Cours 8 CHIMIE DES AINS 2

Question 1

D’où provient l’acide arachidonique ?

Answer 1

Des 𝗽𝗵𝗼𝘀𝗽𝗵𝗼𝗹𝗶𝗽𝗶𝗱𝗲𝘀 de la membrane cellulaire

Question 2

QSJ ? Je suis l’enzyme responsable de la transformation d’un phospholipide en acide arachidonique.

Answer 2

Phospholipase A2

Question 3

🛑QSJ ? Je suis une enzyme responsable de transformer l’acide arach. en plusieurs précurseurs comme les thromboxanes.

Answer 3

Cyclo-oxygénase

Question 4

Par la COX, l’acide arachidonique est transformé en précurseur ___ qui pourra donner des prostaglandines.

Answer 4

endoperoxide

Question 5

Nommer 3 exemples de produits que peut synthétiser le précurseur endoperoxide.

Answer 5

• prostaglandines
• thromboxanes
• prostacycline

Question 6

Comment sont obtenus les leucotriènes (LT) ?

Answer 6

Par la transformation de l’acide arachidonique par l’enzyme lipoxygénase.

Question 7

Les AINS sont à la COX ce que les corticostéroïdes sont à la ___.

Answer 7

phospholipase A2

Question 8

Nommer 3 eicosanoïdes.

Answer 8

• prostaglandines (PG)
• thromboxanes (TX)
• leucotriènes (LT)

Question 9

🛑La nomenclature simplifiée permet de nommer des lipides comme l’acide arachidonique.
Décrire les différents paramètres de la nomenclature.

Cn : x▵ᵐ·ⁿ·ᵒ

• C :
• n :
• x :
• ∆ :
• m,n,o :

Answer 9

Cn : x▵ᵐ·ⁿ·ᵒ

• C : ‘‘carbone’’
• n : nombre de carbones
• x : nombre de doubles liaisons (d’insaturations)
• ∆ : double liaison
• m,n,o : positions des doubles liaisons à partir du carbone 1

Question 10

Quelle est la 𝗻𝗼𝗺𝗲𝗻𝗰𝗹𝗮𝘁𝘂𝗿𝗲 de l’acide arachidonique selon la nomenclature simplifiée ?

Answer 10

Acide arachidonique (C20:4▵⁵·⁸·¹¹·¹⁴)

Question 11

En vertu de la nomenclature simplifiée, on attribue aux carbones adjacents des lettres grecques.
Lesquelles ?

Answer 11

α : C2
β : C3
etc.
ω : dernier carbone (C méthylique)

Question 12

VF ? La nomenclature omega est plus spécifique que la nomenclature simplifiée.

Answer 12

FAUX
La simplifiée est + spécifique

Question 13

🛑Selon la 𝗻𝗼𝗺𝗲𝗻𝗰𝗹𝗮𝘁𝘂𝗿𝗲 𝗼𝗺𝗲𝗴𝗮, les acides gras sont nommés selon la place de la première ___ ___ à partir du carbone ___.

Answer 13

double liaison
oméga (méthylique, ω)

Question 14

VF ? Selon la nomenclature omega, deux acides gras parfaitement différents pourraient porter le même ‘‘nom’’.

Answer 14

VRAI
ex : Acide arachidonique et Acide linoléique sont deux oméga-6

Question 15

Les prostaglandines sont des ____.

a) glucides
b) lipides
c) protéines

Answer 15

b) lipides

Question 16

Les PG sont des substances lipidiques résultant de ___ de l’acide arachidonique.

Answer 16

l’hydrolyse

Question 17

VF ? Les prostaglandines …
- possèdent toujours 20 carbones :
- possèdent toujours un cycle de 5 carbones :
- peuvent être saturés :

Answer 17

Les prostaglandines …
- possèdent toujours 20 carbones : VRAI
- possèdent toujours un cycle de 5 carbones : VRAI
- peuvent être saturés : FAUX, sont toujours insaturés (porteurs de doubles liaisons)

Question 18

Les règles de nomenclature des PG distinguent 2 caractéristiques principales.
Lesquelles ?

Answer 18

• classe
• série

Question 19

🛑Selon la nomenclature des PG, décrire ces deux caractéristiques.

• classe : ??
• série : ??

Answer 19

• classe : nombre de doubles liaisons portées par la 𝗰𝗵𝗮𝗶𝗻𝗲 carbonée
• série : nature et position des radicaux oxygénés et type de cyclopentane

Question 20

Nommer l’enzyme produisant ces eicosanoïdes.

• PGI2 :
• PGD2 :
• TXA2 :

Answer 20

• PGI2 : PGI synthase
• PGD2 : PGD synthase
• TXA2 : TXA synthase

Question 21

Nommer l’enzyme produisant ces eicosanoïdes.

