Chimie organique Flashcards

1
Q

Que ce qu’un acide ?

A

Un donner de H+ plus la charge partielle portée par le H est importante, plus l’acide est fort

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Q

Que ce qu’une base?

A

Accepteur de H+ (Nu-) une basse forte est un très bon Nu-

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3
Q

Est ce que ROH agit comme un acide?

A

Il n’agit pas comme un acide, mais peut agir comme une base car sa Kb est comparable à celle de l’eau

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4
Q

Expliquer pour quoi l’oxygène est plus électronégatif que l’oxygène de l’alcool

A

L’oxygène est positif la majorité du temps, Ainsi, il sera plus électronégatif que l’oxygène de l’alcool. Il tire plus les é partagés avec le H ce qui augmente la charge partielle portée par le H.

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5
Q

Pq est ce que le phénolate sont-il plus acides que les alcools ?

A

La résonance aug l’acidité du phénol

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6
Q

Est ce que l’alcool est un acide

A

Non c n’est pas un acide ka<keau

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7
Q

Phénolate vs alcoolate

A

Le phénolate est moins basique , moins bon Nu - , car le é servant à la réaction sont pas aussi disponible que ceux de l’alcoolat à cause de la sonance. Il se déplacent constamment.

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8
Q

Donner les étapes de la solubilité et comportement acido-basique

A

i1) chimiste doit séparer les composantes d’un mélange ( alcool et dérivé phénol
2) pour les séparer il faut les dissoudre dans un solvant non polaire
3) transfère la solution dans une ampoule à décantation, il faut ajouté une solution NaOH aqueuse (haut :hexan + alcool + phénol , bas: NaOH +eau)
4) agiter l’ampoule à décantation pour permettre un contact entre la phase organique et la phase aqueuse. ( phénol + base = phénolate)
5) laisser reposer le mélange = phase supérieure: hexane + alcool , phase inférieure: eau + phénolate) ( phénolate = ion donc il est polaire comme l’eau , l’eau solubilise le phénolate par des int ion-dipoles. )
6) récupérer l’alcool en évaporant son solvant …

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9
Q

Règle de Zaïtsev

A

Dans une élimination pouvant conduire à deux alcènes isomères , le produit majeur est obtenue en enlevant un hydrogène du Carbon bêta qui en a le moins.

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10
Q

Explique ce que veux dire l’ordre de la réaction ( E1, E2, …)

A

Indique le nb de molécules impliquées dans l’étapes lente du mécanisme. E1 -> une molécule qui réagit à l’étape lente

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11
Q

Que ce qu’un groupe partant ?

A

Un atomes ou un groupe d’atomes qui est expulsé ds la molécule organique

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12
Q

Expliquer un bon groupe partant

A

Un bon groupe partant est capable de stabiliser le doublet d’électrons qu’il vient d’accepter.

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13
Q

OH Vs H2O, quel est le meilleur groupe partant

A

H2O meilleur groupe partant, car l’eau est moins réactive que OH- . L’eau est donc plus stable. Les bons groupes partant produisent des bases faibles.

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14
Q

Quel sont les facteurs de la substitution d’ordre 2 (SN2)

A
  • halogénure (primaire et secondaire ) + nucléophile fort ( Anions , NH3,OH-)
  • la reactions sera plus rapide si l’halogénure est pue encombré , car le nucleophile pourra atteindre facilement le substrat.
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15
Q

Est ce que le NH3 est un meilleur NU- que l’eau .?

A

Non, car N est moins électronégatif que l’oxygène

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16
Q

L’ordre de réactivité de la substitution nucléophile d’ordre 2 (SN2)

A

Halogénures primaire ( + rapide moins encombré) > halogénure secondaire > halogénure tertiaire ( pas de réaction il est trop encombré , le NU- ne peut atteindre le c + de l’halogénure

17
Q

Quel sont les facteurs de la substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1)

A
  • une molécule impliquée dans l’étape lente
  • c+
  • halogénure (tertiaire et secondaire ) + H2O ou alcool
18
Q

Donner l’ordre de réactivité de la substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1)

A

Halogénure tertiaire ( c+ plus stable et + rapide ) > halogénure secondaire > halogénure primaire (aucune réaction c+ n’est pas assez stables )

19
Q

Quel sont les condition idéale de SN1

A
  • Formation d’un carbocation plus encombré et donc plus stable. Pas de place pour l’attaque directe du nucléophile , cela favorise la formation du carbocation.
  • les solvants polaire ( H2O , Ch3CH2OH) favorisent la formation du carbocation.
20
Q

Quel sont les facteurs important de l’élimination d’ordre 2 (E2)

A
  • 2 molécules dans l’étape lente
  • c+ carbocation
  • tous les halogénure
  • base forte ( OH, OR)
21
Q

Donner l’ordre de réaction de l’élimination d’ordre 2 (E2)

A

Halogénure primaire < halogénure secondaire < halogénure tertiaire( plus rapide m’en a un alcène plus substituer

22
Q

Donne les facteurs importants de l’élimination d’ordre 1 (E1)

A
  • halogénure (secondairement et tertiaire ) + H2O, NH3, ROH ( BASE FAIBLE)
23
Q

Donner l’ordre de réaction de l’élimination E1

A

Halogénure ordinaire ( rapide et c+ tertiaire plus stable) > halogénure secondaire > halogénure tertiaire ( aucune réaction )

24
Q

Expliquer les réactifs de grignard

A

Le réactif de grignard agit comme un carbocation . C’est un super NU- et une base puissante.

25
Q

Expliquer les réactifs de grignard

A

Le réactif de grignard agit comme un carbocation . C’est un super NU- et une base puissante.

26
Q

Expliquer le synthèse de williamson

A

Le mécanisme est de type SN2 (l’étape limitante dépend de deux réactif ) . L’ion alcoolate est une base forte et un excellent nucelionohile préparé à partir D’UN ALCOOL ET DE SODIUM

27
Q

Expliquer le synthèse de williamson

A

Le mécanisme est de type SN2 (l’étape limitante dépend de deux réactif ) . L’ion alcoolate est une base forte et un excellent nucelionohile préparé à partir D’UN ALCOOL ET DE SODIUM