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{P2} UE2.2 > Chimie organique : Chimie hétérocyclique > Flashcards

Chimie organique : Chimie hétérocyclique Flashcards

1
Q

Caractéristiques d’un benzène ?

A
  • 4n + 2e-
  • Conjugué
  • Plan
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Q

Qu’implique un doublet non liant engagé dans l’aromaticité ?

A

Il va exacerber le caractère nucléophile du cycle aromatique

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3
Q

Qu’est-ce qu’une métallation ?

A

Génération d’espèces R-Li = intermédiaires réactionnels nucléophiles

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4
Q

Qu’elles sont les méthodes de métallation ?

A
  • Déprotonation H par base forte à basse T°
  • Echange halogène-métal (X-M)
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5
Q

Qu’est-ce que la cycloaddition ?

A

Formation de cycle par création de liaison C-C

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6
Q

Quelles sont les réaction de cycloaddition ?

A
  • Réaction de Diels-Alder
  • Réaction de méthathèse
  • Réaction de Huisgen
  • Cyclopropanation
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7
Q

Condition des la réaction de Diels-Alder ?

A

=> Cycloaddition [4+2]
* Nécessite un diène + diénophile

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8
Q

Condition de la réaction de métathèse ?

A

=> Cycloaddition [2+2]
* Métaux : Ru, Mo, W
* Double liaison et triple liaison

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9
Q

Condition de la réaction de Huisgen ?

A

=> Cycloaddition 1,3-dipolaire [3+2] ou click-chermistry
* Dipolarophile + dipôle

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10
Q

Caractéristiques de cyclopropanation ?

A

Formation d’un “équivalent carbénique” qui va s’insérer dans une double liaison

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11
Q

Qu’est-ce qu’un carbène ?

A

Espèce neutre contenant un C ayant 6 électrons de valence => très électrophile

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12
Q

Caractéristiques du Palladocatalyse ?

A
  • Chimie OragnoMétallique
  • Formation d’un complexe : MLaXb
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13
Q

Caractéristiques du complexe généré par palladocatalyse ?

A
  • M apporte ses e- de valence
  • Ligand L apporte 2 e- (CO, PR3, NR3)
  • Ligand X apporte 1 e- (X, OR, R)
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14
Q

Caractéristique du palladium ?

A
  • Gp central des métaux de transition
  • Formation complexes stables
    => 18 e-
  • D° d’oxydation 0 ou +II
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15
Q

Caractéristiques du palladium 0 ?

A
  • Peut stable : s’oxyde
  • 18 e-
  • Nu-
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16
Q

Caractéristiques du palladium +II ?

A
  • 16 e-
  • Stable à l’air => Facilement manipulable
  • E+
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17
Q

Quelles sont les étapes de la palladocatalyse ?

A

1) Addition oxydante → [Pd]0
* 2) Transmétallation 3) Elimination réductrice → [Pd]+II
ou
* 2’) Insertion sur oléfine 3) β-élimination → [Pd]+II

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18
Q

Cycle général de la palladocatalyse ?

A

Voir diapo cours 5 page 6

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19
Q

Qu’est-ce que l’addition oxydante ?

A

Insertion complexe [Pd0] dans liaison C-X

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20
Q

Qu’est-ce que la transmétallation ?

A

Echange de ligand sur complexe [Pd+II]

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21
Q

Qu’est-ce que l’élimination réductrice ?

A

Formation nouvelle liaison C-C et régénération complexe [Pd0]

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22
Q

Caractéristiques de la réaction de SUzuki-Miyaura ?

A
  • Palladocatalyse
  • Bore
  • Compatible dans H2O
  • Présence de base
    → très dvlper dans l’industrie
23
Q

Quelles sont les bases pouvant être utilisée pour la réaction de Suzuki-Miyaura ?

A
  • K2CO3
  • NA2CO3
  • Csp2-CO3
24
Q

Quelles sont les formes du Bore utilisé pour les réaction de Suzuki-Miyaura ?

