TEMA 5: Estructura dels glúcids

Question 1

Què són els glúcids?

Answer 1

Els glúcids són biomolècules orgàniques que contenen grups funcionals carbonil (aldehid o cetona) polihidroxilats (-OH) i els seus productes d’oxidació, reducció, substitució o polimerització.

Question 2

Com se li pot dir tmb als glúcids?

Answer 2

S’anomenen també hidrats de carboni Cn(H2O)n, ja que contenen majoritàriament C, H i O.

Question 3

Què són els monosacàrids?

Answer 3

Forma dels glúcids més senzilla. La seva formula empirica es (CH20)n on n>=3

Question 4

En què es classifiquen els monosacàrids?

Answer 4

•Segons la naturalesa química del seu grup carbonil:
Aldosa → grup carbonil aldehid (C1) / Cetosa → grup carbonil cetona (C2)

•Segons el número d’àtoms de carboni:
-Trioses (n=3), tetroses (n=4), pentoses (n=5), hexoses (n=6)

Question 5

A quin carboni va lligada la configuració? I quants hidroxils hi ha?

Answer 5

• Nombre d’hidroxils (n-1)

* Configuració lligada al C (n-1)

Question 6

Com funciona la nomenclatura dels glúcids?

Answer 6

Nomenclatura D/L
Basada en les projeccions de Fisher del gliceraldehid
Tenim:
-Isòmer D: grup OH de l’únic C* a ladreta de la projecció
-Isòmer L: grup OH de l’únic C* al’esquerra de la projecció
El C asimètric més allunyat de l’aldehid (C n-1) és el que determina l’assignació.
Forma més comú: enantiòmer D

Question 7

Digues les d-aldoses més importants

Answer 7

Aldotriosa (d-gliceraldehid)
Aldotetrosa (d-eritrosa)
Aldopentosa (d-ribosa)
Aldohexosa (d-glucosa, d-galactosa)
(Mirar dibuix apunts)

Question 8

Digues les d-cetoses més importants

Answer 8

Cetotriosa (Dehidroxiacetona)
Cetopentosa (D-ribulosa)
Cetohexosa (D-fructosa)

Question 9

Configuració i conformació: monosacàrids cíclics

Answer 9

La majoria de monosacàrids no es troben en forma de cadenes obertes sinó que ciclen formant anellsque són energèticament més estables (predominantment, pentoses i hexoses).Els grups aldehid o cetona dels monosacàrids reaccionen amb un alcohol intern per formarhemiacetals i hemicetals, respectivament.

Question 10

Tipus monosacàrids cíclics

Answer 10

Anells de 6. PIRANOSES (hemiacetal) (hexàgon)

Anells de 5. FURANOSES (hemicetal) (pentàgon)

Question 11

Què és el carboni anomèric?

Answer 11

En les formes cícliques es forma un nou C asimètric (CARBONI ANOMÈRIC) que correspon al C del grup carbonil (aldehid o cetona)

Question 12

Glucosa i fructosa cícliques quin tipus són?

Answer 12

La formació d’un hemiacetal intramolecular a partir de la glucosa dóna lloc al compost
cíclic glucopiranosa.
La formació d’un hemicetal intramolecular a partir de la fructosa dóna lloc al compost
cíclic fructofuranosa.

Question 13

Què són els anòmers alfa i beta?

Answer 13

Anòmers α i β: Segons la configuració del C1 (en aldehids) o C2 (en cetones)

Question 14

Tipus d’isomeria

Answer 14

Enantiòmers (D i L): imatges mirall un de l’altre (forma predominant enantiòmers D)
Diastereoisòmers: no són la imatge mirall un de l’altre.
Anòmers (α i β ): diferent configuració del carboni anomèric C1 (en aldehids) o C2 (en cetones)

Question 15

Els anells cíclics són plans?

Answer 15

Els anells cíclics no són plans, conformació de bot i cadira

Question 16

Què és l’enllaç glicosídic?

Answer 16

Enllaç glicosídic: Enllaç entre el C anomèric (α o β ) d’un glúcid amb un altre component
(alcohols, amines…)
Tipus: O-/S-/N-/C-glicosídic

Question 17

Què són els disacàrids?

Answer 17

Dímer de monosacàrids a través d’un enllaç O-glicosídic entre el grup –OH (hidroxil) del C anomèric (α o β ) d’un monosacàrid i un grup –OH d’un altre C del segon monosacàrid

Question 18

Com es classifiquen els disacàrids?

