Chapitre 6 Stéréochimie

Question 1

Stéréoisomère

Answer 1

Même formule brute
Mêmes fonctions
Mêmes positions (mêmes connectivités des atomes les uns aux autres
Différence dans l’agencement spatial

Isomère géométrique (cis/trans, E/Z)
Isomère optique (énantiomère, diastéréoisomère, méso)

Question 2

Chiralité

Answer 2

Un carbone asymétrique (4 substituants différents) représente un centre stéréogénique, un centre de chiralité
Un composé comportant n C* possède au maximum 2^n stéréoisomères (maximum de 2^(n-1)

C* => molécule chirale

Question 3

Achiralité

Answer 3

Ne possède pas de carbone asymétrique (sauf méso)
Superposable à son image miroir
Plan de symétrie interne

Question 4

Activité optique

Answer 4

Les substances chirales agissent sur la lumière en la déviant

vers la droite (dextrogyre, +)
vers la gauche (lévrogyre, -)

Pouvoir rotatoire

Question 5

Convention R/S

Answer 5

Chacun des 4 substituants portés par un C* se voit octroyer une priorité
Le groupement 4 est placé directement derrière le C* (permutation qui inverse la convention, donc ne ps oublier de la rechanger)
Sens horaire => R
Sens anti-horaire => S

Question 6

Énantiomères

Answer 6

Image miroir non superposable

Question 7

Diastéréoisomères

Answer 7

Pas d’image miroir, non superposable

Question 8

Méso

Answer 8

Plan de symétrie interne qui le rend optiquement inactif

Superposable à son image miroir par rotation de 180 dans le plan de la feuille (mouvement d’un sablier))