chp7 shikimic pathway

Question 1

what are the 2 pathways that make αρωματικές ενώσεις στη φύση

Answer 1

1. Της οδού του σικιμικού οξέος
   —> είναι πιο συχνή σε φυτά
2. Της οδού του οξικού οξέος (οξικό ιόν)

Question 2

Give the reaction for the Βιοσύνθεση του σικιμικού οξέος

Answer 2

Φωσφοενολοπυροσταφυλικό οξύ (ΡΕΡ) + 4-φωσφορική ερυθρόζη
—> Σικιμικό οξύ

Question 3

where is the 1η απομόνωση taken for the formation of shikimic acid

Answer 3

Illicium anisatum

Question 4

What is made from σικιμικό οξύ (biosynthesis) + why are they useful

Answer 4

προέρχονται βιοσυνθετικά τα αρωματικά αμινοξέα:

1. φαινυλαλανίνη
2. τυροσίνη
3. τρυπτοφάνη

—> σημαντικά ενδιάμεσα για τη βιοσύνθεση πολλών δευτερογενών μεταβολιτών

Question 5

Describe the reaction that leads to the formation of those aromatic amino acids

Answer 5

slide 7 + slide 8/9

Question 6

Name all the categories of φαινολικά

Answer 6

1. Απλά φαινολικά
   —> φαινολοξέα και φαινυλοπροπάνια (κινναμικά οξέα)
2. Κουμαρίνες
3. Λιγνάνια
   —> πολυμερή σε αφθονία στα φυτά
4. Φλαβονοειδή (δυο αρωματικοί δακτύλιοι / 2 μονοπάτια)
   —> Ανθοκυανίνες
   —> φλαβόνες
   —> φλαβανόλες
5. Συμπυκνωμένες ταννίνες / πολυμερή Φλαβονοειδή
6. Υδρολυόμενες ταννίνες (από φαινολικά οξέα και σάκχαρα, μικρότερα μόρια από τις συμπυκνωμένες ταννίνες)

Question 7

Identify which category each organic molecule is part of

Answer 7

slide 11

Question 8

How are Απλά φαινολικά made

Answer 8

Προέρχονται βιοσυνθετικά από το σικιμικό οξύ
—> μέσω σχηματισμού των αρωματικών αμινοξέων φαινυλαλανίνη + τυροσίνη

Question 9

List the main uses of simple phenols

Answer 9

1. Άμυνα έναντι σε έντομα και μύκητες
2. μερικά μπορεί έχουν αλληλοπαθητική δράση
   —> 2ndary metabolites που επηρεάζουν την ανάπτυξη, την επιβίωση και την αναπαραγωγή ένός άλλου οργανισμού

Question 10

explain the basic structure of simple phenols and which FG makes it fall under which subtype

Answer 10

• The basic structure is of a phenol ring
• έχουν αλδεϋδική ή καρβοξυλική ομάδα:

a) if we add a COOH directly (C6-C1) it falls under benzoic acids
—> απλά φαινολικά παράγωγα
b) if we add a COOH through a C=C chain (C6-C3) it falls under cinnamic acids
c) if it contains 2 rings attached and one has to be a lactone (ring with an oxygen in it such as furan) —> (C6-C3)

Question 11

how can υδροξυβενζοϊκού οξέος made

Answer 11

Η πλευρική αλυσίδα των φαινυλπροπανίων μπορεί να βραχυνθεί με β-οξείδωση όπως πχ κατά το σχηματισμό π-υδροξυβενζοϊκού οξέος ή
κατευθείαν από προφαινικό

—> Η οξείδωση δυνατόν να συνεχιστεί μέχρι την ολική εξάλειψη της
πλευρικής αλυσίδας

Question 12

name 2 benzoic acid derivatives

Answer 12

• vanillin
• salicylic acid

—> both are phenols and c6-c1
—> one has an aldehyde vs other has COOH

Question 13

explain from where and how we got salicylic acid

Answer 13

Salix spp. / Salicaceae

• Από τον φλοιό
• we got 2 substances —> σαλικυλικό οξύ + σαλικοσίδης

Question 14

explain the uses of the 2 substances obtained from salicaceae

Answer 14

1. σαλικοσίδης

• αντιρρευματικό
• αντινευραλγικό

2. σαλικυλικό οξύ

• αναλγητική
• αντισηπτική δράση

—> Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνη)

