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Biochimie structurale > Chapitre 6- Glucides > Flashcards

Chapitre 6- Glucides Flashcards

1
Q

Différence entre la structure du glycéraldéhyde et du dihydroxyacétone ?

A

ALDOSE : sucre sous forme aldéhyde avec groupe carbonyle (C=O) en position 1.
O
||
C–H
|
X

CÉTOSE : sous forme cétonique avec une groupement carbonyle en position 2 (di = 2)
X
|
C=O
|
X

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Q

Un pentose aura combien de carbones? Et un hexose? Tétrose?

A

Pentose : 5
Hexose : 6
Tétrose : 4

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3
Q

Différence entre un pyranose et un furanose ?

A

Pyranose : structure cyclique à six atomes (cinq carbones et un oxygène), typique des hexoses comme le glucose.

Furanose : structure cyclique à cinq atomes (quatre carbones et un oxygène), généralement observée dans des sucres comme le fructose.

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4
Q

Quelle enzyme sépare le saccharose en glucose et en fructose ?

A

L’invertase.

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5
Q

Nom enzyme qui convertit le glucose en fructose ?

A

glucose isomérase

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6
Q

Comment différencier un pyranose d’un furanose?

A

Pyranose : a un anneau de six éléments.

Furanose : a un anneau de cinq éléments.

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7
Q

Nom d’un glucide sous forme aldéhyde?

A

Aldose

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8
Q

Nom d’un glucide sous forme cétonique?

A

Cétose

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9
Q

Les sucres dans notre corps sont de forme D ou L?

A

D

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10
Q

Expliquer la projection de Fisher (liens horizontaux et verticaux sont en avant ou en arrière) ?

A

Liens horizontaux : avant de la page/ vers nous

Liens verticaux :
en arrière de la page/ s’éloigne de nous.

(Forme un genre de cycle).

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11
Q

Nombre de carbones et de types glucides par familles d’aldoses ?

A

Aldotétroses :
* 4 carbones
* 2 types

Aldopentoses :
* 5 carbones
* 4 types

Aldohexoses :
* 6 carbones
* 8 types

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12
Q

Comment sauter d’une famille d’aldose à une autre ?

A

En ajoutant carbone et groupement OH.

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13
Q

Comment combine-t-on les deux types de nomenclatures, pour donner des noms comme cétohexose ou aldopentose? Nommer un sucre cétonique à 5 carbone. Et que serait un aldotetrose?

A

[type-nombre carbone-ose]

Cétopentose : sucre (-ose) cétonique (cét-) à 5 carbone (-pent-).

Aldotetrose : sucre aldéhyde à 4 carbones.

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14
Q

Expliquer la chiralité d’une molécule.

A

Si si groupement OH à droite = D

OH left side = L

(Nos sucres sont de forme D)

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15
Q

Expliquer comment utiliser une projection de Fisher (quels groupes vont en bas ou en haut, liens horizontaux et verticaux sont plus en avant ou en arrière)?

A

Le groupe le plus oxydé en haut
( C=O ).
Le groupe le plus réduit en bas
( C - OH ).

Liens horizontaux = vers nous (en gras).
Liens verticaux = s’éloigne de nous (pointillés).

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16
Q

Le D-glucose et le D-galactose en projection de Fisher sont des stéréoisomères ou des épimères?

A

Épimères.

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17
Q

Qu’est qu’un épimère?

A

Deux sucres qui ne se différencient que par la position d’un -OH (à gauche ou à droite par exemple).

18
Q

Qu’est qu’un stéréoisomère?

A

Molécules avec un agencement spatial différent de leurs atomes.

19
Q

Quel est la phrase pour se souvenir des aldohexoses (aldoses à 6 carbones)?

A

ALL ALTruists GLadly MAke GUm In
GALlon TAnks

Pour ALLose, ALTrose, GLucose, Mannose, GUlose, Idose, GALactose, TAl(L)ose.

20
Q

Quel est la phrase pour se souvenir des aldopentoses (aldoses à 5 carbones)?

A

Ris, ara Xyllyx

Pour Ribose, arabinose, xylose, lyxose.

21
Q

Comment passer d’une forme linéaire de la représentation d’un sucre à sa forme cyclique pour une pyranose (6 carbones) et une furanose (5 carbones)?

A

Pyranose :
1 - Dessinez le pyranose et marquez les carbones.

2 - Placer les lignes OH : si OH sur la ligne verticale est à droite, alors il se retrouve en bas sur la figure et à gauche = en haut.

Furanose :
1 - Dessinez le furanose et marquez les carbones.

2 - Placer les lignes OH : à droite = en bas sur la figure et à gauche = en haut.

3 - Indiquer le carbone 5 et 6 (CH2OH) sur le carbone 4.

