Brainscape's Knowledge GenomeTM

Browse over 1 million classes created by top students, professors, publishers, and experts.


See full index

pharmacognosy 1 > chp7 shikimic pathway > Flashcards

chp7 shikimic pathway Flashcards

1
Q

what are the 2 pathways that make αρωματικές ενώσεις στη φύση

A
  1. Της οδού του σικιμικού οξέος
    —> είναι πιο συχνή σε φυτά
  2. Της οδού του οξικού οξέος (οξικό ιόν)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Give the reaction for the Βιοσύνθεση του σικιμικού οξέος

A

Φωσφοενολοπυροσταφυλικό οξύ (ΡΕΡ) + 4-φωσφορική ερυθρόζη
—> Σικιμικό οξύ

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

where is the 1η απομόνωση taken for the formation of shikimic acid

A

Illicium anisatum

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

What is made from σικιμικό οξύ (biosynthesis) + why are they useful

A

προέρχονται βιοσυνθετικά τα αρωματικά αμινοξέα:

  1. φαινυλαλανίνη
  2. τυροσίνη
  3. τρυπτοφάνη

—> σημαντικά ενδιάμεσα για τη βιοσύνθεση πολλών δευτερογενών μεταβολιτών

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Describe the reaction that leads to the formation of those aromatic amino acids

A

slide 7 + slide 8/9

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Name all the categories of φαινολικά

A
  1. Απλά φαινολικά
    —> φαινολοξέα και φαινυλοπροπάνια (κινναμικά οξέα)
  2. Κουμαρίνες
  3. Λιγνάνια
    —> πολυμερή σε αφθονία στα φυτά
  4. Φλαβονοειδή (δυο αρωματικοί δακτύλιοι / 2 μονοπάτια)
    —> Ανθοκυανίνες
    —> φλαβόνες
    —> φλαβανόλες
  5. Συμπυκνωμένες ταννίνες / πολυμερή Φλαβονοειδή
  6. Υδρολυόμενες ταννίνες (από φαινολικά οξέα και σάκχαρα, μικρότερα μόρια από τις συμπυκνωμένες ταννίνες)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Identify which category each organic molecule is part of

A

slide 11

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

How are Απλά φαινολικά made

A

Προέρχονται βιοσυνθετικά από το σικιμικό οξύ
—> μέσω σχηματισμού των αρωματικών αμινοξέων φαινυλαλανίνη + τυροσίνη

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

List the main uses of simple phenols

A
  1. Άμυνα έναντι σε έντομα και μύκητες
  2. μερικά μπορεί έχουν αλληλοπαθητική δράση
    —> 2ndary metabolites που επηρεάζουν την ανάπτυξη, την επιβίωση και την αναπαραγωγή ένός άλλου οργανισμού
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

explain the basic structure of simple phenols and which FG makes it fall under which subtype

A
  • The basic structure is of a phenol ring
  • έχουν αλδεϋδική ή καρβοξυλική ομάδα:

a) if we add a COOH directly (C6-C1) it falls under benzoic acids
—> απλά φαινολικά παράγωγα
b) if we add a COOH through a C=C chain (C6-C3) it falls under cinnamic acids
c) if it contains 2 rings attached and one has to be a lactone (ring with an oxygen in it such as furan) —> (C6-C3)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

how can υδροξυβενζοϊκού οξέος made

A

Η πλευρική αλυσίδα των φαινυλπροπανίων μπορεί να βραχυνθεί με β-οξείδωση όπως πχ κατά το σχηματισμό π-υδροξυβενζοϊκού οξέος ή
κατευθείαν από προφαινικό

—> Η οξείδωση δυνατόν να συνεχιστεί μέχρι την ολική εξάλειψη της
πλευρικής αλυσίδας

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

name 2 benzoic acid derivatives

A
  • vanillin
  • salicylic acid

—> both are phenols and c6-c1
—> one has an aldehyde vs other has COOH

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

explain from where and how we got salicylic acid

A

Salix spp. / Salicaceae

  • Από τον φλοιό
  • we got 2 substances —> σαλικυλικό οξύ + σαλικοσίδης
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

explain the uses of the 2 substances obtained from salicaceae

A
  1. σαλικοσίδης
  • αντιρρευματικό
  • αντινευραλγικό
  1. σαλικυλικό οξύ
  • αναλγητική
  • αντισηπτική δράση

—> Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνη)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Where did vanillin get extracted from

A

Καρπός βανίλλας
—> διαδικασία ζύμωσης
—> hydrolysis is done bc vanillin is tied to a glucose molecule in the vanilla bean
—> during te biosynthesis we start from tyrosine —> coumaric acid —> vanillin