Question 15

Where did vanillin get extracted from

Answer 15

Καρπός βανίλλας
—> διαδικασία ζύμωσης
—> hydrolysis is done bc vanillin is tied to a glucose molecule in the vanilla bean
—> during te biosynthesis we start from tyrosine —> coumaric acid —> vanillin

Question 16

What source are the main 3 amino acids mentioned found

Answer 16

Φαινυλαλανίνη, Τυροσίνη & Τρυπτοφάνη συντίθενται σε μια κοινή πορεία στο E. coli

Question 17

Explain the mechanisms and reactions that occur that take us from E.coli to PHE/TYR

Answer 17

1. πορείας των φωσφορικών πεντοζών:

• αντίδραση ενδιάμεσων της γλυκόλυσης
• φωσφοενολοπυροσταφυλικού + 4-φωσφορικής ερυθρόζης —> σικιμικο —> χορισμικο
• to get chorismic from shikimic we do the προσθήκη επιπλέον 3C από άλλο ένα μόριο φωσφοενολοπυροσταφυλικού

2. κλάδος του προφαινικού, so chorismic turns into Προφαινικο
3. προφαινικό οξύ υφίσταται οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση
   —> με την κατακράτηση της υδροξυλομάδας
   —> για να δώσει 4-υδροξυφαινυλοπυροσταφυλικό οξύ
   —> που τρανσαμινώνεται = Αναγωγική αμίνωση
4. Which then forms either tyrosine or phe

Question 18

Describe the steps to turn the substances from E coli into Tryptophan

Answer 18

1. πορείας των φωσφορικών πεντοζών

• αντίδραση ενδιάμεσων της γλυκόλυσης
• φωσφοενολοπυροσταφυλικού + 4-φωσφορικής ερυθρόζης —> σικιμικο —> χορισμικο (same as the other 2 by adding the 3C)

2. κλάδος του ανθρανυλικού —> forms ανθρανυλικού —> turns into Tryptophan

(slide 24 SOS)

Question 19

What is phenylpropane’s structure + subtypes

Answer 19

• Αρωματικός δακτύλιος
• συνδεδεμένος με αλυσίδα προπανίου (C6-C3)

—> Βιοσύνθεση από αρωματικά αμινοξέα
—> μέσω της οδού του σικιμικού οξέος

1. Απλά φαινυλoπροπάνια
2. Φαινυλoπροπανοειδή

Question 20

what is the simplest phenyl propanoic acid

Answer 20

cinnamic acid

Question 21

Explain the reactions to make cinnamic acid

Answer 21

1. L-Phe ως C6-C3 δομικοί λίθοι —> πρόδρομες ενώσεις
2. απόσπαση της αμμωνίας από την πλευρική αλυσίδα (using PAL)
3. trans- (E) cinnamic acid + NH3

Question 22

give 2 different mechanisms to produce 4-coumaric acid

Answer 22

Mechanism 1:

1. L-Phe + PAL —> cinnamic acid
2. hydroxylation using O2 + NADPH
3. makes 4- coumaric acid

Mechanism 2:

1. L-Tyr
2. απαμινώνωση μέσω της λυάσης της Phe

Question 23

List and have an idea of the organic structure of simple phenolics types

Answer 23

1. Φαινυλπροπυλικές αλκοόλες
2. Φαινυλπροπυλικές αλδεΰδες
3. Φαινυλοπροπανοϊκά οξέα

Question 24

Which subcategories fall under Φαινυλοπροπανοειδή Παράγωγα

Answer 24

1. Κουμαρίνες
2. Λιγνάνια (polymer of Φαινυλοπροπανοειδή)
3. Φλαβονοειδή
4. Ανθοκυανιδίνες
5. Ταννίνες

Question 25

Lignin vs lignan

Answer 25

Lignin —> part of plant structure such as cellulose
Lignan —> polymer of Φαινυλοπροπανοειδή