A

→ Organoboranes
* Acide borique
* Ester borique
* Trifluoroborates

25
Q

Caractéristiques de la réaction de Stille ?

A
  • Etain
  • Peu valorisée par l’industrie
  • Résidu d’étain difficile à éliminer
    → Organostannanes lipophiles et toxiques
26
Q

Comment la réaction de Stille est favorisée ?

A

Par la formation de sel d’étain (R3SnCl) très stable

27
Q

Cycle général de la réaction de Heck ?

A

Voir diapo cours 5 page 12

28
Q

Caractéristiques de la réaction de Heck ?

A
  • Palladocatalyse
  • Alcène
  • Cycle catalytique
  • étapes :
    1- Carbométallation
    2- Elimina° syn hydrure
    3- Base pr régénérer Pd(0)
29
Q

Cycle général de la réaction de Sonogashira ?

A

Voir diapo cours 5 page 15

30
Q

Caractéristiques de la réaction de Sonogashira ?

A
  • Alcyne/Cu
  • Palladocatalyse
  • Formation in situ de l’acétylure de Cu à partir d’un alcyne
  • Variante sans Cu
31
Q

Caractéristiques de la réaction de Buchwald-Hartwig ?

A
  • Palladocatalyse
  • Amine
32
Q

Cycle général de la carbonylation ?

A

Voir diapo cours 5 page 19

33
Q

Avantage/intérêt de la carbonylation ?

A

Insertion de CO plus rapide que transmetallation

34
Q

Caractéristiques de l’Arylation directe ?

A
  • Activation C-H
  • Partenaire Ar-H (sans métal)
  • Partenaire riche en e-
35
Q

Quels sont les meilleurs cycles non aromatiques ?

A
  • Cycle à 5 → très rapide peu de contrainte
  • Cycle à 6 → Référence en terme de cyclisation
36
Q

Dessine une azétidine ?

A

diapo cour 6 page 7

37
Q

Dessine un oxétane

A

Diapo cours 6 page 7

38
Q

Dessine un azétidinone

A

Diapo cours 6 page 7

39
Q

KOH c’est la …

A

Potasse → base

40
Q

Quels sont les produits d’intérêts pharmaceutiques qui comporte un hétérocycle à 4 ?

A
  • Taxol
  • Pénicilline V
  • Taxotère
41
Q

Dessin et pKa pyrrolidine ?

A

pKa = 11,3
Dessin cours 6 page 9

42
Q

Dessin et pKa pipéridine ?

A

pKa = 11,2
Dessin cours 6 page 9

43
Q

Dessin et pKa morpholine ?

A

pKa = 8,3
Dessin cours 6 page 9

44
Q

Quels sont les cycles à 5 ou 6 chainons de la série azotées à caractère nucléophile ?

A
  • Pyrrolidine
  • Pipéridine
45
Q

Quels sont les cycles à 5 ou 6 chainons de la série azotées à caractère de base faible ?

A
  • Morpholine
46
Q

Conformation des cycles à 6 ?

A

Chaise (ou bateau)

47
Q

Dans un cycle à 6, position d’un substituant à l’azote ?

A

Position équatorial

48
Q

Dessine les positions équatoriales et axiales d’un cycle à 6

A

Diapo cours 6 page 9

49
Q

Position Axiale ou Equatoriale la plus stable ?

A

Equatoriale

50
Q

Dessine un tétrahydropyrane ?

A

Cours 6 page 10

51
Q

Dessine un dihydropyrrane ?

A

Cours 6 page 10

52
Q

Utilisation du dihydropyrrane ?

A

Groupe protecteur des fonction alcool

53
Q

Méthode pour former des Hétérocycles à 5 & 6 chainons ?

A
  • Méthathèse
  • Approche radicalaire

{P2} UE2.2 (12 decks)

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