chp8 shikimic pathway pt2 Flashcards
define flavonoids
= Πολυφαινολικές ενώσεις υπεύθυνες για το χρώμα των καρπών και των ανθέων
describe the structure of flavonoids
- Απαντώνται με τη μορφή άγλυκου ή γλυκοσιδών (Ο ή C)
- Oλα τα άγλυκα περιέχουν 15C που αποτελούν 2 αρωματικούς δακτύλιους
- συνδεόμενους μεταξύ τους με μια ενότητα από 3C η οποία μπορεί να σχηματίσει ή να μη σχηματίσει 3rd δακτύλιο
name different types of flavonoids and what FG makes them different
- φλαβόνες, ισοφλαβόνες και διϋδροφλαβανόλες
—> 7- OH - ανθοκυανιδίνες
—> 3-ΟΗ + 5- ΟΗ
name 2 subcategories of flavonoids
- Παράγωγα φλαβόνης
—> στα οποία περιλαμβάνονται και παράγωγα φλαβονόλης (3-υδρόξυ φλαβόνη) - Παράγωγα φλαβανόνης (2,3 διϋδροφλαβόνη)
—> Κίτρινες χρωστικές
—> μερικές κυανές και ερυθρές
how are flavonoids made and explain where they bind together
Βιοσύνθεση —> συνδυασμό οδών σικιμικού και ακυλοπολυμηλονικού οξέος
- C6—C3—C6 σκελετός
—> διαθέτει πυρανικό ή χρωμανικό δακτύλιο - 2nd αρωματικό δακτύλιο στρατηγικά τοποθετημένο στη θέση
—> C2 / 3 / 4 (one of them)
where are φλαβονοειδή found + in what form
- στις πτέρες και σε όλα τα ανώτερα φυτά
—> κυρίως ως γλυκοσίδες
—> χρησιµοποιηθεί εκτενώς ως χηµειοταξινοµικοί δείκτες - 500/2000 φλαβονοειδή discovered are found σε ελεύθερη κατάσταση
what’s different both in the chemical and physical properties of φλαβονοειδή between the different types
CHEMIICAL:
- Διαφέρουν ως προς τους υποκαταστάτες τους
- τη φύση των σακχάρων
- τη θέση συνδέσεως αυτών µε τα άγλυκα
—> Διµερείς ενώσεις, για παράδειγµα µε δεσµό C5΄-C8
PHYSICAL:
- mainly κίτρινες χρωστικές ουσίες
- ερυθρές
- κυανές χρωστικές
—> if it isn’t yellow είναι γλυκοσίδες παραγώγων της ανθοκυανίνης (άλατα φλαβυλίου)
why do all flavonoids have the ίδιο βασικό σκελετό
λα τα φλαβοvοειδή έχουν κοινή βιοσυνθετική προέλευση
—> Προέρχονται από τη συσσωµάτωση 2 επιμέρους βιοσυνθετικών οδών, του σικιµικού και του µαλονικού οξέος
—> the first flavonoid made using those pathways was χαλκόνη και από αυτή µε την επίδραση διαφόρων ενζυµικών συστηµάτων προέκυψαν οι άλλοι τύποι των φλαβονοειδών
draw the basic skeletal structure of flavonoids and which pathway is responsible for each part of the structure
slide 12
what does the biosynthesis pathway of flavonoid start with
with the synthesis of chalcone —> flavanone —> flavonoid
based on the biosynthesis, which 4 types of molecules can be made and what do they all have in common
- Anthocyanins
- Flavones
- Isoflavones
- flavanols
—> 2 aromatic rings bonded with C3
List all the biological uses of flavonoids
- Αντιμυκητιασικά
- Αντιοξειδωτική
- Χρωστική
- Παράγωγα φλαβόνης ελάττωση της διαπερατότητας των τριχοειδών αγγείων & πρόκληση της συστολής των τοιχωµάτων τους
- Οιστρογόνο/αντιοιστρογόνο δράση
- αντιιικές
- μυκητοκτόνες
- αντιφλεγµονώδεις
- υπολιπιδαιµικές ιδιότητες
- Βιταμίνη P
Draw and name all the categories of flavonoids
slide 20-21
Describe Φλαβόνες + Φλαβονόλες
- Flavus
- κίτρινο
a) Άγλυκο (γενίνη)