Question 26

Define Βάλσαμα

Answer 26

= Eίδη ελαιορητίνης τα οποία περιέχουν σημαντικά ποσοστά βενζοϊκού ή
κιναμμικού (κιναμμωμικού) οξέος και εστέρων τους

Question 27

List all the balsams that have cinnamic acid

Answer 27

1 Balsamum peruvianum
2. Βάλσαµο του Τολού
3. Liquidambar orientalis Hamamelidaceae —> στόραξ

Question 28

Describe balsam of peru + what is it mainly made of + uses + side effect

Answer 28

Plant —> Balsamum peruvianum
Genus/ Species —> Myroxylon balsamum var. pereirae
Components —> εστέρες του κινναµωµικού + βενζοϊκού οξέος (50-60%)

Uses:

• Αντισηπτικό συστατικό αλοιφών (eg for εγκαυμάτων)
• χρησιµοποιείται σε περιπτώσεις παρασιτικών δερµατοπαθειών
• αρωματοποιία και αρτυματικό
• Συστατικό καλλυντικών και προϊόντων υγιεινής (eg soap)

—> BUT Μπορεί να προκαλέσει δερματίτιδα εξ επαφής σε μερικούς ανθρώπους

Question 29

Give the latin name of balsam of tolu that cinnamic acid can be found in + describe it

Answer 29

Βάλσαµο του Τολού —> Myroxylon balsamum (L.)

Components —> 80% εστέρες του κινναµωµικού οξέος + ρητιναλκοόλες + µικρές ποσότητες βανιλλίνης

Uses:

• σε αντιβηχικά —> βελτιωτικό γεύσεως σε φάρµακα

Question 30

Describe the στοραξ source of cinnamic acid

Answer 30

Components:

• Ρητινική αλκοόλη (50%)
• βαλσαμικά οξέα (30–47%)
• ελεύθερα ή εστεροποιημένα κινναμωμικό οξύ

Uses:

• Αντισηπτική
• επουλωτική δράση
• αποχρεμπτικό
• παρασιτοκτόνο
• παρασκευή αντιηλιακών φίλτρων UVB, UVA (βενζοφαινόνες)

Question 31

List all the sources of βενζοϊκός κονιφερυλεστέρας + uses

Answer 31

1. Βενζόη του Σιάμ
   —> Styrax tonkinensis
   —> Σπάνια χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική ως αντισηπτικό και αποχρεμπτικό
2. Βενζόη της Σουμάτρα
   —> Styrax benzoin
   —> χρήσεις του εκκρίματος είναι κυρίως βιομηχανικές παρά θεραπευτικές

Uses:

• Απολυμαντικό
• Αρωματικό
• Συντηρητικό

Question 32

Give the latin name and describe Κιννάµωµο + uses

Answer 32

Cinnamomum zeylanicum (C. verum):

1. Καρυκεύµατα και βελτιωτικά γεύσης σε φάρµακα

—> Komission E can cause απώλεια όρεξης και ΓΕ προβλήματα
—> this will help

2. Αιθέριο έλαιο (essential oil)

—> αντιμικροβιακή δράση

Question 33

Give the latin name and briefly describe Cassia Cinnamon

Answer 33

Cinnamomi chinensis cortex, cassiae cortex
—> it’s a close relative to “true cinammon”
—> Kατώτερης ποιότητας αιθέριο έλαιο

Question 34

Give all the uses of Κιννάµωµο

Answer 34

1. Αντιβακτηριακή / αντιμυκητιασική
2. εντιεμετική δράση
3. Ανακουφίζει από μετεωρισμούς και δίνεται με τάλκη ως στυπτικό για διάρροια και αιμορραγία από τη μήτρα
4. Στη θεραπεία της βρογχίτιδας
5. κρυολογήματα
6. αίσθημα παλμών
7. ναυτία
8. συμφόρηση
9. ηπατικά προβλήματα
10. Αρωματικό
11. αναλγητικό
12. αντισηπτικό
13. αντιρευματικό
14. αντισπασμωδικό
15. μαλακτικό
16. χωνευτικό

