Chapitre 10 Flashcards
Utilisation des alcools?
Méthanol: Combustible fondue
Éthanol: Fermentation des sucres, alcool commercial
Propan-2-ol: Alcool a friction
Comment classer les alcools?
Primaire secondaire tertiaire
Selon nombre de liaison non C-H
Propriétés chimiques des alcools dans l’eau.
Plus qu’il est gros moins qu’il est miscible car moins de ponts h possiles
Plus qu’il est gros plus il a un gros point d’Ébullition
Est-ce que les alcools ont un caractère acide?
Semblable à l’Eau donc non
Seulement en présence base forte
Devient ainsi ion alcoolate
Oh pas assez basique
NH2 assez basique donc réaction
Est-ce que les phénols ont un caractère acide?
Oui car pka plus 10
Réagit avec OH
car stabilisation par résonnance de la base conjugé (ion phénolate)
Comment séparer alcool de phénol?
Exctraction liquide-liquide
Seul le phénol réagit avec oh et donc phase liquide
Quel est le caractère basique des alcools?
Pratiquement pas
Réagit seulement avec acide fort
Quel est le caractère basique des phénols?
Vu que c’est des acides faibles tres peu basique
Doublet d’électrons dans la raisonnance
Acide fort grande équilibre vers les réactifs
Groupement alcool devient OH2
Que faut-il faire pour qu’il est une substitution électrophile sur un alcool?
Doivent se faire en milieu acide pour qu’acide conjugé soit fort
Dessiner mécanisme Sn1 sur l’alcool tertiaire.
- Séparation de l’acide fort
- Réaction alcool et acide fort
Flèche électrons O vers H acide fort
Réaction réversible - Flèche liaison C-O vers O pour former carbocation
- Halogène du debut attaque carbocation
TOUTES LES REACTIONS REVERSIBLES
Qu’est-ce qu’une oxydation pour un alcool?
Remplace une C-H pour une C-O
Primaire peut en faire 2
Secondaire 1
Tertiaire 0
Conditions de réactions sont ceux de l’oxydation forte
Comment arreter l’oxydation d’un alcool primaire à l’aldéhyde?
Utiliser des reactifs qui n’oxydent pas jusqua l’acide carboxylique (PCC)
Aldéhyde plus volatile donc s’évapore plus facilement (utiliser montage distillation)
Comment faire pour réduire des molécules carbonylées?
Hydrogénation catalytique
C=O et C=C en C-O et C-c
Si on ne veut pas toucher au liaison pi
On utilise des hydrures (riche en H-) -> NaBH4 et LiAlH4
Quand on utilise en conditions écrire
1) LiAlH4
- ————>
2) H2O, H3O+
ou
1) NaBH4
- ————>
2) H2O, EtOH