b) γλυκοσίδες
Describe Φλαβονόλες specifically
They’re usually πολυϋδροξυλιωµένες
—> µε ΟΗ στη θέση C3
Examples:
- κερκετίνη
- καιµφερόλη
- µυρικετίνη
- ισοραµνετίνη
- και οι γλυκοσίδες τους
Describe flavones specifically
Examples —> απιγενίνη, λουτεολίνη και οι γλυκοσίδες τους
- Οι φυσικές φλαβόνες είναι συνήθως ολιγοϋδροξυλιωµένα παράγωγα
—> βαθµός υδροξυλίωσης κυµαίνεται από 0-7
—> θέση 3 / 5 / 7 / 2’ / 3’ / 4’/ 5’ - χαµηλό βαθµό υδροξυλίωσης
—> 3-θέση ελεύθερη
What is the main difference between flavones and flavanols
- βαθµός υδροξυλίωσης
—> µπορεί να έχει βιογενετική σηµασία - Η ύπαρξη ή όχι ΟΗ στη θέση C-3
—> έχει σηµαντική βιοσυνθετική, φυσιολογική, φαρµακολογική και αναλυτική σηµασία
what’s a property that makes flavones and flavanols in plants desirable for bees
UV absorbing
—> Προστασία έναντι UV (280 - 320 nm)
—> Βοηθούν την επικονίαση (pollination)
—> Φλαβονόλες που απορροφούν σε UV βρίσκονται μέσα στα πέταλα
Give the latin name and draw flavones
Apium graveolens
(slide 32)
Describe Διοσμίνη (latin name / use )
= Citrus spp.
= Teucrium gnaphalodes
= Άγλυκο (non-sugar form) of a flavonoid glycoside called διοσμετίνη
Uses:
- Διουρητικό
- αγγειοπροστατευτικό
—> παρατείνει την αγγειοσυσπαστική δράση της νορεπινεφρίνης στο φλεβικό τοίχωμα
—> με αποτέλεσμα την αύξηση του φλεβικού τόνου
—> causing την μείωση της φλεβικής χωρητικότητας, διατασιμότητας και στάσης
Quercetin is a type of flavanols. Describe it
= Aesculus hippocastarum L
Quercitin με όξινη υδρόλυση δίνει:
- rhamnose
- quercetin (κερκετίνη)
(slide 34)
list all the sources of Ρουτίνη
- Φλοιός Citrus
- Ruta graveolens
- Sophora japonica (Fabaceae)
- Fagopyroum esculetum (Polygonaceae)
- φύλλα του Eucalyptus macrorhyncha
Describe what Ρουτίνη is + uses
= 3-ραμνογλυκοζίτης της 5,7,3’,4’ τετραϋδροξυφλαβανόλης
= δράση βιτ. P
Uses:
- για να μειώσει την ευθραυστότητα των τριχοειδών
- να μειώσει τη διαπερατότητα του τοιχώματος των τριχοειδών από τον τραυματισμό τους
- να ελαχιστοποιήσει την καταστροφή της επινεφρίνης στους ιστούς του σώματος
- Μειώνει την αιμορραγία των τριχοειδών αμέσως
what type of flavonoid are Εσπεριδίνη/Εσπερετίνη + source
= Φλαβανόνες
- Citrus spp.
- Aurantii Fructus (περικάρπιο πορτοκαλιών)
—> Οικογένεια Rutaceae (εσπεριδοειδή)
List the uses of Εσπεριδίνη/Εσπερετίνη
- Διουρητικό
- αγγειοπροστατευτικό
- τονωτικό
- διορθωτικό γεύσης
—> Ευρεία χρήση σε φλεβίτιδες, αιμορροΐδες, μητρορραγίες κ.α.
What is Εσπεριδοειδή
Used to be known ως «citrin» (κιτρίνη)
—> είναι τώρα γνωστό ότι είναι ένα μίγμα των ραμνογλυκοσιδών της
εριοδικτυόλης και της εσπερετίνης (μεθυλ-εριοδικτυόλης)
List the uses of Εσπεριδοειδή
Περιέχουν φλαβονοειδή που μειώνουν ευθραυστότητα των τριχοειδών so they’re used in:
- υπέρτασης
- τραυματισμών από ακτινοβολία
what are Χαλκόνες, αουρόνες
= Είναι µικρές οµάδες χρωστικών
- κίτρινες
- κόκκινες —> σε αλκαλικό περιβάλλον
Ar(A) —CO—CH = CH—Ar(B)
Role in nature —> προσδίδουν το χρώµα των φυτών και κυρίως των ανθέων