4 - Le OH du carbone 5 pointe vers la gauche pour un D-glucide (D = à droite sur la ligne verticale Fisher)

[Quand on referme cycle par la gauche, ce qui dépasse va être par en bas. Si par la droite, dépasse par en haut]

22
Q

Comment utiliser la projection de Haworth (passer de la figure de pyranose ou furanose à stick-figure)?

A

On commence à compter carbones à partir de celui à droite de O, qui équivaut à la tête. Attention pour furanose: on n’écrira pas carbone 1 à la tête mais 2. Le 1 est une ligne verticale sur le dessus de la tête.

On descend sur le stick figure. Carbone 6 pour pyranose est au bout de la ligne verticale du “corps”.

Si forme D = OH vers le haut, donc on met ligne du carbone 5 sur stick-figure à droite, et le reste par déduction)

23
Q

Quels est le noms des deux aldoses qui ont la même configuration que le D-fructose pour les carbones 3, 4 et 6?

A

D-glucose et D-mannose.

24
Q

Nom de l’énantiomère du D-galactose?

A

le L-galactose.

25
Q

Nommer un épimère du D-galactose qui est aussi un épimère du D-mannose.

A

Le D-glucose ou le D-talose.

26
Q

Nommer un cétose qui n’a qu’un seul centre chiral.

A

L’éryhtrulose.

27
Q

Nommer un cétose qui n’a pas de centre chiral.

A

Dihydroxyacétone.

28
Q

Quels sont les monosaccharides qui forment le maltose?

A

Le D-glucose

29
Q

Quels sont les monosaccharides qui forment le glycogène?

A

D-glucose.

30
Q

Quels sont les monosaccharides qui forment le lactose?

A

Galactose.

31
Q

Quels sont les monosaccharides qui forment la chitine?

A

le N-acetylglucosamine

32
Q

Quels sont les monosaccharides qui forment le saccharose?

A

Un glucose et un fructose.

33
Q

Distinction entre glycosaminoglycane, peptidoglycane, protéoglycane et glycoprotéine?

A

Glycosaminoglycanes : polymères de sucres alternés (acide uronique et hexosamine).

Peptidoglycanes : polymères de NAM et de NAG, reliés par des chaînes peptidiques (présents dans les parois bactériennes).

Protéoglycanes : protéines portant une ou plusieurs chaînes de glycosaminoglycanes.

Glycoprotéines : protéines modifiées par des groupements glucidiques (par O- ou N-glycosylation).

34
Q

Qu’est-ce qui détermine, à l’oeil, qu’un D-glucopyranose sera sous sa forme anomérique alpha ou
beta?

A

Alpha = si le OH du carbone 1 est opposé au CH2OH.

Beta = si OH est du même bord.

35
Q

Dans un test de glucose sanguin utilisant l’enzyme glucose oxydase (qui est spécifique à la forme β du glucose), comment s’assurer que le test mesure bien tout le glucose présent dans l’échantillon, sachant que le glucose existe aussi sous forme α?

A

Tout le glucose sera mesuré, comme les anomères α et β du glucose sont en équilibre rapide en solution.

36
Q

L’aspartame contient des liens carbone-carbone qui produisent de l’énergie lors de leur
dégradation. Pourquoi cet édulcorant est-il moins sujet à causer l’embonpoint (surpoids) que le sucrose?

A

Car il est 200 fois plus sucré que le sucrose, alors on en met 200 fois moins.

37
Q

Le glycogène et la cellulose sont tous les deux des polymères de glucose. Pourquoi l’être humain peut-il utiliser le premier comme source d’énergie mais pas le second?

A

Parce que le glycogène est lié par des liens alpha que les enzymes ne notre corps peuvent couper.

Par contre, la cellulose est fait de liens beta, et notre corps n’a pas d’enzuymes pour les couper et les absorber.

38
Q

Pourquoi le sucre inverti est-il plus sucré que le sucre ordinaire?

A

Car le sucre inverti est une combinaison de fructose et de glucose, ce qui les rends plus sucrés que du sucre ordinaire.

39
Q

Différence entre anomères alpha et beta

A

alpha = en bas

beta = en haut

40
Q

Pourquoi les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose?

A

En raison d’un manque
d’activité glucosidase β (1-4). Nous avons cependant des activité clivant les liens α (1-4), ce qui nous
permet de dégrader l’amidon ou le glycogène.

Bactéries du rumen des ruminants peuvent faire ça.

41
Q

Distinguer l’extrémité réductrice de l’extrémité non-réductrice d’un polysaccharide.

A

Réducteur = avec groupement aldéhyde.

N-réducteur : carbone pris dans lien, ne peut pas s’ouvrir.

42
Q

Mettre en ordre croissant le degré de sucre de ces sucres : fructose, saccharose, glucose.

A

fructose < saccharose < glucose

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