Chapitre 3 Flashcards
Qu’est-ce qu’un isomère de constitution?
Isomère de position
-> Propriétés chimiques différentes
Isomère de constitution
-> Propriétés chimiques similaires
ATTENTION! Ils doivent avoir des formules moléculaires identiques.
Qu’est-ce que le nombre d’insaturation?
Nombre de liaisons pi et de cycles présents
Quels sont les étapes pour déterminer le nombre d’insaturation?
Déterminer le nombre maximal d’hydrogène en fonction du nombre de carbones avec la formule 2n + 2
Soustraire le nombre réel d’hydrogènes du nombre calculé en 1 et diviser la réponse par deux.
Quel est l’ajustement du nombre d’insaturation pour un hétéroatome monovalents (une seule liaison)?
Ajouter 1 H pour chaqun des hétéroatomes
Quel est l’ajustement du nombre d’insaturation pour un hétéroatome divalents (deux liaisons)?
On ne modifie rien
Quel est l’ajustement du nombre d’insaturation pour un hétéroatome trivalent (trois liaisons)?
On enlève 1 H pour chacun des hétéroatomes
Quand on cherche les isomères de structure possibles, quels sont les trucs à ne pas faire?
Ne pas faire de liens entre 2 O
Pas deux fonctions OH sur le même C
Qu’est-ce que des conformères?
Rotation autour de liens simples
LA MOLÉCULE DOIT ÊTRE PAREIL, MAIS SIMPLEMENT PAS MONTRER DE LA MÊME FAÇON
Dessiner une conformation décalée en perspective, cavalière et Newman du CH3CH3.
3-10
Dessiner une conformation éclipsée en perspective, cavalière et Newman du CH3CH3.
3-10
Comment varie l’énergie de différentes conformations?
Selon l’encombrement stérique
Éclipsé plus d’énergie donc moins stable
Décalé moins d’énergie donc plus stable
Qu’est-ce que la conformation décallée anti?
C’est la conformation où il y a le moins d’encombrement stérique et d’interaction gauche. C’est la conformation la plus stable donc avec le moins d’énergie.
Qu’est-ce que la tension angulaire?
Due à l’angle entre les liaisons dans le cycle par rapport à l’Angle déterminé par l’hybridation
Qu’est-ce que la tension de torsion?
Due aux liaisons C-H qui sont éclipsées dans la structure tridimensionnelle
Plus déstabilisante que la tension angulaire
Quel est l’angle dans les cycloalcanes (celui qui faudrait que ce soit)?
109,5 degré
Quel est la conformation du cyclopropane? Pourquoi?
Trois carbones dans le même plan
Très réactifs, car tension de cycle et tension de torsion causent une très grande déstabilisation
Quel est la conformation du cyclobutane? Pourquoi?
Il est légèrement plissé pour diminuer la tension de torsion. Les angles sont alors de 88 degré.
La tension de cycle reste grande.
Instables
Quel est la conformation du cyclopentane? Pourquoi?
Conformation enveloppe pour diminuer tension de torsion
L’angle des liaisons est de 105 degré donc peut de tension angulaire
Cyclopentanes sont très stables et abondants
Quel est la conformation du cyclohexane? Pourquoi?
Conformation chaise
109,5 degré entre les carbones
La plus abondante dans la nature
Comment appele-t-on les liaisons verticales de la conformation chaise?
Liaisons axiales
Comment appele-t-on les liaisons dans le prolongement du plan de la conformation chaise?
Liaisons équatoriales
Qu’est-ce que l’interconverstion du cyclohexane?
Pas de réaction chimique
Rotations autour de certaines liaison C-C
Différentes conformations
Que se passe-t-il au niveau des liaisons à la suite d’une interconversion?
Les liaisons axiales deviennent équatoriales et inversement
Les hydrogènes au-dessus du cycle restent au-dessus, et ceux au-dessous restent en au-dessous
Pourquoi est-ce que la conformation bateau est moins stable que la conformation chaise?
