ramificações

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3
Q

O que são álcoois?

A

São cadeias carbônicas alifáticas que possuem um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.

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4
Q

Como se dá a classificação dos álcoois?

A

Se dá de duas formas: baseado na quantidade de grupos OH- ligados na cadeia ou baseado na classificação do carbono saturado com relação a outros carbonos ligantes.
Dessa forma, há monoalcoois (apenas um OH-), dialcoois (dois OH-), trialcoois (três OH-) e poliálcool (4 ou mais OH-)
Por fim, há álcoois primários (OH- ligado a carbono primário), secundários (OH- ligado a carbono secundário) e terciário (OH- ligado a carbono terciário).

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5
Q

Quais as propriedades dos álcoois?

A
  • Fazem ligações de hidrogênio
  • possuem elevado ponto de ebulição
  • possuem polaridade por causa da hidroxila
  • maior a cadeia, menor a polaridade
  • um carbono só pode possuir no máximo um OH- ligante.
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6
Q

Como se dá a nomenclatura dos álcoois?

A
  1. Identifica-se a cadeia principal (maior número de carbonos possível).
  2. A cadeia principal deve conter o carbono com OH- ligante.
  3. Enumera-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.
  4. A partir de 3 carbonos, indica-se a posição do grupo funcional.
  5. Indica posição de insaturações, se tiver.
  6. Indica a posição de ramificações, se tiver.
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7
Q

O que são fenóis?

A

São cadeias carbônicas aromáticas com um grupo OH- ligado a um carbono aromático. Além disso, esses compostos possuem leve caráter ácido.

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8
Q

Como se dá a classificação de fenóis?

A

Os fenóis são classificados com base na quantidade de OH- ligados a carbonos aromáticos. Dessa forma, há o monofenol (apenas um OH-), o difenol (dois OH-), o trifenol (três OH) e polifenóis (4 ou mais OH)

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9
Q

Como se dá a nomenclatura de fenóis?

A
  1. Prefixo “Hidroxi”
  2. Nome do composto aromático
  3. Indica as posições orto, meta e para se tiver mais de um OH
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10
Q

O que são enóis?

A

São cadeias carbônicas alifáticas com hidroxila ligada a um carbono insaturada. São extremamente instáveis, por isso, facilmente se transformam em aldeídos ou cetonas.

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11
Q

O que é tautomeria?

A

A conversão de uma função orgânica sem alteração da fórmula molecular.

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12
Q

Como se dá a tautomeria aldoenólica?

A

Ocorre se a hidroxila estive ligada a um carbono primário. Nesse caso, há o deslocamento da ligação dupla entre carbonos para uma ligação dupla entre o oxigênio e o carbono, além do deslocamento de hidrogênio para o outro carbono. Nesse processo, o equilíbrio químico é deslocado para o aldeído.

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13
Q

Como se dá a tautomeria cetoenólica?

A

Ocorre se a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário. Nesse sentido, o enol se transforma em cetona e o equilíbrio químico é deslocado para a cetona.

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14
Q

Para álcoois primários, qual pode ser o produto da reação de oxidação?

A

Numa reação de oxidação em álcoois primários, estes se transformam em ácidos carboxílicos.

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15
Q

Para álcoois secundários, qual o produto de uma reação de oxidação?

A

Álcoois secundários podem ser transformados em cetonas pela reação de oxidação.

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16
Q

Qual o produto de uma reação de oxidação total de um álcool primário?

A

Ácido carboxílico.

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17
Q

O que são aldeídos?

A

Cadeias carbônicas que possuem um grupo funcional aldoxila (R-COH).
Esse grupo funcional sempre está ligado a carbonos primários, isto é, estão sempre na extremidade da cadeia (grupo terminal).

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18
Q

Quais as propriedades dos aldeídos?

A

Bons combustíveis, solúveis em H2O (são polares), menos densos que a água e fazem ligações de hidrogênio.

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19
Q

Qual a reação que da origem aos aldeídos?

A

A oxidação de um álcool primário.

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20
Q

Como se dá a nomenclatura de aldeídos?

A

Mesma regra de hidrocarbonetos. Porém, a terminação utilizada é “al” e, para cadeias com mais de uma aldoxila, é necessário indicar a posição e utilizar prefixos de quantidade.

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21
Q

O que é o formol?

A

Uma solução de água e aldeído fórmico (metanal) utilizada para diversos fins como conservação de peças anatômicas.

22
Q

O que são cetonas?

A

São cadeias carbônicas abertas ou fechadas com um grupo funcional carbonila ligado a dois radicais de carbono (R-CO-R’). Carbonila: carbono fazendo dupla ligação com oxigênio e outros dois carbonos.

23
Q

Qual a reação que dá origem às cetonas?

A

A reação de oxidação de um álcool secundário (após isso, a cetona não realiza mais oxidação).

24
Q

Quais as propriedades das cetonas?

A

São pouco reativos, bons combustíveis, voláteis e estáveis.

25
Q

Qual a menor cetona possível?

A

A acetona (propanona)

26
Q

Quais são os tipos de cetona?