Question 35

define and describe lignin

Answer 35

= πολυμερή φαινυλοπροπυλικών αλκοολών

• Μονομερή which makes it συντίθενται ενδοκυττάρια και μεταφέρονται στο κυτταρικό τοίχωμα και πολυμερίζονται
• the monomers classify as Φαινυλπροπανοειδή από την φαινυλαλανίνη

Question 36

List all the components that are found in wood

Answer 36

1. Κυτταρίνη
2. Ημικυτταρίνη
3. Λιγνίνη
4. Εκχυλίσματα
   —> include σάκχαρα, λίπη, κηρούς, κολλοειδή, τερπένια, πηκτίνες, ρητίνες, λιπαρά οξέα…

Question 37

explain the role of cellulose and hemicellulose in wood

Answer 37

= δομικά πολυμερή

Η κυτταρίνη
—> είναι ίνα
—> το κυριότερο συστατικό του ξύλου
—> αποτελεί την πρώτη ύλη για την παραγωγή χαρτιού

Question 38

describe lignin in wood

Answer 38

= είναι ένα πολυμερές που εξασφαλίζει στα φυτά την ακεραιότητα της δομής τους.

• Δεν αποικοδομείται εύκολα από μικροοργανισμούς
  —> παίζει το ρόλο της συγκολλητικής ουσίας
• είναι η υδρόφοβη ουσία του
• είναι πολύ ανθεκτική

Question 39

explain how Λιγνάνια is made

Answer 39

οξειδωτική σύζευξη 2 κινναμωμικού οξέος

Question 40

where is podophyllin extracted from + what are the main substances extracted

Answer 40

Using extraction from the ριζων from the plant Podophyllum peltatum (Podophyllum spp.)

Main components
–> παράγωγα λιγνανίων
—> podophyllotoxin + α- / β-peltatin

Question 41

what are the main uses of Ποδοφυλλίνη

Answer 41

1. αντινεοπλασματικό —> οξυτενή κονδυλώματα
2. αντιιικό (HSV-1)

Question 42

explain how ποδοφυλλοτοξίνη is used as an Αντινεοπλασματικά

Answer 42

Η ποδοφυλλοτοξίνη (podophyllotoxin) και τα παράγωγά της είναι κλασικά αντιμιτωτικά φάρμακα

= αναστολείς κυτταρικής διαίρεσης με την αναστολή της τοποϊσομεράσης II και προκαλώντας αποσταθεροποίηση της τουμπουλίνης

—> Η χημειοθεραπευτική δράση is due to καταστολή της ανάπτυξης των προσβεβλημένων από το ιό κυττάρων αλλά και στην καταστολή της ικανότητας εισβολής των προσβεβλημένων κυττάρων μέσα στους υγιείς ιστούς
—> Η θεραπευτική της δράση επί των κονδυλωμάτων στα γεννητικά όργανα συνδέεται με τη νέκρωση των επιδερμικών κυττάρων.

Question 43

name some other Παράγωγο epi-ποδοφυλλοτοξίνης + main use therapeutically

Answer 43

1. etoposide
2. teniposide

—> Αντικαρκινικό

Question 44

Name all the essential oils obtained by the shikimik pathway

Answer 44

1. Anisi aetheroleum
2. Αιθέριο Έλαιο Μαράθου (Foeniculi aetheroleum)
3. Aιθέριο Έλαιο Γαρυφάλλων (Caryophylli aetheroleum)
4. Αιθέριο έλαιο Μοσχοκάρυδου ( Myristica fragrans )

Question 45

Describe Αιθέριο Έλαιο Ανίσου (source, use …)

Answer 45

= Anisi aetheroleum

From the καρπό ανίσου —> Pimpinella anisum
From the καρπό ανίσου του αστεροειδούς —> Illicium verum

Main component: ανηθόλη

Uses
—> βελτιωτικό γεύσης
—> ως αποχρεµπτικό σε αντιβηχικά σκευάσµατα

Question 46

Describe the Αιθέριο Έλαιο Μαράθου

Answer 46

From —> Foeniculum vulgare

Components:

• 50-60% ανηθόλη
• 20% φεγχόνη

Uses
—> καρύκευµα
—> βελτιωτικό γεύσης

Question 47

Describe the Aιθέριο Έλαιο Γαρυφάλλων

Answer 47

From —> Syzygium aromaticum (Myrtaceae)
Component —> ευγενόλη

Uses:

