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Chimie organique > Chapitre 8 > Flashcards

Chapitre 8 Flashcards

1
Q

Quels sont les règles pour la nomenclature des benzène?

A
  1. Si l’une des fonctions a un nom familier elle aura l’indice 1
  2. On doit respecter ordre de priorité des groupes fonctionnels
  3. L’ordre décroissant de priorité est: acide, ester, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, amine, alcène, alcyne.
  4. Lorsqu’il y a un seul substituant, l’indice de position 1 est omis
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Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -H

A

Benzène

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3
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH3

A

Toluène

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4
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH(CH3)2

A

Cumène

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5
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH=CH2

A

Styrène

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6
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -OH

A

Phénol

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7
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CH2OH

A

Alcool benzylique

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8
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -OCH3

A

Anisole

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9
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -COOH

A

Acide benzoïque

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10
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -CHO

A

Benzaldhéhyde

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11
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -COCH3

A

Acétophénone

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12
Q

Quel le nom de la molécule si le R est de nature -NH2

A

Aniline

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13
Q

Quand pouvons-nous utiliser les indices de position?

A

Lorsqu’il y a deux substituants

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13
Q

Quand pouvons-nous utiliser les indices de position?

A

Lorsqu’il y a deux substituants

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14
Q

Quels sont les indices de positions?

A

Ortho (2 et 6)
Meta (3 et 5)
Para (4)

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15
Q

Quels sont les éléments nécessaires pour qu’une molécule soit aromatique?

A

Cyclique
Renfermer un système conjugé sur l’ensemble de son cycle (= - = ou ¨ - =)
Posséder (4n+2) électrons délocalisables (soit électrons pi et doublets d’électrons libres) où n est un entier positif

16
Q

Quels sont les propriétés du benzène?

A

Un seul isomère possible
Liaison moins d’énergie
Enthalpie d’hydrogénation plus petite
Réagit peu

17
Q

Qu’est-ce que la substitution électrophile aromatique?

A

Benzène-H + E+ -> Benzène-E+ + H+

18
Q

Quel est le mécanisme de la substitution électrophile aromatique?

A 
Benzène + E+ -> Limites de résonnances
Flèche liaison double vers électrophile
Ensuite profil 2 (= - +)
Le H est encore sur le benzène
(bris de l'aromaicité mais certaine stabilité par résonnance)

Pour enlever le H
Benzène-E+ + B: -> Benzène-E+ + B+-H
Flèche liaison H vers nouvelle liaison double
Doublet électron base vers H
(on attaque le H plutot que carbo, car plus favorable de retourner à l’aromaticité)

18
Q

Quel est le mécanisme de la substitution électrophile aromatique?

A 
Benzène + E+ -> Limites de résonnances
Flèche liaison double vers électrophile
Ensuite profil 2 (= - +)
Le H est encore sur le benzène
(bris de l'aromaicité mais certaine stabilité par résonnance)

Pour enlever le H
Benzène-E+ + B: -> Benzène-E+ + B+-H
Flèche liaison H vers nouvelle liaison double
Doublet électron base vers H
(on attaque le H plutot que carbo, car plus favorable de retourner à l’aromaticité)

19
Q

Qu’est-ce que l’halogénation (bromation et chloration) chez le benzène?

A

Chloration
Benzène + Cl2 -(FeCl3)> Benzène-Cl + HCl

Bromation
Benzène + Br2 -(FeBr3)> Benzène-Br +HBr

20
Q

Quel est le mécanisme de l’halogénation du benzène?

A
  1. Préparation de l’électrophile
    Cl-Cl + FeCl3 Cl-Cl+-Fe-Cl3
    Flèche électron Cl vers Fe
    Delta positif sur le premier Cl de Cl-Cl
  2. Substitution électrophile
    Benzène + Électrophile -> Benzène+-Cl + Fe-Cl4
    Résonnance dans le Benzène+Cl

Benzène+-Cl + Fe-Cl4 -> Benzène-Cl + FeCl3 + HCl
Flèche liaison H vers nouvelle liaison double
Flèche liaison Fe-Cl vers H pour faire HCl

21
Q

Qu’est-ce que la nitration d’un benzène?

A

Benzène + HNO3 -(H2SO4)> Benzène-NO2 + H2O

22
Q

Quel est le mécanise de réaction de la nitration d’un benzène?

A
  1. Préparation de l’électrophile
    HNO3 + H2SO4 O=N+-O(-H2O) + HSO4-
    Flèche d’é OH vers H du H2SO4
    Flèche liaison O-H du H2SO4 vers O du O-H

O=N+-O-(-H2O+) + HSO4- O=N+=O + H2O
Flèche de N-O vers + du O du H2O
Flèche du - vers liaison N-O pour faire liaison double

2.
Benzène + NO2 -> Limites résonnances
Flèche liaison double vers + du N

Benzène+-NO2 + H2O -> Benzène-NO2 + H3O+
Flèche liaison H vers nouvelles liaison double
Flèche électrons O vers H

23
Q

Qu’est-ce que la réaction de Friedel-Crafts

A

Alkylation lorsque -R par H

Benzène + R-Cl -(AlCl3)> Benzène-R + HCl

Acylation lorsque -COR par H

Benzène + R-CCl=O -(AlCl3)> Benzène-CR=O +HCl

où R est un alkyle (chaine de carbone)

24
Q

Comment formons nous l’aniline?

A

Benzène-NO2 (nitrobenzène) -(Fe, HCl ou NaOH)> Benzène-NH2 (aniline)

Chimie organique (10 decks)

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