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Chimie organique > Chapitre 3 > Flashcards

Chapitre 3 Flashcards

1
Q

Qu’est-ce qu’un isomère de constitution?

A

Isomère de position
-> Propriétés chimiques différentes
Isomère de constitution
-> Propriétés chimiques similaires

ATTENTION! Ils doivent avoir des formules moléculaires identiques.

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Q

Qu’est-ce que le nombre d’insaturation?

A

Nombre de liaisons pi et de cycles présents

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Q

Quels sont les étapes pour déterminer le nombre d’insaturation?

A

Déterminer le nombre maximal d’hydrogène en fonction du nombre de carbones avec la formule 2n + 2
Soustraire le nombre réel d’hydrogènes du nombre calculé en 1 et diviser la réponse par deux.

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4
Q

Quel est l’ajustement du nombre d’insaturation pour un hétéroatome monovalents (une seule liaison)?

A

Ajouter 1 H pour chaqun des hétéroatomes

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5
Q

Quel est l’ajustement du nombre d’insaturation pour un hétéroatome divalents (deux liaisons)?

A

On ne modifie rien

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6
Q

Quel est l’ajustement du nombre d’insaturation pour un hétéroatome trivalent (trois liaisons)?

A

On enlève 1 H pour chacun des hétéroatomes

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7
Q

Quand on cherche les isomères de structure possibles, quels sont les trucs à ne pas faire?

A

Ne pas faire de liens entre 2 O

Pas deux fonctions OH sur le même C

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8
Q

Qu’est-ce que des conformères?

A

Rotation autour de liens simples

LA MOLÉCULE DOIT ÊTRE PAREIL, MAIS SIMPLEMENT PAS MONTRER DE LA MÊME FAÇON

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9
Q

Dessiner une conformation décalée en perspective, cavalière et Newman du CH3CH3.

A

3-10

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10
Q

Dessiner une conformation éclipsée en perspective, cavalière et Newman du CH3CH3.

A

3-10

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11
Q

Comment varie l’énergie de différentes conformations?

A

Selon l’encombrement stérique
Éclipsé plus d’énergie donc moins stable
Décalé moins d’énergie donc plus stable

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12
Q

Qu’est-ce que la conformation décallée anti?

A

C’est la conformation où il y a le moins d’encombrement stérique et d’interaction gauche. C’est la conformation la plus stable donc avec le moins d’énergie.

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13
Q

Qu’est-ce que la tension angulaire?

A

Due à l’angle entre les liaisons dans le cycle par rapport à l’Angle déterminé par l’hybridation

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14
Q

Qu’est-ce que la tension de torsion?

A

Due aux liaisons C-H qui sont éclipsées dans la structure tridimensionnelle
Plus déstabilisante que la tension angulaire

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15
Q

Quel est l’angle dans les cycloalcanes (celui qui faudrait que ce soit)?

A

109,5 degré

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16
Q

Quel est la conformation du cyclopropane? Pourquoi?

A

Trois carbones dans le même plan

Très réactifs, car tension de cycle et tension de torsion causent une très grande déstabilisation

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17
Q

Quel est la conformation du cyclobutane? Pourquoi?

A

Il est légèrement plissé pour diminuer la tension de torsion. Les angles sont alors de 88 degré.
La tension de cycle reste grande.
Instables

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18
Q

Quel est la conformation du cyclopentane? Pourquoi?

A

Conformation enveloppe pour diminuer tension de torsion
L’angle des liaisons est de 105 degré donc peut de tension angulaire
Cyclopentanes sont très stables et abondants

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19
Q

Quel est la conformation du cyclohexane? Pourquoi?

A

Conformation chaise
109,5 degré entre les carbones
La plus abondante dans la nature

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20
Q

Comment appele-t-on les liaisons verticales de la conformation chaise?

A

Liaisons axiales

21
Q

Comment appele-t-on les liaisons dans le prolongement du plan de la conformation chaise?

A

Liaisons équatoriales

22
Q

Qu’est-ce que l’interconverstion du cyclohexane?

A

Pas de réaction chimique
Rotations autour de certaines liaison C-C
Différentes conformations

23
Q

Que se passe-t-il au niveau des liaisons à la suite d’une interconversion?

A

Les liaisons axiales deviennent équatoriales et inversement

Les hydrogènes au-dessus du cycle restent au-dessus, et ceux au-dessous restent en au-dessous

24
Q

Pourquoi est-ce que la conformation bateau est moins stable que la conformation chaise?

