Chapitre 7 Flashcards
Quelle la particularité des alcynes et alcènes comparée aux alcanes?
La rotation n’est pas permise chez les alcynes et les alcènes
Des isomères R ou S peuvent alors être retrouvés avec des propriétés chimiques différentes
Quel est le caractères des alcènes?
Nucléophiles
Car electrons pi plus eloignés des noyaux des atomes et donc moins bien retenus donc plus dispo pour reagir
Expliquer la base de la réaction d’une addition d’un électrophile chez les alcènes.
Alcène substrat
Autre molécule est un acide
C=C + H-X -> X-C-C-H
Nu- E+
Quel est le mécanisme de réaction pour l’addition d’un électrophile chez les alcènes?
Étape lente
Liaison pi attaque le H de l’acide
Liaison acide vers l’atome électronégatif
Donne carbocation + Nucléophile nég
Étape rapide
Le nucléophile se joint au carbocation
Diagramme éngergétique
Étape 1 recquire une plus grande énergie d’activation que l’étape 2
Réaction exo
Qu’est-ce que la règle de Markovnikov?
Lors d’une addition sur un alcène dissymétrique, la partie électropositive du réactif s’additionne sur le carbone de la liaison double qui porte le plus grand nombre d’hydrogène.
Réaction régiosélective (préfère un Carbone à un autre)
Également formation du carbocation le plus stable à l’étape intermédiaire
Qu’est-ce que la règle de Markovnikov?
Lors d’une addition sur un alcène dissymétrique, la partie électropositive du réactif s’additionne sur le carbone de la liaison double qui porte le plus grand nombre d’hydrogène.
Réaction régiosélective (préfère un Carbone à un autre)
Également formation du carbocation le plus stable à l’étape intermédiaire
Qu’est-ce que l’hydratation en milieu acide pour les alcènes?
C=C + H2O -(H2SO4cat)> H-C-C-OH
Acide fort agit comme catalyseur pour former ion hydronium
Une troisième étape est nécessaire
Carbocation le plus stable est le produit majoritaire
Groupement hydroxy se retrouve sur le carbone le plus substitué
Quel est le mécanisme de réaction de l’hydratation en milieu acide?
- H2SO4 + H2O -> H3O+ + HSO4-
- C=C + H3O+ -> C-C+ + H2O
Flèche liaison pi vers H
Flèches doublet O de H2O vers C+ - Fixation du H2O sur le carbocation
- H2O libre attaque un proton du H2O sur le carbocation pour reformer le H3O+
ce qui donne
C-C-OH + H3O+
où OH se fixe où il y a le moins de H
Qu’est-ce que l’hydrogénation catalytique?
Addition d’un électrophile avec réactif non polaire
Les deux H sont ajoutés sur la même face de l’alcène
C=C -(H2/ (Pd/C) ou Pt ou Ni)> H-C-C-H
MEME COTE NORMALEMENT
Utiliser pour hydrogéniser les huiles naturelles et avoir des trucs solides.
Apparition de gras trans en faible quantité par contre
Qu’est-ce que l’halogénation et interhalogénation?
C=C -(X2/CCl4)> X-C-C-X
Les halogènes sont additionnés sur des faces opposés
Quel est le mécanisme de l’halogénation et interhalogénation?
C=C + Br-Br Br-C-C+ + Br- Br-C-C-Br
Fleche vers Br. Fleche - vers +
Liaison Br-Br vers
Br
Pour interhalogéanation l’atome le plus électronégatif prend les électrons pour lui à l’étape 1
Produit majoritaire si carbocation plus stable
Qu’est-ce que la polymérisation?
nCH2=CH2 -(ROOR/augmentation P ou Delta)> -(-CH2-CH2-)-n
Qu’est-ce que la polymérisation?
nCH2=CH2 -(ROOR/augmentation P ou Delta)> -(-CH2-CH2-)-n
Qu’est-ce que l’oxydation douce?
C=C -(KMnO4 dil)> OH-C-C-OH
ou
(KMnO4/H2O, OH-)
Addition syn (même face) des OH sur l’alcène
Qu’est-ce qu’une oxydation forte?
Formation de deux groupements carbonyles
Les aldhéhydes sont oxydé en acides carboxylique (s’il y a un H alors devient acide carbo)
Les cétones restent des cétones
C=C -(KMnO4 conc./H3O+, delta)> 2 O=CH-OH
ou -(K2Cr2O7/H3O+, delta)>