• απολυµαντικά
• µε µικρή αναλγητική δράση στην οδοντιατρική
• Αρωματισμός τσιγάρων

Question 48

Describe Αιθέριο έλαιο Μοσχοκάρυδου

Answer 48

= ο αποξηραµένος πυρήνας του ώριµου καρπού του είδους Myristica fragrans (Myristicacae)

Component —> 8% περίπου από µυριστικίνη

Uses
—> καρυκεύµατα
—> Σε περιπτώσεις λήψεως µεγάλων ποσοτήτων, το µοσχοκάρυο έχει παραισθησιογόνο δράση ακολουθουµένη από δυσάρεστες παρενέργειες

Question 49

Explain the steps for the synthesis of coumarins

Answer 49

1. Βιοσύνθεση από trans κινναμωμικό ή γλυκοζίτη του
2. Οξείδωση προς o-κουμαρικό
3. συνεχίζει με σχηματισμό γλυκοζίτη
4. Ο γλυκοζίτης ισομερειώνεται προς cis
5. ακολουθεί κυκλοποίηση since the FG are close to each other
6. Κατά τη ξήρανση οι γλυκοζίτες διασπώνται και μένουν οι λακτόνες των
   ελεύθερων κουμαρικών οξέων

(slide 74)

Question 50

Name the main 3 coumarin products

Answer 50

1. umbelliferone —> sunscreen
2. scopoletin —> germination agent
3. warfarin —> anticoagulant agent

Question 51

Name the main source of coumarins in nature

Answer 51

Tonco seed —> dried seeds of Dipteryx odorata. (Coumarouna odorata)

Question 52

explain what most coumarins are + describe what properties they have if they fall under that category

Answer 52

= φυτοαλεξίνες
= οποιαδήποτε ένωση από μια ομάδα ενώσεων που σχηματίζεται στα φυτά σε απόκριση προς μία μυκητιασική λοίμωξη, παθολογική ή χημική βλάβη

• low Mr
• παρουσιάζουν ισχυρή αντιµικροβιακή δράση
• Πρόκειται για µια ετερογενή οµάδα ενώσεων στην οποία περιλαµβάνονται ουσίες όπως τα ισοφλαβονοειδή
• δεν ανιχνεύονται σε υγιή φυτά
  —> παράγονται όµως ταχύτατα και σε υψηλές συγκεντρώσεις µε την έναρξη της προσβολής

Question 53

how are coumarins that are φυτοαλεξίνες made

Answer 53

Συντίθενται de novo από το φυτό μετά από μόλυνση από βακτήριο ή μύκητα.

Question 54

Describe the uses of Umbelliferone and Aesculetin

Answer 54

1. Αντηλιακή προστασία (both)
   —> απορροφούν την βραχέως μήκους κύματος UVB ακτινοβολία (280-315nm)
   —> Διαπερατά από την UVA (315-400nm)

Aισκουλετίνη (αισκουλίνη γλυκοζίτης)

2. αυξάνει την αντίσταση των τοιχωμάτων των αγγείων και μειώνει τη διαπερατότητά τους (Vit-P)
3. Θεραπεία κιρσών και αιμορροΐδων

Question 55

what is the scientific name of the source of aesculetin

Answer 55

Aesculus hippocastanum

Question 56

Name and describe 3 other παράγωγα κουμαρίνης

Answer 56

1. Σκοπολετίνη:

• μετά από προσβολή μύκητα
• Solanum tuberosum
• Ευρύ φάσμα δράσεων
  —> αντιηπατοτοξική, αντιμικροβιακή, αντιοξειδωτική, αντιφλεγμονώδης

2. Khellin:

= ισοκουμαρίνη (γ-χρωμόνη)
- σπασμολυτικό (στομαχικοί σπασμοί)
- βρογχοδιαστατικό (άσθμα)
—> Χρήση πλέον περιορισμένη λόγω παρενεργειών (ναυτία και έμετος)

3. Το χρωμογλυκικό οξύ (cromoglicic acid):