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

What source are the main 3 amino acids mentioned found

A

Φαινυλαλανίνη, Τυροσίνη & Τρυπτοφάνη συντίθενται σε μια κοινή πορεία στο E. coli

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Explain the mechanisms and reactions that occur that take us from E.coli to PHE/TYR

A
  1. πορείας των φωσφορικών πεντοζών:
  • αντίδραση ενδιάμεσων της γλυκόλυσης
  • φωσφοενολοπυροσταφυλικού + 4-φωσφορικής ερυθρόζης —> σικιμικο —> χορισμικο
  • to get chorismic from shikimic we do the προσθήκη επιπλέον 3C από άλλο ένα μόριο φωσφοενολοπυροσταφυλικού
  1. κλάδος του προφαινικού, so chorismic turns into Προφαινικο
  2. προφαινικό οξύ υφίσταται οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση
    —> με την κατακράτηση της υδροξυλομάδας
    —> για να δώσει 4-υδροξυφαινυλοπυροσταφυλικό οξύ
    —> που τρανσαμινώνεται = Αναγωγική αμίνωση
  3. Which then forms either tyrosine or phe
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Describe the steps to turn the substances from E coli into Tryptophan

A
  1. πορείας των φωσφορικών πεντοζών
  • αντίδραση ενδιάμεσων της γλυκόλυσης
  • φωσφοενολοπυροσταφυλικού + 4-φωσφορικής ερυθρόζης —> σικιμικο —> χορισμικο (same as the other 2 by adding the 3C)
  1. κλάδος του ανθρανυλικού —> forms ανθρανυλικού —> turns into Tryptophan

(slide 24 SOS)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

What is phenylpropane’s structure + subtypes

A
  • Αρωματικός δακτύλιος
  • συνδεδεμένος με αλυσίδα προπανίου (C6-C3)

—> Βιοσύνθεση από αρωματικά αμινοξέα
—> μέσω της οδού του σικιμικού οξέος

  1. Απλά φαινυλoπροπάνια
  2. Φαινυλoπροπανοειδή
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

what is the simplest phenyl propanoic acid

A

cinnamic acid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Explain the reactions to make cinnamic acid

A
  1. L-Phe ως C6-C3 δομικοί λίθοι —> πρόδρομες ενώσεις
  2. απόσπαση της αμμωνίας από την πλευρική αλυσίδα (using PAL)
  3. trans- (E) cinnamic acid + NH3
22
Q

give 2 different mechanisms to produce 4-coumaric acid

A

Mechanism 1:

  1. L-Phe + PAL —> cinnamic acid
  2. hydroxylation using O2 + NADPH
  3. makes 4- coumaric acid

Mechanism 2:

  1. L-Tyr
  2. απαμινώνωση μέσω της λυάσης της Phe
23
Q

List and have an idea of the organic structure of simple phenolics types

A
  1. Φαινυλπροπυλικές αλκοόλες
  2. Φαινυλπροπυλικές αλδεΰδες
  3. Φαινυλοπροπανοϊκά οξέα
24
Q

Which subcategories fall under Φαινυλοπροπανοειδή Παράγωγα

A
  1. Κουμαρίνες
  2. Λιγνάνια (polymer of Φαινυλοπροπανοειδή)
  3. Φλαβονοειδή
  4. Ανθοκυανιδίνες
  5. Ταννίνες
25
Q

Lignin vs lignan

A

Lignin —> part of plant structure such as cellulose
Lignan —> polymer of Φαινυλοπροπανοειδή

26
Q

Define Βάλσαμα

A

= Eίδη ελαιορητίνης τα οποία περιέχουν σημαντικά ποσοστά βενζοϊκού ή
κιναμμικού (κιναμμωμικού) οξέος και εστέρων τους

27
Q

List all the balsams that have cinnamic acid

A

1 Balsamum peruvianum
2. Βάλσαµο του Τολού
3. Liquidambar orientalis Hamamelidaceae —> στόραξ

28
Q

Describe balsam of peru + what is it mainly made of + uses + side effect

A

Plant —> Balsamum peruvianum
Genus/ Species —> Myroxylon balsamum var. pereirae
Components —> εστέρες του κινναµωµικού + βενζοϊκού οξέος (50-60%)

Uses:

  • Αντισηπτικό συστατικό αλοιφών (eg for εγκαυμάτων)
  • χρησιµοποιείται σε περιπτώσεις παρασιτικών δερµατοπαθειών
  • αρωματοποιία και αρτυματικό
  • Συστατικό καλλυντικών και προϊόντων υγιεινής (eg soap)

—> BUT Μπορεί να προκαλέσει δερματίτιδα εξ επαφής σε μερικούς ανθρώπους

29
Q

Give the latin name of balsam of tolu that cinnamic acid can be found in + describe it

A

Βάλσαµο του Τολού —> Myroxylon balsamum (L.)

