Chimie orga : substitution électrophile aromatique Flashcards
Caractéristiques de la substitution électrophile aromatique ?
- Substitution H par un groupe électrophile
- Ar = Nu-
- Présence d’un intermédiaire de Wheland
- Pas d’hydroxylation directe
Quel est l’effet d’un substituant donneur dans une SEAr ?
Orientation de la substitution en ortho et para
Quel est l’effet d’un substituant attracteur dans le cadre d’une SEAr ?
Orientation de la substitution en méta
Orientation des substitution en cas de composés polysubstitués ?
Plus puissant donneur d’électron dicte la régiodélectivité
Mécanisme de la réaction de Vilsmeier-Haack ?
Etape 1 : Génération in situ de l’espèce électrophile
Etape 2 : Attaque électrophile
Point commun entre la synthèse de Kolbe et le réarrangement de Fries (SEAr) ?
A partir d’un phénol
SEAr sur hétérocycle à 5 ?
Facilitée par présence hétéroatome
SEAr sur les cycles à 6 ?
Nécessité de groupe activant nécessaires