• PGE2 :
• PGF2α:
• LT :

Answer 21

• PGE2 : PGE synthase
• PGF2α: PGF synthase
• LT : lipoxygénase

Question 22

Nommer les 2 activités de la COX.

Answer 22

▪ 1- activité cyclo-oxygénase
▪ 2- activité peroxydase

Question 23

🛑Décrire l’activité cyclo-oxygénase de la COX

Answer 23

»ajoute de deux O2 dans l’acide arach.
» formation d’un cyclypenta dans la molécule

Question 24

L’activité cyclo-oxygénase de la COX permet de former un intermédiaire ___.

Answer 24

peroxydé

Question 25

L’activité cyclo-oxygénase de la COX permet de former un intermédiaire peroxydé. C’est un intermédiaire de la prostaglandine PGH2.

Quel est-il ?

Answer 25

PGG2

Question 26

VF ? La PGG2…
- possède un groupement peroxyde :
- ne contient pas encore de cyclopentane :
- possède un groupement carboxyle:

Answer 26

La PGG2…
- possède un groupement peroxyde : VRAI
- ne contient pas encore de cyclopentane : FAUX
- possède un groupement carboxyle : VRAI

Question 27

🛑Décrire l’activité peroxydase de la COX

Answer 27

»réduction du peroxyde (-OOH) de la molécule de PGG2
»formation d’un groupement OH

Question 28

Quel est le produit l’activité peroxydase de la COX ?

Answer 28

Prostaglandine PGH2

Question 29

VF ? Toutes les prostaglandines auront comme effet une vasoconstriction des capillaires.

Answer 29

FAUX
Il y a une opposition entre les effets des différentes PG.

Question 30

Selon le modèle du site de fixation de l’acide arachidonique, ce lipide représente une ___ et la ___ ___ représente la serrure.

Answer 30

clef
cavité hydrophobe

Question 31

🛑Selon le modèle de la clef et de la serrure, la position du carbone ___ de l’acide arachidonique est très importante pour amener une activité.

Answer 31

13

Question 32

Afin que la clef (acide arachidonique) soit bien placée dans la serrure, il doit y avoir des ___ entre la cavité et l’acide.

Answer 32

interactions

Question 33

🛑À l’interaction A, une ____ chargée ___ doit se fixer au ___ de l’acide arachidonique.

Answer 33

arginine
positivement
COO-

Question 34

Pour l’interaction B, il y a un minimum de 2 régions ___ qui interagissent avec des forces de ___.

Answer 34

hydrophobiques
Van der Waals

Question 35

VF ? La COX2…
- est présente dans tous les tissus :
- suit une réponse adaptative :
- est responsable de la synthèse locale :

Answer 35

La COX2…
- est présente dans tous les tissus : FAUX, ceci est vrai pour la COX1
- suit une réponse adaptative : VRAI
- est responsable de la synthèse locale : FAUX, ceci est vrai pour la COX1

Question 36

VF ? Les deux isoenzymes de la COX ont une cavité hydrophobe (serrure) identique.

Answer 36

FAUX
La cavité de la COX1 est plus 𝗽𝗲𝘁𝗶𝘁𝗲

Question 37

VF ? Les deux isoenzymes de la COX ont une analogie de structure chimique, mais demeurent différents.

Answer 37

VRAI

Question 38

🛑L’action des AINS est de venir ___ la cavité hydrophobe .

a) aggrandir
b) réduire
c) bloquer
d) détruire

Answer 38

c) bloquer

Question 39

En venant bloquer la cavité hydrophobe (serrure), les AINS empêchent…

Answer 39

la fixation de l’acide arachidonique

Question 40

Concernant les isoenzymes de la COX, lequel ou lesquels de ces énoncés sont 𝗩𝗥𝗔𝗜𝗦 ?

a) les isoenzymes ont la même affinité (Km) pour l’acide arachidonique.

b) les isoenzymes ont la même activité (Vmax) pour l’acide arachidonique.

c) les isoenzymes sont inhibées au même degré.

d) les AINS ont la même sélectivité relative pour les isoenzymes

Answer 40

a) les isoenzymes ont la même affinité (Km) pour l’acide arachidonique.

b) les isoenzymes ont la même activité (Vmax) pour l’acide arachidonique.

Question 41

Les AINS utilisés inhibent les deux cyclo-oxygénases à différent degré, car ils ont des ___ différentes.

Answer 41

sélectivité

Question 42

Dire si ces AINS sont plus sélectifs à la COX1, COX2 ou sont plutôt non sélectifs.

• Aspirine :
• Naproxen :
• Ibuprofen :
• Diclofenac :

Answer 42

• Aspirine : COX1
• Naproxen : un peu COX2
• Ibuprofen : non sélectif
• Diclofenac : COX2