11 Tiocianatos Flashcards
¿Todos los vegetales crucíferos tienen diferentes tipo de isotiocianatos?
YES
Compuestos que dan origen a los isotiocianatos:
Glucosinolatos
¿Qué pasa después de que la mirosinasa quita el azúcar del glucosinolato?
Ocurre un reareglo de la molécula que es espontáneo y dependiendo del pH se pueden generar isotiocianatos o nitrilos
Para la extracción de isotiocianatos en la mostaza, se usa:
n-hexano como solvente no polar
*para disolver sustancias no polares como los isotiocianatos de la mostaza
¿Cómo deben ser los compuestos usados en la cromatografía de gases?
Deben ser volátiles, máximo a una T° a 400°C
Si no son volátiles, se daña el equipo
La capacidad de detección de los equipos de cromatografía de gases es de:
1 parte por trillón
4 Gases que se usan para la fase móvil (y el gas que NUNCA se utilizaría)
He
H2 (con cuidado porque se volatiliza y puede combustionar)
N2
Ar (aunque es caro)
Nunca uso el O2 porque reacciona con los compuestos
2 propiedades de los compuestos que afectan su la movilidad en la columna
Punto de ebullición
Solubilidad
Tiempo de retención - GC
¿Qué es y para qué sirve?
Parámetro cualitativo usado para identificar el componente de la muestra
Tiempo que le toma a las moléculas salir de la columna
¿Por qué los tiempos de retención de los compuestos son diferentes?
Porque cada compuesto tiene un diferente punto de ebullición y diferente solubilidad
Nombre científico de la mostaza y la familia a la que pertenece
Sinapis alba pertenece a la familia de las brasicáceas (Brassicales)
Cuando se escinde la glucosa del glucosinolato a pH neutro (7), ¿qué se forma?
Se genera un isotiocianato
Cuando se escinde la glucosa del glucosinolato a pH ácido (4), ¿qué se forma?
Se generan nitrilos
Otra vez, describa la formación de un isotiocianato
La mirosinasa quita el azúcar del glucosinolato para formar la molécula precursora que luego se rearregla espontánea/ para formar isotiocianatos a pH neutro
*si hay pH ácido se forman nitrilos
Orden del grupo isotiociantato
NCS
*iso-tio Nada Con Sal?
tio Solo Come Naranja
Orden del grupo tiocianato
SCN
*iso-tio Nada Con Sal?
tio Solo Come Naranja
Procedimiento para identificar los isotiocianatos de la mostaza (3)
1-Extracción de isotiocianatos de mostaza
2-Identificación de isotiocianatos mediante GC-MS
3-Análisis de resultados
¿En el tarro de mostaza hay glucosinolatos o isotiocianatos? Explique
Isotiocianatos, porque las semillas ya pasaron por un proceso de prensado que hace que la mirosinasa entre en contacto con los glucosinolatos
¿Los isotiocianatos de la mostaza se pueden disolver en agua?
No, porque los isotiocianatos son moléculas no polares
¿Por qué es importante filtrar los extractos que ya pasaron por el proceso de extracción con n-hexano?
Porque es necesario eliminar residuos sólidos
Aunque el n-hexano separa a los isotiocianatos, es importante complementar el proceso con la filtración
La columna de la cromatografía de gas está compuesta por: (3)
Dentro Una fase estacionaria Sílica fusionada Poliamida Afuera
Fase estacionaria de la columna de GC
¿Qué hace y cómo funciona?
Es un líquido muy viscoso que se usa para separar la muestra por solubilidad y punto de ebullición
5 pasos para el análisis con GC
1-preparación de la muestra 2-inyección 3-separación en la columna 4-detección 5-análisis de datos
Antes de usar la máquina de GC, ¿cómo se extraen los isotiocianatos? *preparación de la muestra
Se mezcla la mostaza comercial con n-hexano y esa mezcla se agita por vórtex a y luego pasa por centrifugación a
Entonces, se colecta el sobrenadante y el proceso se repite para tener un extracto más puro
Al final se filtran los extractos
¿Qué ocurre durante la inyección en la GC?
El extracto líquido se vaporiza rápida/ con el carrier gas y entra a la columna GC
¿Cómo ocurre la separación en la columna en la GC? (2)
Los analitos se separan por mecanismos físicos y químicos: influye la temperatura (boiling point) y la interacción de los compuestos con la columna (solubilidad)
¿Qué hace el detector de la GC?
Mide los compuestos convirtiendo una de sus propiedades en señales eléctricas 26:30
¿Qué representan los ejes del cromatograma?
X → tiempo
Y → intensidad
¿Los GC detectors pueden variar?
Yes, hay diferentes tipos de acuerdo a la muestra que analizan
*Como FID (destruye muestra) y TDC (no destruye muestra)
Altura o área del pico (que se observa en el cromatograma)
Parámetro cuantitativo usado para medir la cantidad del componente en la muestra
¿Qué se requiere en un espectrómetro de masas para que las moléculas puedan viajar dentro?
Se requieren bombas de vacío para evitar que los iones choquen con las moléculas de aire
¿Cómo viajan las moléculas dentro del espectrómetro de masas?
Viajan como iones que se curvan por dos campos eléctricos y pasan a través de un campo magnético
¿El espectro de masas es lo mismo que un cromatograma?
NO
¿Por qué es importante tener acoplado un espectrómetro de masas a un equipo de GC para el estudio de metabolitos?
Porque el espectro de masas permite estudiar cómo está estructurada la molécula, en caso de que se estudie algo desconocido
¿Cómo se define la especificidad de un espectrómetro de masas?
Se da por cuántos decimales se pueden obtener; mientras más decimales el equipo es más preciso
3 compuestos que se obtienen de la muestra de mostaza (del más liviano al más pesado)
Alil isotiocianato
Fenil isotiocianato
Benzil isotiocianato
Aplicación práctica del cromatograma en una industria (no para identificar)
Para saber las concentración de los compuestos y tener un mejor control de calidad
Los patrones de fragmentación de cada molécula cuando pasan por el espectrómetro de masas, ¿son siempre diferentes?
Nel, cada patrón se repite para cada molécula
¿Cómo se lee un espectro de masas? (ejes y picos)
X → masa en daltons
Y → abundancia relativa
Cada pico representa un ion diferente
Ion parental (en el espectro de masas)
El ion con la mayor masa se conoce como ion parental que no llegó a fragmentarse