Liaisons éclipsées
Encombrement stérique
Comment choisir entre les deux conformations chaises?
Celui qui a le moins d’interactions 1,3-diaxales
On veut le plus gros groupe en position équatoriale
Vrai ou faux. Stéréoisomère est la même chose que des conformère?
Faux.
Les stéréoisomère uont un arrangement dans l’espace différent.
Isomères configurationnels
Il doit avoir un bris de liaison pour obtenir la même chose
Qu’est-ce qu’il faut pour qu’une molécule soit achiral?
Il doit y avoir un plan de symétrie.
Sinon c’est une molcule chiral.
Quel est la particularité d’une molécule chiral?
Elle n’est pas superposable.
Possede au moins un carbone stéréogénique (un atome hybridé sp3 rattaché à 4 atomes différents)
Qu’est-ce que la convention Cahn-Ingold-Prelog?
R = sens horaire S = sens antihoraire
Quels sont les règles d’attribution de la configuration d’un carbone chiral?
Déterminer l’ordre de priorité des groupes
1- Priorité aux gros atomes
2- En cas d’égalité, il faut aller au prochains atomes
3- Chaque liaison pi compte pour une liaison simple de plus
Orienter le groupe le plus bas vers l’arrière
Déterminer sens de rotation
R = sens horaire
S = sens antihoraire
Comment nommer un composé avec un carbone chiral?
Nommer R ou S en début de molécule entre ()-
Si plusieurs rajouter le numéro du carbone et mettre des , entre les lettres/chiffres
Qu’est-ce que l’activité optique?
La capacité d’une molécule à faire dévier le plan de la lumière polarisée par un angle alpha
Qu’est-ce qu’un polarimètre?
Appareil permettant de mesurer l’activité optique pour calculer son pouvoir rotatoire spécifique
Quel composé est optiquement actif?
Chiral
Une molécule chirale peut être…
dextrogyre +
levrogyre -
Pas de lien avec pouvoir rotatitf et configuration absolue (RS)
Comment dessiner des énantiomères?
Inverser atomes dans le plan et celui vers nous
Quels sont les propriétés des énantiomères?
Meme propriétés physiques
Distingue par l’activité optique car leur pouvoir rotatif est opposé
Qu’est-ce qu’un mélange racémique?
Un mélange équimolaire de 2 énantiomères
Comment est-ce qu’on calcule le nombre maximal de stéréoisomères possibles?
Max = 2^n
où n = C*
Qu’est-ce que les diastéréoisomères?
Au moins une même configuration absolue et au moins une différente
Quel est le lien entre les propriétés physiques et chimiques des diastéréoisomères?
Aucun lien, ils sont différents
Plus facile à séparer
Qu’est-ce qu’un composé méso?
Semble être des énantiomères mais possède un plan de symétrie, donc il est achiral
Les C* ont les mêmes groupements
À 1 seul énancioèmere pour 2 carbones C*
Qu’est-ce que des isomères géométriques?
Ce sont des molécules dont la rotation est bloquée (liaisons pi) et cycles
Quels sont les conditions pour dire que c’est de l’isomérie géométrique?
Liaison double ou cycle
Les groupes sur les carbones ne doivent pas être pareils sur le même C
Quand est-ce que nous appelons une isomère cis?
Quand les deux R sont du même côtés du plan
Quand est-ce que nous appelons une isomère trans?
Quand les deux R sont du côtés opposés du plan
Quel est la limite des notations cis et trans?
Quand il n’y a pas les deux H on ne peut pas l’utiliser
Dans les cycles, la notation ne peut différencier deux énantiomères donc utiliser R et S
Comment fonctionne la notation E-Z?
Z si les groupes sont du même coté
E si les groupes sont de côté opposé
Comment mettre en ordre les indicateurs géométriques?
Il faut les procéder de leur indice de position
