Chapitre 8 Alcools, phénols et éthers-oxydes Flashcards
Température d’ébullition
alcane (VdW) < éther-oxyde (VdW molécules polaires) ~ halogénoalcane (VdW molécules polaires) «_space;alcool (VdW + pont H)
Propriété acido/basique des alcools et des phénols
Alcool (ROH) :
base -> alcool protoné
acide -> aucune réaction
Ions alcoolates -> bases fortes, Rx se fait à 100%
Phénol (ArOH) :
base -> fonctionne
acide -> oui! (résonance) mais avec de l’eau, fonctionne moyennement bien (kA)
Ions phénolates -> bases faibles, avec de l’eau = aucune réaction
Alcoolates
Oxydoréduction Utiliser K(s) pour tous les alcools Na(s) est moins puissant, donc seulement avec alcools primaires
Phénol
Acides faibles
Ion phénolate est stabilisé par résonance
Effet d’un substituant
Désactivant :
Appauvrit l’ion phénolate en électron
Diminue la charge partielle portée par l’oxygène
Base plus faible que l’ion phénolate non substitué
Le phénol substitué sera un acide plus fort que le phénol
Activant :
Enrichit l’ion phénolate en électron
Augmente la charge partielle portée par l’oxygène
Base plus forte que l’ion phénolate non substitué
Le phénol substitué sera un acide moins fort que le phénol