Chapitre 7 Halogénoalcanes

Question 1

Nucléophiles

Answer 1

Forts : grande variété fanions et d’amines

Groupe entrant : nucléophile
Groupe partant : base faible, très stable

Question 2

Mécansime Sn2

Answer 2

Une étape
Bimoléculaire
Mécanisme en 3D
Attaque du côté opposé au groupe partant
Inversion de configuration
Mécanisme stéréospécifique (un seul stéréoisomère formé si C*)

Aspect stériques : trop d’encombrement peut empêcher la réaction

Groupe partant : anions stables (bases faibles)

Question 3

Mécanisme Sn1

Answer 3

Mécanisme réversible
Plusieurs étapes dans un solvant polaire ou protique
Étape déterminante : processus monomoléculaire

Aspect stéréochimie :

Passe par la formation d’un carbocation
Mecansime souvent en 2D (mais si la réaction mène à un centre stéréogénique, un mélange d’énantiomères (racémique) est obtenu)
La stabilité des carbocations (réaction par Sn1 possible avec C+ primaire si stabilisé par résonance (réactivité accrue))

Groupe partant : les plus stables ( si réalisée dans un milieu acide, l’eau peut être un groupe partant)

Question 4

Élimination E2 sur les halogénoalcanes

Answer 4

Une seule étape
Atomes H et X sur des carbones voisins
Conformation trans-coplanaire
Molécule en confirmation décalée
En milieu base forte et chaleur

Question 5

Règle de Zaitsev

Answer 5

Dans une réaction d’élimination, lorsqu’il y a plusieurs possibilités, c’est le carbone le plus substitué (moins d’hydrogène) qui subit l’élimination

C’est l’algèbre le plus substitué qui est formé majoritairement

Question 6

Élimination E1

Answer 6

Ressemble à Sn1
Plusieurs étapes (intermédiaire -> carbocation stable)
En compétition avec Sn1 dans les halogénoalcanes
Produit minoritaire
Pas en présence d’une base forte et sans chaleur