Chimie organique Flashcards
Que ce qu’un acide ?
Un donner de H+ plus la charge partielle portée par le H est importante, plus l’acide est fort
Que ce qu’une base?
Accepteur de H+ (Nu-) une basse forte est un très bon Nu-
Est ce que ROH agit comme un acide?
Il n’agit pas comme un acide, mais peut agir comme une base car sa Kb est comparable à celle de l’eau
Expliquer pour quoi l’oxygène est plus électronégatif que l’oxygène de l’alcool
L’oxygène est positif la majorité du temps, Ainsi, il sera plus électronégatif que l’oxygène de l’alcool. Il tire plus les é partagés avec le H ce qui augmente la charge partielle portée par le H.
Pq est ce que le phénolate sont-il plus acides que les alcools ?
La résonance aug l’acidité du phénol
Est ce que l’alcool est un acide
Non c n’est pas un acide ka<keau
Phénolate vs alcoolate
Le phénolate est moins basique , moins bon Nu - , car le é servant à la réaction sont pas aussi disponible que ceux de l’alcoolat à cause de la sonance. Il se déplacent constamment.
Donner les étapes de la solubilité et comportement acido-basique
i1) chimiste doit séparer les composantes d’un mélange ( alcool et dérivé phénol
2) pour les séparer il faut les dissoudre dans un solvant non polaire
3) transfère la solution dans une ampoule à décantation, il faut ajouté une solution NaOH aqueuse (haut :hexan + alcool + phénol , bas: NaOH +eau)
4) agiter l’ampoule à décantation pour permettre un contact entre la phase organique et la phase aqueuse. ( phénol + base = phénolate)
5) laisser reposer le mélange = phase supérieure: hexane + alcool , phase inférieure: eau + phénolate) ( phénolate = ion donc il est polaire comme l’eau , l’eau solubilise le phénolate par des int ion-dipoles. )
6) récupérer l’alcool en évaporant son solvant …
Règle de Zaïtsev
Dans une élimination pouvant conduire à deux alcènes isomères , le produit majeur est obtenue en enlevant un hydrogène du Carbon bêta qui en a le moins.
Explique ce que veux dire l’ordre de la réaction ( E1, E2, …)
Indique le nb de molécules impliquées dans l’étapes lente du mécanisme. E1 -> une molécule qui réagit à l’étape lente
Que ce qu’un groupe partant ?
Un atomes ou un groupe d’atomes qui est expulsé ds la molécule organique
Expliquer un bon groupe partant
Un bon groupe partant est capable de stabiliser le doublet d’électrons qu’il vient d’accepter.
OH Vs H2O, quel est le meilleur groupe partant
H2O meilleur groupe partant, car l’eau est moins réactive que OH- . L’eau est donc plus stable. Les bons groupes partant produisent des bases faibles.
Quel sont les facteurs de la substitution d’ordre 2 (SN2)
- halogénure (primaire et secondaire ) + nucléophile fort ( Anions , NH3,OH-)
- la reactions sera plus rapide si l’halogénure est pue encombré , car le nucleophile pourra atteindre facilement le substrat.
Est ce que le NH3 est un meilleur NU- que l’eau .?
Non, car N est moins électronégatif que l’oxygène
L’ordre de réactivité de la substitution nucléophile d’ordre 2 (SN2)
Halogénures primaire ( + rapide moins encombré) > halogénure secondaire > halogénure tertiaire ( pas de réaction il est trop encombré , le NU- ne peut atteindre le c + de l’halogénure
Quel sont les facteurs de la substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1)
- une molécule impliquée dans l’étape lente
- c+
- halogénure (tertiaire et secondaire ) + H2O ou alcool
Donner l’ordre de réactivité de la substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1)
Halogénure tertiaire ( c+ plus stable et + rapide ) > halogénure secondaire > halogénure primaire (aucune réaction c+ n’est pas assez stables )
Quel sont les condition idéale de SN1
- Formation d’un carbocation plus encombré et donc plus stable. Pas de place pour l’attaque directe du nucléophile , cela favorise la formation du carbocation.
- les solvants polaire ( H2O , Ch3CH2OH) favorisent la formation du carbocation.
Quel sont les facteurs important de l’élimination d’ordre 2 (E2)
- 2 molécules dans l’étape lente
- c+ carbocation
- tous les halogénure
- base forte ( OH, OR)
Donner l’ordre de réaction de l’élimination d’ordre 2 (E2)
Halogénure primaire < halogénure secondaire < halogénure tertiaire( plus rapide m’en a un alcène plus substituer
Donne les facteurs importants de l’élimination d’ordre 1 (E1)
- halogénure (secondairement et tertiaire ) + H2O, NH3, ROH ( BASE FAIBLE)
Donner l’ordre de réaction de l’élimination E1
Halogénure ordinaire ( rapide et c+ tertiaire plus stable) > halogénure secondaire > halogénure tertiaire ( aucune réaction )
Expliquer les réactifs de grignard
Le réactif de grignard agit comme un carbocation . C’est un super NU- et une base puissante.
Expliquer les réactifs de grignard
Le réactif de grignard agit comme un carbocation . C’est un super NU- et une base puissante.
Expliquer le synthèse de williamson
Le mécanisme est de type SN2 (l’étape limitante dépend de deux réactif ) . L’ion alcoolate est une base forte et un excellent nucelionohile préparé à partir D’UN ALCOOL ET DE SODIUM
expliquer la stabilité des composée aromatique
la résonance rend si stable les composés aromatique que les réactions normalement possible chez les alcènes NE SONT PLUS POSSIBLE POYR LES COMPOSÉS AROMATIQUE
que ce qu’un bonne groupe activant
- donne des électrons
- enrichit le cycle en électrons
- accélère la vitesse de la réaction de substitution électrophile
que ce qu’un bonne groupe désactivant
- attire les électrons
- appauvrit le cycle en électrons
- diminue la vitesse de la réaction de substitution électrophile
donner les activants faible et fort
faible : R
fort: N, OH, OR
donner les désactivant faible et fort
faible : X
fort: C=O, SO3H, CN, NO2
orienteurs en ortho - para
N,OH,OR,R,X
ORIENTEUR EN MÉTA
C=O, SO3H, CN, NO2