Answer 18

 Mateix monosacàrid: homodisacàrid

Diferents monosacàrids: heterodisacàrid

Question 19

Digues dos disacàrids coneguts

Answer 19

Lactosa

Sucrosa

Question 20

Què són els polisacàrids?

Answer 20

Els monosacàrids poden formar polímers amb enllaços glucosídics.

• Polímers lineals o ramificats.
• Estructurals / Reserva energètica

Question 21

En què es divideixen els polisacàrids?

Answer 21

• En polisacàrids estructurals

- En polisacàrids de reserva energètica

Question 22

Digues alguns polisacàrids estructurals

Answer 22

• Cel·lulosa: Polímers lineals D-glucosa units per enllaços β(1→4); fibres resistents.
• Quitina: Polímers lineals D-glucosamina units per enllaços β(1→4).

Question 23

Digues alguns polisacàrids d’emmagatzematge (reserva d’energia)

Answer 23

Midó: α-amilosa: D-glucosa units per enllaços glucosídics α(1→4).
amilopectina: D-glucosa units per enllaços glucosídics α(1→4)
+ ramificacions α(1→6) cada 24-30 residus

Glicogen: D-glucosa units per enllaços glucosídics α(1→4)
+ ramificacions α(1→6) cada 8-14 residus

Question 24

Què són els lípids? I propietats:

Answer 24

Els lípids són un grup de biomolècules molt heterogeni:

• Constituïts bàsicament per C, H i O (en proporcions molt baixes). Alguns poden presentar P, N i S.
• No presenten un grup funcional identificatiu.
• Presenten un denominador comú estructural: la totalitat, o almenys una part significativa, de la seva molècula és de naturalesa hidrocarbonada.
• Son insolubles en aigua i altres dissolvents polars (hidrofòbics)
• Son solubles en dissolvents orgànics (no polars): èter, benzè,…

Question 25

On es troben? I funcions:

Answer 25

Els lípids es troben en tots els tipus de cèl·lules, i entre les funcions s’inclouen emmagatzemar energia, actuar com a components estructurals de les membranes cel·lulars, senyalitzadors moleculars i altres funcions reguladores (hormones, vitamines)

Question 26

Quines macromolec són solubles en aigua?

Answer 26

Glúcids, proteïnes i àcids nucleics són solubles en aigua.

Question 27

Què és l’esterificació?

Answer 27

Un àcid gras (a. carboxílic) s’uneix a un alcohol mitjançant un enllaç covalent formant un éster ialliberant-se una molècula d’aigua.
Mitjançant l’hidrolisi l’ester es trenca i dona lloc a un nou àcid gras i un alcohol.

Question 28

Què és l’autooxidació?

Answer 28

Es deu a la reacció dels dobles enllaços dels àcids grassos insaturats amb molècules d’oxigen. Els dobles enllaços es trenquen i la molècula d’àcid gras se separa, donant lloc a aldehids.

Question 29

Què és la saponificació?

Answer 29

Reacció d’un àcid gras amb àlcalis (NaOH o KOH) per donar lloc a una sal d’àcid gras, que anomenem sabó (+ glicerina)
Les molècules de sabó presenten simultàniament una zona lipòfila o hidròfoba, que fuig del contacte amb l’aigua, i una zona hidròfila o polar, que s’orienta cap a ella (comportament amfipàtic

Question 30

Què són els àcids grassos?

Answer 30

• Àcids carboxílics de cadena llarga.
• CH3–(CH2)n–COOH
• Número parell de C, forma més habitual a la natura

Question 31

Classificació àcids grassos

Answer 31

Saturats

Insaturats (pota torçada)

Question 32

Exemples de lípids:

Answer 32

Fosfolípids
• Són components bàsics de les membranes cel·lulars
Acilglicèrids
• Principal reserva energètica i aïllament tèrmic en animals (Ex:glicerina,triglicèrid…)
Ceres
• Funció protectora i impermeable
Esfingolípids
• formats per esfingosina + àcid gras + Radical (àcid fosfòric O glúcid)
(Ex: Esfingomielina, es troba a la beina de mielina, protegint els axons d’algunes neurones)
Esteroides
• Formats per 4 anells condensats. Estructura rígida, pràcticament plana.
(Ex: Colesterol, present a les membranes de les cèl·lules animals i al
sistema nerviós central)

Question 33

Què són les lipoproteines?

Answer 33

Estructures complexes formades per lípids i proteïnes. Emmagatzemen i transporten altres lípids através del torrent sanguini.
Quilomicrons
VLDL (very low density lipoproteins)
LDL (low density lipoproteins)
HDL (high density lipoproteins