Components —> 80% εστέρες του κινναµωµικού οξέος + ρητιναλκοόλες + µικρές ποσότητες βανιλλίνης

Uses:

  • σε αντιβηχικά —> βελτιωτικό γεύσεως σε φάρµακα
30
Q

Describe the στοραξ source of cinnamic acid

A

Components:

  • Ρητινική αλκοόλη (50%)
  • βαλσαμικά οξέα (30–47%)
  • ελεύθερα ή εστεροποιημένα κινναμωμικό οξύ

Uses:

  • Αντισηπτική
  • επουλωτική δράση
  • αποχρεμπτικό
  • παρασιτοκτόνο
  • παρασκευή αντιηλιακών φίλτρων UVB, UVA (βενζοφαινόνες)
31
Q

List all the sources of βενζοϊκός κονιφερυλεστέρας + uses

A
  1. Βενζόη του Σιάμ
    —> Styrax tonkinensis
    —> Σπάνια χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική ως αντισηπτικό και αποχρεμπτικό
  2. Βενζόη της Σουμάτρα
    —> Styrax benzoin
    —> χρήσεις του εκκρίματος είναι κυρίως βιομηχανικές παρά θεραπευτικές

Uses:

  • Απολυμαντικό
  • Αρωματικό
  • Συντηρητικό
32
Q

Give the latin name and describe Κιννάµωµο + uses

A

Cinnamomum zeylanicum (C. verum):

  1. Καρυκεύµατα και βελτιωτικά γεύσης σε φάρµακα

—> Komission E can cause απώλεια όρεξης και ΓΕ προβλήματα
—> this will help

  1. Αιθέριο έλαιο (essential oil)

—> αντιμικροβιακή δράση

33
Q

Give the latin name and briefly describe Cassia Cinnamon

A

Cinnamomi chinensis cortex, cassiae cortex
—> it’s a close relative to “true cinammon”
—> Kατώτερης ποιότητας αιθέριο έλαιο

34
Q

Give all the uses of Κιννάµωµο

A
  1. Αντιβακτηριακή / αντιμυκητιασική
  2. εντιεμετική δράση
  3. Ανακουφίζει από μετεωρισμούς και δίνεται με τάλκη ως στυπτικό για διάρροια και αιμορραγία από τη μήτρα
  4. Στη θεραπεία της βρογχίτιδας
  5. κρυολογήματα
  6. αίσθημα παλμών
  7. ναυτία
  8. συμφόρηση
  9. ηπατικά προβλήματα
  10. Αρωματικό
  11. αναλγητικό
  12. αντισηπτικό
  13. αντιρευματικό
  14. αντισπασμωδικό
  15. μαλακτικό
  16. χωνευτικό
35
Q

define and describe lignin

A

= πολυμερή φαινυλοπροπυλικών αλκοολών

  • Μονομερή which makes it συντίθενται ενδοκυττάρια και μεταφέρονται στο κυτταρικό τοίχωμα και πολυμερίζονται
  • the monomers classify as Φαινυλπροπανοειδή από την φαινυλαλανίνη
36
Q

List all the components that are found in wood

A
  1. Κυτταρίνη
  2. Ημικυτταρίνη
  3. Λιγνίνη
  4. Εκχυλίσματα
    —> include σάκχαρα, λίπη, κηρούς, κολλοειδή, τερπένια, πηκτίνες, ρητίνες, λιπαρά οξέα…
37
Q

explain the role of cellulose and hemicellulose in wood

A

= δομικά πολυμερή

Η κυτταρίνη
—> είναι ίνα
—> το κυριότερο συστατικό του ξύλου
—> αποτελεί την πρώτη ύλη για την παραγωγή χαρτιού

38
Q

describe lignin in wood

A

= είναι ένα πολυμερές που εξασφαλίζει στα φυτά την ακεραιότητα της δομής τους.

  • Δεν αποικοδομείται εύκολα από μικροοργανισμούς
    —> παίζει το ρόλο της συγκολλητικής ουσίας
  • είναι η υδρόφοβη ουσία του
  • είναι πολύ ανθεκτική
39
Q

explain how Λιγνάνια is made

A

οξειδωτική σύζευξη 2 κινναμωμικού οξέος

40
Q

where is podophyllin extracted from + what are the main substances extracted

A

Using extraction from the ριζων from the plant Podophyllum peltatum (Podophyllum spp.)

