chp9 shikimic pathway pt3 Flashcards
what are ταννίνες
= είναι σύνθετα οργανικά, μη αζωτούχα φυτικά προϊόντα, τα οποία γενικά έχουν στυπτικές ιδιότητες.
How are tannins detected
ανιχνεύονται από ένα τεστ «μαυρίσματος δέρματος» λόγω απορρόφησης από τυποποιημένες σκόνες δέρματος
—> Goldbeater’s skin test
Breakdown the subcategories of tannins
- Pseudo tannins
- True tannins
a) complex tannins
b) hydrolysable tannins
—> gallotannins
—> ellagitannins
c) condensed tannins
Compare pseudo vs true tannins
Different based on their δερματική δοκιμή
- Αληθής ταννίνη
- ομάδα που δίνει θετικό τεστ
- high Mr
- πολύπλοκες πολυφαινόλες
- που παράγονται με πολυμερισμό των απλών πολυφαινολών
- Μπορούν να σχηματίσουν συμπλέγματα γλυκοζίτων ή να άγλυκα
- ψευδοταννίνες
- εκείνες που συγκρατούνται εν μέρει από τη σκόνη
- αποτυγχάνουν να δώσουν τη δοκιμή
What is the structure of tannins and where are they found
= ετερογενής οµάδα φυσικών προϊόντων πολυφαινολών
= Οι περισσότερες είναι γλυκοζίτες
Found in all plants
—> Εντοπίζονται σε συγκεκριµένα όργανα, π.χ. φύλλα, καρποί, φλοιός
—> Εξαφανίζονται κατά τη διάρκεια της ωρίμανσης
Describe the physical properties of tannins and their general role
Role —> προστατευτικός ρόλος έναντι µικροοργανισµών
- Άµορφες ουσίες
- Παρέχουν κολλοειδή, όξινα υδατικά διαλύµατα
- µε στυφή γεύση
- μαύρο χρώμα
- Mr 1000-5000
List the uses of tannins
- θεραπεία της διάρροιας
- των αιµορραγούντων ούλων
- των τραυµατισµών του δέρµατος
- βυρσοδεψία
what allows tannins to form the black color and where can that be used
= Μαύρισμα
= είναι ο σχηματισμός των δεσμών μεταξύ των ινών κολλαγόνου στο
δέρμα, το οποίο προσδίδει αντοχή στο νερό , τη θερμότητα και την τριβή.
How?
- Αυτή η ικανότητα των ταννινών να συνδέoνται με μακρομόρια εξηγεί γιατί
καθιζάνουν η κυτταρίνη οι πηκτίνες και οι πρωτεΐνες - εξηγεί επίσης τη χαρακτηριστική στυφάδα και οξύτητα τους
—> προκαλούν καθίζηση των γλυκοπρωτεϊνών που περιέχονται στο σάλιο με αποτέλεσμα αυτό να χάνει τη δύναμη λίπανσής του
Use —> ως δεψικές ύλες γιατί αντιδρούν με συστατικά του δέρματος και προκαλούν το μαύρισμα (tanning)
what do tannins bind on to cause tanning
Με άλατα σιδήρου σχηματίζουν βαθυκύανες ή βαθυπράσινες ενώσεις
—> μελάνι
Tannins have the ability of binding with proteins such as collagen. What bonds are formed
- Hydrogen bonding
- Covalent bonding after oxidation
List characteristics of tannins
- Οι ταννίνες δίνουν κολλοειδή διαλύματα στο νερό.
- Μη κρυσταλλικές ενώσεις
- Διαλυτές στο νερό, την αλκοόλη, αραιά αλκάλια, και γλυκερίνη
—> εξαίρεση κάποιες δομές υψηλού μοριακού βάρους δομές (for water solubility) - Αδιάλυτες σε οργανικούς διαλύτες, εκτός ακετόνης
- Mr 500 - 20 000
- Ολιγομερείς ενώσεις με πολλαπλές δομικές μονάδες με ελεύθερες
φαινολικές ομάδες. - Μπορεί να δεσμεύονται με πρωτεΐνες και να σχηματίζουν αδιάλυτα ή
διαλυτά σύμπλοκα ταννίνης-πρωτεΐνης.
