Cours 8 CHIMIE DES AINS 4

Question 1

🛑Chez les AINS dérivés de l’acide acétique, quel groupement est le plus important pour se fixer dans la cavité hydrophobe ?

Answer 1

COOH (carboxyle)

Question 2

Concernant le diclofenac…
- pKa : ??
- temps de demi-vie : ??

Answer 2

Concernant le diclofenac…
- pKa : 4.2
- temps de demi-vie : 2 heures

Question 3

Pour son métabolisme, le diclofenac est conjugué à la ___.

Answer 3

gluatathione

Question 4

VF ? Le diclofenac est plus actif que l’indométhacine

Answer 4

VRAI

Question 5

VF ? Le dlicofenac est moins actif que les dérivés aromatiqures de l’acide propionique.

Answer 5

FAUX
Est plus ++ actifs

Question 6

VF ? Les dérivés de l’acide proprionique démontrent moins d’effets secondaires que le diclofenac.

Answer 6

VRAI

Question 7

🛑VF ? L’ibuprofene…
- est un prototype de sa série :
- ne contient pas de cycle aromatique :
- a une demi-vie de 13 heures :

Answer 7

L’ibuprofene…
- est un prototype de sa série : VRAI
- ne contient pas de cycle aromatique : FAUX
- a une demi-vie de 13 heures : FAUX, ceci est vrai pour le naproxen

Question 8

L’ibuprofene contient un 𝗰𝘆𝗰𝗹𝗲 𝗮𝗿𝗼𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 substitué en ___ par un groupement ___ liposoluble.

Answer 8

para
alkyle

Question 9

🛑VF ? Le naproxen…
- peut constituer un mélange racémique :
- est le plus puissant de sa série :
- contient un groupement méthoxy (MeO) :

Answer 9

Le naproxen…
- peut constituer un mélange racémique : FAUX, ceci est vrai pour l’ibuprofen
- est le plus puissant de sa série : VRAI
- contient un groupement méthoxy (MeO) : VRAI

Question 10

L’ibuprofen est disponible sous 2 énantiomères.
Lequel est le plus actif ?

Answer 10

• énantiomère S
• énantiomère R

plus actif : S

Question 11

Quel AINS est composé de 2 cycles accolés ?

Answer 11

Naproxen

Question 12

VF ? Le naproxen est commercialisé sous forme d’énantiomère S ou R, mais le S est plus actif.

Answer 12

FAUX
Le naproxen est commercialisé 𝘂𝗻𝗶𝗾𝘂𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 en (S)

Question 13

Concernant les dérivés aromatiques de l’acide propionique…
- pKa ibuprofen :
- pKa naproxen :

Answer 13

• pKa ibuprofen : 4.5
• pKa naproxen : 4.2

Question 14

Quel AINS contient un carbone asymétrique (*)?

Answer 14

ibuprofen

Question 15

VF ? L’ibuprofen a un temps de demi-vie qui ne dépasse pas heures.

Answer 15

VRAI

Question 16

Le naproxen est 𝟱𝟱 𝗳𝗼𝗶𝘀 𝗽𝗹𝘂𝘀 ++ puissant que l’aspirine pour l’effet ____.

Answer 16

anti-inflammatoire

Question 17

VF ? Le naproxen est 22 fois plus ++ puissant que l’ibuprofen pour l’effet anti-pyrétique.

Answer 17

FAUX
22 x ++ puissant que l’𝗔𝗦𝗣𝗜𝗥𝗜𝗡𝗘

Question 18

🛑Le métabolisme du naproxen se fait principalement par un conjugé ___.

Answer 18

glucoronide

Question 19

À quel énantiomère est principalement due l’activité anti-inflammatoire des profènes ?

Answer 19

énantiomère (S)

Question 20

🛑Lors de la biotransformation des profènes, le groupement ___ de l’énantiomère R se joint à la forme réduite du ___.

Answer 20

COOH (carboxyle)
CoA (coenzyme A)

Question 21

L’union du groupement carboxyle (COOH) de l’énantiomère R avec le CoA forme un ___.

Answer 21

thioester

Question 22

🛑Le R-ibuprofèneCoA subit une ___ spontanée, qui permettra de produire un S-ibuprofèneCoA.

Answer 22

épimérisation

Question 23

Le S-ibuprofèneCoA doit être ___ afin de libérer la forme acide, soit le S-ibuprofène.

Answer 23

hydrolysé

Question 24

VF ? L’acétaminophène…
- n’a aucun effet analgésique :
- a un mécanisme d’action peu compris :
- agit sur le SNC par dépression :

Answer 24

L’acétaminophène…
- n’a aucun effet analgésique : FAUX, n’a pas d’effet anti-inflammatoire
- a un mécanisme d’action peu compris : VRAI
- agit sur le SNC par dépression : FAUX, ceci est vrai pour les myorelaxants

Question 25

Sur un plan moléculaire, qu’est-ce qui distingue la guaïfénésine du méthocarbamol ?

Answer 25

Guaifénésine : un H sur le O
Méthcarbamol : un amide sur le O

Question 26

Lequel des 2 a un effet plus soutenu ?

a) Guaifénésine
b) Méthcarbamol

Answer 26

b) Méthcarbamol

Question 27

Quel est le mécanisme d’action du méthocarbamol ?

Answer 27

Agit sur le SNC par dépression des réflexes polysynaptiques.

Question 28

Comment se nome la réaction principale du métabolisme de l’acétaminophène ?

Answer 28

Glucuronidation

Question 29

Quel est le principal mécanisme de métabolisme du naproxen ?

Answer 29

O-déméthylation

Question 30

En quoi consiste la O-déméthylation du métabolisme du naproxen ?

Answer 30

Retirer le méthyle (Me) lié à l’oxygène.

Question 31

La glucoronidation de l’acétaminophène génère un produit …

a) stable (non réactive)
b) toxique (réactive)
c) acyclique

Answer 31

b) toxique (réactive)

Question 32

🛑Quelle est la fonction du conjugué 𝗴𝗹𝘂𝘁𝗮𝘁𝗵𝗶𝗼𝗻𝗲 lors du métabolisme de l’acétaminophène ?

Answer 32

Le glutathion a comme rôle de fixer les molécules réactives afin de produire un métabolite qui n’est plus toxique.

Question 33

Lorsque l’on surdose au paracétamol…

a) La glucoronidation s’arrête.
b) Le glutathion est inhibé.
c) Il n’y a pas assez de glutathion pour arrêter la toxicité.
d) Le métabolite de la glucoronidation n’est plus réactif.

Answer 33

c) Il n’y a pas assez de glutathion pour arrêter la toxicité.