Main components
–> παράγωγα λιγνανίων
—> podophyllotoxin + α- / β-peltatin

41
Q

what are the main uses of Ποδοφυλλίνη

A
  1. αντινεοπλασματικό —> οξυτενή κονδυλώματα
  2. αντιιικό (HSV-1)
42
Q

explain how ποδοφυλλοτοξίνη is used as an Αντινεοπλασματικά

A

Η ποδοφυλλοτοξίνη (podophyllotoxin) και τα παράγωγά της είναι κλασικά αντιμιτωτικά φάρμακα

= αναστολείς κυτταρικής διαίρεσης με την αναστολή της τοποϊσομεράσης II και προκαλώντας αποσταθεροποίηση της τουμπουλίνης

—> Η χημειοθεραπευτική δράση is due to καταστολή της ανάπτυξης των προσβεβλημένων από το ιό κυττάρων αλλά και στην καταστολή της ικανότητας εισβολής των προσβεβλημένων κυττάρων μέσα στους υγιείς ιστούς
—> Η θεραπευτική της δράση επί των κονδυλωμάτων στα γεννητικά όργανα συνδέεται με τη νέκρωση των επιδερμικών κυττάρων.

43
Q

name some other Παράγωγο epi-ποδοφυλλοτοξίνης + main use therapeutically

A
  1. etoposide
  2. teniposide

—> Αντικαρκινικό

44
Q

Name all the essential oils obtained by the shikimik pathway

A
  1. Anisi aetheroleum
  2. Αιθέριο Έλαιο Μαράθου (Foeniculi aetheroleum)
  3. Aιθέριο Έλαιο Γαρυφάλλων (Caryophylli aetheroleum)
  4. Αιθέριο έλαιο Μοσχοκάρυδου ( Myristica fragrans )
45
Q

Describe Αιθέριο Έλαιο Ανίσου (source, use …)

A

= Anisi aetheroleum

From the καρπό ανίσου —> Pimpinella anisum
From the καρπό ανίσου του αστεροειδούς —> Illicium verum

Main component: ανηθόλη

Uses
—> βελτιωτικό γεύσης
—> ως αποχρεµπτικό σε αντιβηχικά σκευάσµατα

46
Q

Describe the Αιθέριο Έλαιο Μαράθου

A

From —> Foeniculum vulgare

Components:

  • 50-60% ανηθόλη
  • 20% φεγχόνη

Uses
—> καρύκευµα
—> βελτιωτικό γεύσης

47
Q

Describe the Aιθέριο Έλαιο Γαρυφάλλων

A

From —> Syzygium aromaticum (Myrtaceae)
Component —> ευγενόλη

Uses:

  • απολυµαντικά
  • µε µικρή αναλγητική δράση στην οδοντιατρική
  • Αρωματισμός τσιγάρων
48
Q

Describe Αιθέριο έλαιο Μοσχοκάρυδου

A

= ο αποξηραµένος πυρήνας του ώριµου καρπού του είδους Myristica fragrans (Myristicacae)

Component —> 8% περίπου από µυριστικίνη

Uses
—> καρυκεύµατα
—> Σε περιπτώσεις λήψεως µεγάλων ποσοτήτων, το µοσχοκάρυο έχει παραισθησιογόνο δράση ακολουθουµένη από δυσάρεστες παρενέργειες

49
Q

Explain the steps for the synthesis of coumarins

A
  1. Βιοσύνθεση από trans κινναμωμικό ή γλυκοζίτη του
  2. Οξείδωση προς o-κουμαρικό
  3. συνεχίζει με σχηματισμό γλυκοζίτη
  4. Ο γλυκοζίτης ισομερειώνεται προς cis
  5. ακολουθεί κυκλοποίηση since the FG are close to each other
  6. Κατά τη ξήρανση οι γλυκοζίτες διασπώνται και μένουν οι λακτόνες των
    ελεύθερων κουμαρικών οξέων

(slide 74)

50
Q

Name the main 3 coumarin products

A
  1. umbelliferone —> sunscreen
  2. scopoletin —> germination agent
  3. warfarin —> anticoagulant agent
51
Q

Name the main source of coumarins in nature

A

Tonco seed —> dried seeds of Dipteryx odorata. (Coumarouna odorata)

52
Q

slide 78

A

pharmacognosy 1 (7 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2024 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions