Chapitre 8 Flashcards
Quels sont les règles pour la nomenclature des benzène?
- Si l’une des fonctions a un nom familier elle aura l’indice 1
- On doit respecter ordre de priorité des groupes fonctionnels
- L’ordre décroissant de priorité est: acide, ester, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, amine, alcène, alcyne.
- Lorsqu’il y a un seul substituant, l’indice de position 1 est omis
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -H
Benzène
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH3
Toluène
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH(CH3)2
Cumène
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH=CH2
Styrène
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -OH
Phénol
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH2OH
Alcool benzylique
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -OCH3
Anisole
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -COOH
Acide benzoïque
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CHO
Benzaldhéhyde
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -COCH3
Acétophénone
Quel le nom de la molécule si le R est de nature -NH2
Aniline
Quand pouvons-nous utiliser les indices de position?
Lorsqu’il y a deux substituants
Quand pouvons-nous utiliser les indices de position?
Lorsqu’il y a deux substituants
Quels sont les indices de positions?
Ortho (2 et 6)
Meta (3 et 5)
Para (4)
Quels sont les éléments nécessaires pour qu’une molécule soit aromatique?
Cyclique
Renfermer un système conjugé sur l’ensemble de son cycle (= - = ou ¨ - =)
Posséder (4n+2) électrons délocalisables (soit électrons pi et doublets d’électrons libres) où n est un entier positif
Quels sont les propriétés du benzène?
Un seul isomère possible
Liaison moins d’énergie
Enthalpie d’hydrogénation plus petite
Réagit peu
Qu’est-ce que la substitution électrophile aromatique?
Benzène-H + E+ -> Benzène-E+ + H+
Quel est le mécanisme de la substitution électrophile aromatique?
Benzène + E+ -> Limites de résonnances Flèche liaison double vers électrophile Ensuite profil 2 (= - +) Le H est encore sur le benzène (bris de l'aromaicité mais certaine stabilité par résonnance)
Pour enlever le H
Benzène-E+ + B: -> Benzène-E+ + B+-H
Flèche liaison H vers nouvelle liaison double
Doublet électron base vers H
(on attaque le H plutot que carbo, car plus favorable de retourner à l’aromaticité)
Quel est le mécanisme de la substitution électrophile aromatique?
Benzène + E+ -> Limites de résonnances Flèche liaison double vers électrophile Ensuite profil 2 (= - +) Le H est encore sur le benzène (bris de l'aromaicité mais certaine stabilité par résonnance)
Pour enlever le H
Benzène-E+ + B: -> Benzène-E+ + B+-H
Flèche liaison H vers nouvelle liaison double
Doublet électron base vers H
(on attaque le H plutot que carbo, car plus favorable de retourner à l’aromaticité)
Qu’est-ce que l’halogénation (bromation et chloration) chez le benzène?
Chloration
Benzène + Cl2 -(FeCl3)> Benzène-Cl + HCl
Bromation
Benzène + Br2 -(FeBr3)> Benzène-Br +HBr
Quel est le mécanisme de l’halogénation du benzène?
- Préparation de l’électrophile
Cl-Cl + FeCl3 Cl-Cl+-Fe-Cl3
Flèche électron Cl vers Fe
Delta positif sur le premier Cl de Cl-Cl - Substitution électrophile
Benzène + Électrophile -> Benzène+-Cl + Fe-Cl4
Résonnance dans le Benzène+Cl
Benzène+-Cl + Fe-Cl4 -> Benzène-Cl + FeCl3 + HCl
Flèche liaison H vers nouvelle liaison double
Flèche liaison Fe-Cl vers H pour faire HCl
Qu’est-ce que la nitration d’un benzène?
Benzène + HNO3 -(H2SO4)> Benzène-NO2 + H2O
Quel est le mécanise de réaction de la nitration d’un benzène?
- Préparation de l’électrophile
HNO3 + H2SO4 O=N+-O(-H2O) + HSO4-
Flèche d’é OH vers H du H2SO4
Flèche liaison O-H du H2SO4 vers O du O-H
O=N+-O-(-H2O+) + HSO4- O=N+=O + H2O
Flèche de N-O vers + du O du H2O
Flèche du - vers liaison N-O pour faire liaison double
2.
Benzène + NO2 -> Limites résonnances
Flèche liaison double vers + du N
Benzène+-NO2 + H2O -> Benzène-NO2 + H3O+
Flèche liaison H vers nouvelles liaison double
Flèche électrons O vers H
Qu’est-ce que la réaction de Friedel-Crafts
Alkylation lorsque -R par H
Benzène + R-Cl -(AlCl3)> Benzène-R + HCl
Acylation lorsque -COR par H
Benzène + R-CCl=O -(AlCl3)> Benzène-CR=O +HCl
où R est un alkyle (chaine de carbone)
Comment formons nous l’aniline?
Benzène-NO2 (nitrobenzène) -(Fe, HCl ou NaOH)> Benzène-NH2 (aniline)