A

Com base na quantidade de carbonila:
Monocetonas e policetonas (2 ou + carbonilas na cadeia)
Com base na simetria dos ligantes:
Simétricos (radicais ligantes iguais) assimétricos (radicais ligantes diferentes).

27
Q

Como se dá a nomenclatura de cetonas?

A

Mesmas regras dos hidrocarbonetos. Porém, a terminação usada é “ona” e, a partir de 4 carbonos na cadeia principal, deve-se indicar a posição da carbonila.

28
Q

O que são os éteres?

A

Cadeias carbônicas que possuam um grupo epóxi, ou seja, um átomo de oxigênio entre dois radicais de carbono, o que torna a cadeia obrigatoriamente heterogênea.

29
Q

Como classificar os éteres?

A

Há apenas uma possibilidade com base na simetria dos ligantes.
Simétricos: dois radicais ligantes iguais;
Assimétricos: dois radicais ligantes diferentes.

30
Q

Como se dá a nomenclatura oficial dos éteres?

A

Prefixo de quantidade de carbonos no menor ligante + infixo “oxi” + nome do hidrocarboneto do ligante maior.

31
Q

Como se dá a nomenclatura usual dos éteres?

A

Essa nomenclatura é mais restrita.
Éter + nome do radical + nome do radical + ico (ordem alfabética dos radicais).

32
Q

Quais as propriedades dos éteres?

A

Inflamáveis, voláteis e anestésico.

33
Q

O que é um epóxido?

A

Um ciclo de éter formado por dois carbonos ligados a um oxigênio.

34
Q

Qual a reação que da origem a éteres?

A

A reação de desidratação entre dois álcoois.

35
Q

O que são ácidos carboxílicos?

A

São cadeias carbônicas com um grupo funcional carboxila (R-COOH)em carbono terminal, pois são produtos da reação de oxidação total de um álcool primário.

36
Q

Quais são as propriedades físico-químicas dos ácidos carboxílicos?

A

São ácidos (liberam íon hidrogênio em água, isto é, possuem hidrogênio ionizável), podem fazer ligações de hidrogênio, possuem maior ponto de fusão e de ebulição comparado a cadeias carbônicas de mesma massa molar, são sólidos ou líquidos.

37
Q

Como se dá a classificação dos ácidos carboxílicos?

A

Com base na quantidade de carboxilas na cadeia.

38
Q

Como se dá a nomenclatura dos ácidos carboxílicos?

A

Mesmas regras dos hidrocarbonetos. “Ácido” + hidrocarboneto+ “oico”. A cadeia é sempre numerada a partir do carbono da carboxila e as posições 2 e 3 podem ser chamadas de alfa e beta.

39
Q

Qual a nomenclatura usual do ácido etanodioico?

A

Oxálico.

40
Q

O que são os ácidos graxos?

A

Ácidos carboxilicos com enormes cadeias carbônicas. Nesse sentido, podem formar óleos ou gorduras (dependendo da presença de insaturação não cadeia). Com isso, reagindo com álcoois, formam ésteres (reação de esterificação).

41
Q

Quais são os principais derivados do ácido carboxílico?

A

Os ésteres, os sais orgânicos e os anidridos.

42
Q

O que são os ésteres?

A

São produtos da reação de esterificação, isto é, da reação de um ácido carboxílico com um álcool, o que forma um éster mais água. Nessa reação, há a substituição de um hidrogênio ionizável da carboxila por um radical orgânico.

43
Q

O que é a reação de transesterificação?

A

Um éster reagindo com um álcool, o que forma outro éster e outro álcool. Isso pode aumentar ou diminuir a complexidade dos reagentes.

44
Q

Como se dá a nomenclatura oficial dos ésteres?

A

Hidrocarboneto do lado da carboxila + “ato” + “de” + nome do radical orgânico ligado à carboxila.

45
Q

O que são os sais orgânicos?

A

São produtos da reação de neutralização de um ácido carboxílico (ácido + base => sal + água). Há a substituição do hidrogênio ionizável ligado à carboxila pela ligação iônica com um metal. Portanto, são composto iônicos.

46
Q

Qual a principal propriedade físico-química dos sais orgânicos?

A

São composto anfifílicos, ou seja, interagem com compostos polares e com compostos apolares, pois possuem uma “cabeça” (lado da ligação iônica) polar e uma cauda apolar (lado da cadeia carbônica).

47
Q

Qual o outro nome da reação que dá origem aos sais orgânicos?

A

Reação de saponificação.

48
Q

Como se dá a nomenclatura oficial dos sais orgânicos?

A

Nome do hidrocarboneto do lado da carboxila + ato + de + nome do metal (parecida com a nomenclatura dos ésteres).

49
Q

O que são anidridos?

A

São produtos da reação de desidratação de dois ácidos carboxílicos. Possuem um grupo funcional anidrido, caracterizado pela ligação do oxigênio com duas carbonilas (O=CR-O-CR’=O)

50
Q

Como se dá a nomenclatura de anidridos?

A

Como são derivados dos ácidos carboxílicos, a nomenclatura é estabelecida pela regra: “Anidrido” + nome do hidrocarboneto + “oico”.

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