Chapitre 4 Flashcards
Qu’est-ce que le substrat?
Un composé organique qui subit la transformation
Comment est-ce qu’on représente une flèche de mécanisme pour le mouvement d’un seul électron?
Une flèche avec seulement un bout
Qu’est-ce qu’une addition?
Un réactif est additionné au substrat et une perte des liaisons pi.
Qu’est-ce qu’une élimination?
Le substrat perd des atomes entrainant la formation de liaisons pi.
Qu’est-ce qu’une substitution?
Un groupe d’atomes est remplacé par un autre.
Qu’est-ce qu’un réarrangement?
Le substrat réorganise ses atomes sans gain ni perte d’atome. Le substrat et le produit sont des isomères de constitution.
Qu’est-ce qu’une oxydation?
Perte d’électrons par le substrat
Qu’est-ce qu’une réduction?
Gain d’électrons par le substrat
À quoi ressemble un diagramme énergétique pour une réaction à deux étapes?
Il y a deux complexes activés.
Quels sont les 3 types d’intermédiaires selon le mode de rupture de la liaison?
Carbocation
Carbanion
Radical
Qu’est-ce qu’un carbocation?
Un carbone ayant perdu un électron lors du bris hétérolytique d’une liaison avec un atome plus électronégatif (il ne respecte plus l’octet donc très réactif)
Qu’est-ce qu’un carbanion?
Un carbone ayant récupéré un électron lors du bris hétérolytique d’une liaison avec un atome moins électronégatif
(respecte l’octet mais instable car carbone pas très électronégatif)
Qu’est-ce qu’un radical?
Un carbone neutre possédant un électron célibataire issu du bris homolytique d’une liaison et qui ne respecte pas l’octet (très réactif)
Qu’est-ce que ca veut dire nullaire, primaire, secondaire et tertiaire pour les carbones?
Nombre de liaison C - C
Quels sont les types de réactifs?
Électrophile
Nucléophile
Qu’est-ce qu’un électrophile?
Une espèce pauvre en électrons qui cherche à attirer et à recevoir des doublets d’électrons libres.
Ce sont les atomes ayant une orbitale p vide et les atomes à charge pleine ou partielle positive
En ordre croissant de force
Octet incomplet > charge positive + octet > charge partielle positive + octet
Considéré comme acide de Lewis
Qu’est-ce qu’un nucléophile?
Espèce riche en électron
Atome ayant un doublet libre ou des électrons dans une liaison pi
Considéré comme des bases de Lewis
Force relative dépend d’electronégativité, concentration de la charge, de la taille, mais aussi des effets électroniques
Quelle est l’idée générale d’une réaction avec un nucléophile et un électrophile?
Flèche nucléo vers électro
Si a l’octet, deuxième flèche vers l’atome le plus électroneg qui devient un groupe partant.
Qu’est-ce que l’effet inductif?
L’effet électronique électroattracteur ou électrodonneur dû à une déformation du nuage électronique d’une liaison.
Facteurs: L’électronégativité, la distance et le nombre de groupements
Quel est l’impact de l’effet inductif sur l’acidité?
Effet inductif attractif acidité augmente
Effet inductif répulsif acidité diminue
Quel est la répercussion de l’effet inductif sur les intermédiaires?
Effet inductif répulsif stabilise un intermédiaire pauvre en électrons (carbocations et radicaux)
Déstabilise un intermédiaire riche en électrons comme un carbanion
Plus le carbocation est grand (tertiaire) plus il est stable
Plus le carbanion est grand plus il est instable
Qu’est-ce qui est le plus stabilisant? Effet inductif ou effet mésomère.
Effet mésomère
Pourquoi déterminer les formes limites de résonance?
Déterminer l’hybride
Déterminer les charges partielles
Déterminer intermédiaire le plus stable pour produit majoritaire
Quels sont les règles pour illustrer les formes limites de résonance?
Identifier le système conjugué et son profil
Les atomes ne changent pas de posiiton
Seuls les électrons pi et les doublets libres peuvent se déplaer et le nombre total d’électrons ne changent pas
Déssiner une ou deux flèches à la fois
Ne pas dépasser l’octet et le respecter autant que possibl
Quel est le profil 1 de résonance?
Doublet libre, liaison simple, liaison pi
Doublet va liaison simple et liaison pi donne électron pour donner anion
Quel est le profil 2 de résonance?
Charge positive, liaison simple, liaison pi
Liaison pi vers charge positive
Quel est le profil 3a de résonance?
Liaison double polaire, simple, double
pi vers électronégatif
Quel est le profil 3b de résonance?
Liaison double, simple et double composées de carbones seulement
Pi vers carbone plus proche liaison pi