A

Liaisons éclipsées

Encombrement stérique

25
Q

Comment choisir entre les deux conformations chaises?

A

Celui qui a le moins d’interactions 1,3-diaxales

On veut le plus gros groupe en position équatoriale

26
Q

Vrai ou faux. Stéréoisomère est la même chose que des conformère?

A

Faux.
Les stéréoisomère uont un arrangement dans l’espace différent.
Isomères configurationnels
Il doit avoir un bris de liaison pour obtenir la même chose

27
Q

Qu’est-ce qu’il faut pour qu’une molécule soit achiral?

A

Il doit y avoir un plan de symétrie.

Sinon c’est une molcule chiral.

28
Q

Quel est la particularité d’une molécule chiral?

A

Elle n’est pas superposable.

Possede au moins un carbone stéréogénique (un atome hybridé sp3 rattaché à 4 atomes différents)

29
Q

Qu’est-ce que la convention Cahn-Ingold-Prelog?

A 
R = sens horaire
S = sens antihoraire
30
Q

Quels sont les règles d’attribution de la configuration d’un carbone chiral?

A

Déterminer l’ordre de priorité des groupes
1- Priorité aux gros atomes
2- En cas d’égalité, il faut aller au prochains atomes
3- Chaque liaison pi compte pour une liaison simple de plus
Orienter le groupe le plus bas vers l’arrière
Déterminer sens de rotation
R = sens horaire
S = sens antihoraire

31
Q

Comment nommer un composé avec un carbone chiral?

A

Nommer R ou S en début de molécule entre ()-

Si plusieurs rajouter le numéro du carbone et mettre des , entre les lettres/chiffres

32
Q

Qu’est-ce que l’activité optique?

A

La capacité d’une molécule à faire dévier le plan de la lumière polarisée par un angle alpha

33
Q

Qu’est-ce qu’un polarimètre?

A

Appareil permettant de mesurer l’activité optique pour calculer son pouvoir rotatoire spécifique

34
Q

Quel composé est optiquement actif?

A

Chiral

35
Q

Une molécule chirale peut être…

A

dextrogyre +
levrogyre -
Pas de lien avec pouvoir rotatitf et configuration absolue (RS)

36
Q

Comment dessiner des énantiomères?

A

Inverser atomes dans le plan et celui vers nous

37
Q

Quels sont les propriétés des énantiomères?

A

Meme propriétés physiques

Distingue par l’activité optique car leur pouvoir rotatif est opposé

38
Q

Qu’est-ce qu’un mélange racémique?

A

Un mélange équimolaire de 2 énantiomères

39
Q

Comment est-ce qu’on calcule le nombre maximal de stéréoisomères possibles?

A

Max = 2^n

où n = C*

40
Q

Qu’est-ce que les diastéréoisomères?

A

Au moins une même configuration absolue et au moins une différente

41
Q

Quel est le lien entre les propriétés physiques et chimiques des diastéréoisomères?

A

Aucun lien, ils sont différents

Plus facile à séparer

42
Q

Qu’est-ce qu’un composé méso?

A

Semble être des énantiomères mais possède un plan de symétrie, donc il est achiral
Les C* ont les mêmes groupements
À 1 seul énancioèmere pour 2 carbones C*

43
Q

Qu’est-ce que des isomères géométriques?

A

Ce sont des molécules dont la rotation est bloquée (liaisons pi) et cycles

44
Q

Quels sont les conditions pour dire que c’est de l’isomérie géométrique?

A

Liaison double ou cycle

Les groupes sur les carbones ne doivent pas être pareils sur le même C

45
Q

Quand est-ce que nous appelons une isomère cis?

A

Quand les deux R sont du même côtés du plan

46
Q

Quand est-ce que nous appelons une isomère trans?

A

Quand les deux R sont du côtés opposés du plan

47
Q

Quel est la limite des notations cis et trans?

A

Quand il n’y a pas les deux H on ne peut pas l’utiliser

Dans les cycles, la notation ne peut différencier deux énantiomères donc utiliser R et S

48
Q

Comment fonctionne la notation E-Z?

A

Z si les groupes sont du même coté

E si les groupes sont de côté opposé

49
Q

Comment mettre en ordre les indicateurs géométriques?

A

Il faut les procéder de leur indice de position

Chimie organique (10 decks)

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