Chimie orga : Rappels Flashcards
Définition d’hydrocarbure ?
Aucune liaison à un hétéroatome
Définition de fonction monovalente ?
1 liaison à un hétéroatome : degré d’oxydation de l’alcool
Définition de fonction divalente ?
2 liaison à un hétéroatome : degré d’oxydation de l’aldéhyde
Définition fonction trivalente ?
3 liaisons à un hétéroatome : degré d’oxydation de l’acide carboxylique
Définition de fonction tétravalente ?
4 liaison à un hétéroatome : degré d’oxydation du CO2
Valence Carbonne et Si ?
Tétravalent
Valence de l’azote ?
Trivalent
Valence de l’oxygène ?
Divalent
Géométrie des triple liaison ?
TOUJOURS linéaire
Passage d’un alcool primaire à un acide carboxylique?
Alcool I →oxy→ Aldéhyde →oxy→ Acide carboxylique
Géométrie des double liaison (ex alcène) ?
Plane → Cis (Z) ou Trans (E)
Utilisation de l’aldéhyde en chimie orga ?
Electrophile de prédilection
Citer 2 carboxyles ?
- Aldéhyde
- Cétone
Autre nom de l’imine ?
Base de Schiff
Intérêt d’utilisation de chlorure d’acide/d’acyle en chimie orga ?
Instable → très réactif
S’hydrolyse très rapidement
Exemple de prodrogue ?
- Ester
- Carbamate
Caractéristiques d’une chaine carbonée à 1 C
- Méthyle
- -CH3
- Me
- Methane
Caractéristiques d’une chaine carbonée à 2 C ?
- Ethyle
- CH2CH3
- Et
- Ethane / acétyle
Caractéristiques d’une chaine carbonée à 3 C ?
- Propyle
- -CH2CH2CH3
- Pr
- Propane
Caractéristiques d’une chaine carbonée à 4 C ?
- Butyle
- -(CH2)3CH3
- Bu
- Butane
Caractéristiques d’une chaine carbonée à 5 C ?
- Pentyle
- -(CH2)4CH3
- Pentane
Comment les molécule parviennent elle à être plus stables que les atomes ?
Avec le partage d’e- → création de liaison chimique
Caractéristiques des orbitale s ?
Orbitales sphériques
Caractéristiques des orbitales p ?
- Orbitale perpendiculaire
- 3 types selon x, y et z
Comment obtient on les liaisons chimiques ?
Par création des orbitales moléculaires
Quel type de liaisons permet la rotation des carbones ?
Les liaisons σ
Caractéristique de l’hybridation sp3 ?
- 1 orbi s + 3 orbi p = 4 orbi sp3
- Eloignée le + possible
- Orientée au sein d’un tétraèdre régulier
- Liaison σ cylindrique
Caractéristiques de l’hybridation sp2 ?
- Carbone doublement lié
- Géométrie plane
- Pas de libre rotation
- Structure triangle plan
- Liaisons σ et π
Caractéristique de l’hybridation sp ?
- Structure linéaire
- Triple liaison
- 2 liaisons π et 1 σ
Quels sont les atomes spécifiquement concernés par la règle de l’octet ?
C, N, O et F
Pourquoi règle de “l’octet” ?
Car remplissage avec 8 e- → 4 paires d’e-
Quelles sont les liaison concernées par les effets inductifs ?
Les liaisons σ
Quelles sont les liaisons concernées par les effets mésomères ?
Les liaisons π
Qu’est-ce que l’effet inductif ?
Polarisation de la liaison vers l’atome le plus électronégatif
Quels sont les groupe attracteurs (I-) ?
- F
- OH
- NO2
- NH2
- CF3
- CN
- CL
- Ph
Condition de la présence de l’effet mésomère ?
Présence d’un système conjugué phénomène de résonnance de formes limites
Groupement attracteur (M-) ?
- CN
- CONHR
- CO2R
- CO-R
- NO2
Groupe donneurs (M+) ?
- alkyle
- NH2
- OH/OR
- X
- SH/SR
Echelle de pKa en milieu aqueux et hors ?
- Milieu aqueux : 0 à 14
- Hors milieux aqueux : -10 à 50
pKa HCl ?
-7
pKa H2SO4 ?
-3
pKa H3O ?
- 1,7
pKa HNO3 ?
- 1,3
pKa H3PO4 ?
2,1
pKa ArNH3 ?
3-5
pKa phénol ?
8
pKa NH3 ?
9,2
pKa HCO3- ?
10
pKa N-(R)3 ?
10/11
pKa MeOH (métanol) ?
15,2
pKa alcyne ?
25
pKa diisopropylamine ?
36
pKa CH4/base Li ?
48
HCl est liquide jusqu’à quelle concentration ?
12 M → 30%
Quelle est la base la plus forte des solvants organiques ?
nButLi
Caractéristiques des nucléophiles ?(Nu-)
Chargé négativement ou présente un excédent de charge dû à un doublet électronique
Exemples de Nu- ?
- Carbanion
- Halogénure
- Alcoolate
- Amines
- Alcool
Caractéristiques des électrophiles ? (E+)
Composés neutres ou chargé positivement ou présentant un défaut électronique dû à une polarisation de liaison
Exemple d’électrophiles ?
- Carbocation
- Fonction carbonyle
- Halogénure (R-Cl)
Quels sont les AA nucléophiles ?
- Tyrosine
- Sérine
- Thréonine