Name the 2 subtypes to real tannins that are Υδρολυόµενες ταννίνες + generally a common trait they have
- Γαλλοταννίνες
—> Με υδρόλυση δίνουν σάκχαρο και γαλλικό οξύ - Ελλαγιταννίνες
—> Με υδρόλυση δίνουν σάκχαρο, γαλλικό και ελλαγικό οξύ
BOTH with οξέων ή ενζύµων διασπώνται σε απλούστερα µόρια
Name some Συµπυκνωµένες ταννίνες + describe a common trait
- ταννίνες κατεχίνης
- προανθοκυανιδίνες
—> επίδραση οξέων ή ενζύµων οδηγούν σε αδιάλυτα σύµπλοκα προϊόντα
—> Δεν περιέχουν σάκχαρα
Compare hydrolysable vs condensed tannins based on structure
slide 8
which enzymes allow the breakdown of hydrolysed tannins
Yδρολυόμενες με ανόργανα οξέα ή ένζυμα
—> όπως ταννάση
what are the main components of hydrolysable tannins
Περιλαμβάνουν πολλά μόρια πολυφαινολικών οξέων, όπως:
- το γαλλικό
- ή το ελλαγικό οξύ
—> ενωμένα μέσω εστερικών δεσμών
—> σε ένα κεντρικό μόριο γλυκόζης
Based on what do we decide which subcategory the hydrolysable tannins is
Βάσει των φαινολικών οξέων που παράγονται μετά την υδρόλυση
a) γαλλικό οξύ
b) ελλαγιταννίνες
What other name is given to υδρολυόμενες ταννίνες
πυρογαλλόλης
Test to identify υδρολύομενες ταννίνες
- είναι διαλυτές στο νερό
- δίνουν μπλε χρώμα με χλωριούχο σίδηρο
List all the actions of hydrolysable tannins
- Προστασία φλεγμαινόντων βλεννογόνων υμένων
- Ξήραντική δράση στους βλεννογόνους υμένες, μειώνουνυπερεκκρίσεις
- Μείωσητης φλεγμονής και του οιδήματος που συνοδεύει λοιμώξεις
- πρόληψητης αιμορραγίαςαπό μικρές πληγές
- Μειώσηαιμορραγίαςτης μήτρας
- Ανακουφίζουν τη διάρροια,τη δυσεντερία
- Εξωτερικά ως πλύμματα, οφθαλμικά πλύμματα
how do συμπυκνωμένες ταννίνες differ from hydrolysable tannins?
δεν είναι άμεσα υδρολυόμενες σε απλούστερα μόρια με ανόργανα οξέα και ένζυμα
what’s another name for the condensed tannins
προανθοκυανιδίνες
what are the components of condensed tannins
Περιέχουν μόνο φαινολικούς πυρήνες οι οποίοι βιοσυνθετικά σχετίζονται με τα φλαβονοειδή
—> Η κατεχίνη η οποία βρίσκεται σε ταννίνες είναι μια φλαβαν-3-ολη
—> οι λευκοανθοκυανιδίνες είναι δομές φλαβαν-3,4-διόλης
—> συνδέονται συχνά με υδατάνθρακες ή πρωτεϊνικά μόρια για να παράγουν πιο πολύπλοκες ενώσεις
Describe reactions that condensed tannins can go through and what happens (eg hydrolysis)
- Όταν κατεργαστούν με οξέα ή ένζυμα:
- τείνουν να πολυμερίζονται
- δίδοντας αδιάλυτα κόκκινου χρώματος προϊόντα
- όπως ο φλοιός κιγχόνας και ο φλοιός της άγριας κεράσιας
- Σε ξηρή απόσταξη
- δίνουν παράγωγα κατεχίνης
Test for the presence of condensed tannins
- Είναι διαλυτες σε νερό
- δίνουν πράσινο χρώμα με χλωριούχο σίδηρο