• δρα αναστέλλοντας την απελευθέρωση της ισταμίνης και διαφόρων μεσολαβητών της φλεγμονής που προέρχονται από τις μεμβράνες των μαστοκυττάρων

Question 57

Give the source + synthesis of dicoumarol

Answer 57

1. Melilotus officinalis (Fabaceae)
2. Melilotus alba (Fabaceae)

—> Σχηματίζεται με την επίδραση μικροοργανισμών σε προϋπάρχον τα παράγωγα κουμαρίνης

Question 58

explain what the main use of Δικουμαρόλη and its analogues are

Answer 58

Dicoumarol + βαρφαρίνη (synthetic analogue) = αντιπηκτικά
—> Ανταγωνιστής της βιτ. Κ

Question 59

Summarize all the uses of coumarins

Answer 59

1. ως πρόδρομα μόρια για τη σύνθεση ορισμένων αντιπηκτικών
2. μειώνουν το ιξώδες του αίματος
3. αντιμυκητιασική δράση
4. αντιογκογόνος δράση
5. αυξάνουν την αιματική ροή στις φλέβες και μειώνουν τη διαπερατότητα των τριχοειδών (δράση Vit. P)

Question 60

how are furanocoumarins made and name the 2 types

Answer 60

= furan + coumarin

1. γραμμικές –> the 3 aromatic rings are aligned
2. γωνιώδεις —> one of the rings is not aligned and therefore forms an angle

Question 61

Name the 2 main sources of furanocoumarins

Answer 61

• Rutaceae
• Apiaceae

Question 62

what can furanocoumarins cause + for which disease is it used

Answer 62

1. Θεραπεία λεύκης:

• διεγείρεται ο σχηματισμός μελανίνης στα μελανοκύτταρα
  —> Φωτοενεργοποίηση (λόγω του εκτεταμένου χρωμοφόρου απορροφάται ηλιακή ενέργεια στο εγγύς UV και οδηγεί στο σχηματισμό μελανίνης)

2. ψωρίαση

• ενώνονται με το DNA και αλληλεπιδρούν με λιπίδια και πρωτεΐνες
  —> Γέφυρες μεταξύ βάσεων, ενεργοποίηση διπλού δεσμού από UV
  —> ψωραλένιο, μπεργκαπτένιο και ξανθοτοξίνη κυρίως
  —> γραμμικές φουρανοκουμαρίνες

Question 63

when doing the synthesis of psoralen, what is our initial compound

Answer 63

DMAPP —> πυροφωσφορική διμεθυλαλληλομάδα

—> goes through alkylation and oxydation

Question 64

what is PUVA

Answer 64

= Psoralen + UVA ακτινοβολία

a) psoralen ( = furanocoumarin):
- ψωραλένιο
- μπεργκαπτένιο
- ξανθοτοξίνη

b) UVA είναι παρούσα στην ηλιακή ακτινοβολία
—> Σε αντίθεση με τη UVB δεν είναι το ίδιο αποτελεσματική στην ψωρίαση, εκτός αν χρησιμοποιηθεί με ένα φωτοευαισθητοποιητικό παράγοντα, όπως τη ψωραλένια
—> χορηγείται τοπικά ή από του στόματος

Question 65

what is psoriasis and how is PUVA used as a treatment for it

Answer 65

= προκαλεί υπέρμετρο πολλαπλασιασμό των δερματικών κυττάρων στην
ανώτερη στοιβάδα της επιδερμίδας

PUVA
—> μειώνει την ταχύτητα πολλαπλασιασμού των κυττάρων και καθαρίζει την ψωρίαση σε ποικίλα χρονικά διαστήματα
—> Πιο ικανοποιητικά αποτελέσματα επιτυγχάνονται στη σταθερή κατά πλάκας ψωρίαση, τη σταγονοειδή ψωρίαση και την ψωρίαση παλαμών και πελμάτων

Question 66

Name the main source of khellin and what other substances it contains

Answer 66

Καρποί Ammi visnaga

1. Περιέχει φουρανοκουμαρίνες:

• χελλίνη (khellin)
• βισναγίνη
  —> οι οποίες είναι παράγωγα γ- βενζοπυρόνης

2. περιέχει πουρακοκουμαρίνες

Question 67

List uses for khellin

Answer 67

• μυοχαλαρωτικό
• ανακουφιστικό από πόνους από πέτρες νεφρών
• θεραπεία του άσθματος

Question 68

Name the source of Φουρανοκουμαρίνες + what they do + what therapeutic use

Answer 68

Ammi majus

Function —> διεγείρουν παραγωγή χρωστικής στο δέρμα που εκτίθεται σε έντονο ηλιακό φως

Uses —> θεραπεία της λεύκης + psoriasis

Question 69

List all the biological functions of coumarins that are UV DEPENDANT

Answer 69

1. Φωτοευαισθητοποίηση:

• δερματοτοξικότητα
  —> αντιμετώπιση λευκοδερμίας (χρήση και στη λαϊκή θεραπευτική)
• Οι γραμμικές μη αιθεροποιημένες φουρανοκουμαρίνες είναι δραστικότερες των αιθερών τους και των υπο γωνιώδη διάταξη- παραγώγων (παραγωγα αγγελικίνης)
  —> παρουσία ηλιακής ή UV ακτινοβολίας (334-336 nm)

2. Σύνδεση με DNA & πρωτεΐνες:

• σύνδεση μέσω του φουρανικού τους δακτυλίου (2’ και 3’)
• με πυριμιδίνες (θέσεις 5 και 6)
• από διαφορετικά μέλη της έλικας δημιουργώντας διασταυρούμενους δεσμούς (cross-linking) μέσα στη διπλή έλικα του DNA

3. Μελάγχρωση:

• θεραπεία λεύκης
• 8-μεθοξυ-ψωραλένιο → λευκοδερμία, ψωρίαση και ατοπική δερματίτιδα.
• Ανήκει στην κατηγορία των δυνητικά τερατογόνων αν και η καρκινογένεση και η τερατογένεση δεν έχουν αποδειχθεί

Question 70

List all the biological functions of coumarins that are INDEPENDANT from UV

Answer 70

1. Αντιμικροβιακή
2. Αντινεοπλασματική
   —> έναντι ασκίτη του Ehrlich
   —> χημικώς επαγόμενων καρκίνων
   —> λεμφοκυτταρικής λευχαιμίας
3. Αναστολή συσσώρευσης αιμοπεταλίων (Anti-PAF activity)
4. σπασμολυτική
5. αγγειοδιασταλτική
6. έναντι γαστρικών διαταραχών
7. καρδιολογικών διαταραχών in vivo

Question 71

what are aflatoxins

Answer 71

= Παράγωγα κουμαρινών
= Aspergillus flavus

—> τοξικότατες κουμαρίνες
—> μεταβολίτες του μύκητα
—> Προσβάλουν το ήπαρ, θανατηφόρες, καρκινογόνος δράση

Question 72

how can we differentiate the different types of aflatoxins

Answer 72

From the έντονος φθορισμός των διαλυμάτων τους υπό την επίδραση υπεριώδους ακτινοβολίας

• αφλατοξίνες B —> blue
• αφλατοξίνες G —> green

Question 73

Describe what happens to aflatoxins in the body and what that results in

Answer 73

1. CYP450 —> μεταβολίζονται στο ήπαρ προς διάφορα προϊόντα
2. One of the metabolites is εποξειδική ένωση
3. Ο μεταβολίτης ενώνεται με τη γουανίνη (G) του DNA και του RNA
4. οδηγεί σε αποπουρίνωση και θραύση της αλυσίδας των νουκλεϊνικών οξέων
5. causes the διακοπή της σύνθεσης απαραίτητων πρωτεϊνών και DNA σε ιστούς ζωτικών οργάνων
   —> όπως στο ήπαρ, στα έντερα και στον μυελό των οστών

Question 74

what are the αφλατοξίνες M1 και Μ2 and where are they found

Answer 74

= είναι μεταβολίτες των αφλατοξινών Β1 και Β2 και βρίσκονται στο γάλα ανθρώπων και θηλαστικών ζώων που έχουν τραφεί με τροφές μολυσμένες με αφλατοξίνες