Chimie organique : Chimie du pyrrole

Question 1

Caractéristiques des SEAr (pyrrole) ?

Answer 1

• Pas sur l’azote
• 100x + rapide que sur le benzène
• Position alpha +++ (moins rapide en béta)

Question 2

Dessine une pyrrole

Answer 2

cours 6 page 12

Question 3

Qu’est-ce que le TIPS ?

Answer 3

Tri-iso-propyl-silene
→ encombrement sérique empêche la réaction en alpha de l’azote sur les pyrroles

Question 4

Caractéristiques des acylation sur Pyrrole ?

Answer 4

Pyrrole tellement réactif que pas besoin d’acide de Lewis

Question 5

Caractéristiques de la réaction de C-alkylation

Answer 5

→ Réaction de Mannish à 3 composant :
1) aldéhyde
2) Amine
3) Cétone éolisable ou pyrrole

Question 6

Caractéristiques d’une halogénation de pyrrole ?

Answer 6

• X = rôle du gpt protecteur sur la régiosélectivité
• Encombrant ou électroattracteur en position bêta

Question 7

pKa de la pyrrole ?

Answer 7

17,5 → déprotonable par nBuLi

Question 8

Qu’obtient on en déprotonant une pyrrole ?

Answer 8

Anion pyrryle

Question 9

Pourquoi générer des pyrroles C-métallés ?

Answer 9

Préparer la palladocatalyse

Question 10

Comment réaliser la décarboxylation d’un pyrrole ?

Answer 10

Facilement réalisable en alpha grâce à la chaleur

Question 11

Qu’est-ce que l’azafulvène ?

Answer 11

Intermédiaire électrophile générée à partir d’une pyrrole

Question 12

Dessine un azafulvène

Answer 12

Diapo cours 6 page 24

Question 13

Molécules possédant des pyrroles ?

Answer 13

• Chlorophylle a
• Cœur de l’hémoglobine

Question 14

Voies de synthèse du pyrrole ?

Answer 14

• Paal-Knorr
• Knorr
• Van Leussen

Question 15

Quelles sont les conditions de réalisation de la méthode de Paal-Knorr ?

Answer 15

• Dicétone
• Amine

Question 16

Dessine un furane

Answer 16

Cours 7 page 7

Question 17

Dessine un thiophène ?

Answer 17

Cours 7 page 7

Question 18

Classement du caractère aromatique du plus fort au plus faible pour les furanes, pyrroles et thiophènes ?

Answer 18

1) Pyrrole
2) Thiophène
3) Furane → Plutôt diène → réaction Diels Alder

Question 19

Caractéristiques de la substitution nucléophile sur les thiophènes ?

Answer 19

• Harsh conditions
• 10^8 fois plus rapide que le benzène

Question 20

Qu’est-ce que le SnCl4 ?

Answer 20

Acide de Lewis

Question 21

Que sont les propriétés des chlorures de sulfoxyde ?

Answer 21

• Super E+
• réagit avec un alcool pour former un ester