Chapitre 4

Question 1

Qu’est-ce que le substrat?

Answer 1

Un composé organique qui subit la transformation

Question 2

Comment est-ce qu’on représente une flèche de mécanisme pour le mouvement d’un seul électron?

Answer 2

Une flèche avec seulement un bout

Question 3

Qu’est-ce qu’une addition?

Answer 3

Un réactif est additionné au substrat et une perte des liaisons pi.

Question 4

Qu’est-ce qu’une élimination?

Answer 4

Le substrat perd des atomes entrainant la formation de liaisons pi.

Question 5

Qu’est-ce qu’une substitution?

Answer 5

Un groupe d’atomes est remplacé par un autre.

Question 6

Qu’est-ce qu’un réarrangement?

Answer 6

Le substrat réorganise ses atomes sans gain ni perte d’atome. Le substrat et le produit sont des isomères de constitution.

Question 7

Qu’est-ce qu’une oxydation?

Answer 7

Perte d’électrons par le substrat

Question 8

Qu’est-ce qu’une réduction?

Answer 8

Gain d’électrons par le substrat

Question 9

À quoi ressemble un diagramme énergétique pour une réaction à deux étapes?

Answer 9

Il y a deux complexes activés.

Question 10

Quels sont les 3 types d’intermédiaires selon le mode de rupture de la liaison?

Answer 10

Carbocation
Carbanion
Radical

Question 11

Qu’est-ce qu’un carbocation?

Answer 11

Un carbone ayant perdu un électron lors du bris hétérolytique d’une liaison avec un atome plus électronégatif (il ne respecte plus l’octet donc très réactif)

Question 12

Qu’est-ce qu’un carbanion?

Answer 12

Un carbone ayant récupéré un électron lors du bris hétérolytique d’une liaison avec un atome moins électronégatif
(respecte l’octet mais instable car carbone pas très électronégatif)

Question 13

Qu’est-ce qu’un radical?

Answer 13

Un carbone neutre possédant un électron célibataire issu du bris homolytique d’une liaison et qui ne respecte pas l’octet (très réactif)

Question 14

Qu’est-ce que ca veut dire nullaire, primaire, secondaire et tertiaire pour les carbones?

Answer 14

Nombre de liaison C - C

Question 15

Quels sont les types de réactifs?

Answer 15

Électrophile

Nucléophile

Question 16

Qu’est-ce qu’un électrophile?

Answer 16

Une espèce pauvre en électrons qui cherche à attirer et à recevoir des doublets d’électrons libres.
Ce sont les atomes ayant une orbitale p vide et les atomes à charge pleine ou partielle positive

En ordre croissant de force

Octet incomplet > charge positive + octet > charge partielle positive + octet

Considéré comme acide de Lewis

Question 17

Qu’est-ce qu’un nucléophile?

Answer 17

Espèce riche en électron
Atome ayant un doublet libre ou des électrons dans une liaison pi

Considéré comme des bases de Lewis

Force relative dépend d’electronégativité, concentration de la charge, de la taille, mais aussi des effets électroniques

Question 18

Quelle est l’idée générale d’une réaction avec un nucléophile et un électrophile?

Answer 18

Flèche nucléo vers électro

Si a l’octet, deuxième flèche vers l’atome le plus électroneg qui devient un groupe partant.

Question 19

Qu’est-ce que l’effet inductif?

Answer 19

L’effet électronique électroattracteur ou électrodonneur dû à une déformation du nuage électronique d’une liaison.
Facteurs: L’électronégativité, la distance et le nombre de groupements

Question 20

Quel est l’impact de l’effet inductif sur l’acidité?

Answer 20

Effet inductif attractif acidité augmente

Effet inductif répulsif acidité diminue

Question 21

Quel est la répercussion de l’effet inductif sur les intermédiaires?

Answer 21

Effet inductif répulsif stabilise un intermédiaire pauvre en électrons (carbocations et radicaux)
Déstabilise un intermédiaire riche en électrons comme un carbanion

Plus le carbocation est grand (tertiaire) plus il est stable
Plus le carbanion est grand plus il est instable

Question 22

Qu’est-ce qui est le plus stabilisant? Effet inductif ou effet mésomère.

Answer 22

Effet mésomère

Question 23

Pourquoi déterminer les formes limites de résonance?

Answer 23

Déterminer l’hybride
Déterminer les charges partielles
Déterminer intermédiaire le plus stable pour produit majoritaire

Question 24

Quels sont les règles pour illustrer les formes limites de résonance?

Answer 24

Identifier le système conjugué et son profil
Les atomes ne changent pas de posiiton
Seuls les électrons pi et les doublets libres peuvent se déplaer et le nombre total d’électrons ne changent pas
Déssiner une ou deux flèches à la fois
Ne pas dépasser l’octet et le respecter autant que possibl

Question 25

Quel est le profil 1 de résonance?

Answer 25

Doublet libre, liaison simple, liaison pi

Doublet va liaison simple et liaison pi donne électron pour donner anion

Question 26

Quel est le profil 2 de résonance?

Answer 26

Charge positive, liaison simple, liaison pi

Liaison pi vers charge positive

Question 27

Quel est le profil 3a de résonance?

Answer 27

Liaison double polaire, simple, double

pi vers électronégatif

Question 28

Quel est le profil 3b de résonance?

Answer 28

Liaison double, simple et double composées de carbones seulement

Pi vers carbone plus proche liaison pi