TEMA 5: Estructura dels glúcids Flashcards
Què són els glúcids?
Els glúcids són biomolècules orgàniques que contenen grups funcionals carbonil (aldehid o cetona) polihidroxilats (-OH) i els seus productes d’oxidació, reducció, substitució o polimerització.
Com se li pot dir tmb als glúcids?
S’anomenen també hidrats de carboni Cn(H2O)n, ja que contenen majoritàriament C, H i O.
Què són els monosacàrids?
Forma dels glúcids més senzilla. La seva formula empirica es (CH20)n on n>=3
En què es classifiquen els monosacàrids?
•Segons la naturalesa química del seu grup carbonil:
Aldosa → grup carbonil aldehid (C1) / Cetosa → grup carbonil cetona (C2)
•Segons el número d’àtoms de carboni:
-Trioses (n=3), tetroses (n=4), pentoses (n=5), hexoses (n=6)
A quin carboni va lligada la configuració? I quants hidroxils hi ha?
- Nombre d’hidroxils (n-1)
* Configuració lligada al C (n-1)
Com funciona la nomenclatura dels glúcids?
Nomenclatura D/L
Basada en les projeccions de Fisher del gliceraldehid
Tenim:
-Isòmer D: grup OH de l’únic C* a ladreta de la projecció
-Isòmer L: grup OH de l’únic C* al’esquerra de la projecció
El C asimètric més allunyat de l’aldehid (C n-1) és el que determina l’assignació.
Forma més comú: enantiòmer D
Digues les d-aldoses més importants
Aldotriosa (d-gliceraldehid) Aldotetrosa (d-eritrosa) Aldopentosa (d-ribosa) Aldohexosa (d-glucosa, d-galactosa) (Mirar dibuix apunts)
Digues les d-cetoses més importants
Cetotriosa (Dehidroxiacetona)
Cetopentosa (D-ribulosa)
Cetohexosa (D-fructosa)
Configuració i conformació: monosacàrids cíclics
La majoria de monosacàrids no es troben en forma de cadenes obertes sinó que ciclen formant anellsque són energèticament més estables (predominantment, pentoses i hexoses).Els grups aldehid o cetona dels monosacàrids reaccionen amb un alcohol intern per formarhemiacetals i hemicetals, respectivament.
Tipus monosacàrids cíclics
Anells de 6. PIRANOSES (hemiacetal) (hexàgon)
Anells de 5. FURANOSES (hemicetal) (pentàgon)
Què és el carboni anomèric?
En les formes cícliques es forma un nou C asimètric (CARBONI ANOMÈRIC) que correspon al C del grup carbonil (aldehid o cetona)
Glucosa i fructosa cícliques quin tipus són?
La formació d’un hemiacetal intramolecular a partir de la glucosa dóna lloc al compost
cíclic glucopiranosa.
La formació d’un hemicetal intramolecular a partir de la fructosa dóna lloc al compost
cíclic fructofuranosa.
Què són els anòmers alfa i beta?
Anòmers α i β: Segons la configuració del C1 (en aldehids) o C2 (en cetones)
Tipus d’isomeria
Enantiòmers (D i L): imatges mirall un de l’altre (forma predominant enantiòmers D)
Diastereoisòmers: no són la imatge mirall un de l’altre.
Anòmers (α i β ): diferent configuració del carboni anomèric C1 (en aldehids) o C2 (en cetones)
Els anells cíclics són plans?
Els anells cíclics no són plans, conformació de bot i cadira
Què és l’enllaç glicosídic?
Enllaç glicosídic: Enllaç entre el C anomèric (α o β ) d’un glúcid amb un altre component
(alcohols, amines…)
Tipus: O-/S-/N-/C-glicosídic
Què són els disacàrids?
Dímer de monosacàrids a través d’un enllaç O-glicosídic entre el grup –OH (hidroxil) del C anomèric (α o β ) d’un monosacàrid i un grup –OH d’un altre C del segon monosacàrid
Com es classifiquen els disacàrids?
Mateix monosacàrid: homodisacàrid
Diferents monosacàrids: heterodisacàrid
Digues dos disacàrids coneguts
Lactosa
Sucrosa
Què són els polisacàrids?
Els monosacàrids poden formar polímers amb enllaços glucosídics.
- Polímers lineals o ramificats.
- Estructurals / Reserva energètica
En què es divideixen els polisacàrids?
- En polisacàrids estructurals
- En polisacàrids de reserva energètica
Digues alguns polisacàrids estructurals
- Cel·lulosa: Polímers lineals D-glucosa units per enllaços β(1→4); fibres resistents.
- Quitina: Polímers lineals D-glucosamina units per enllaços β(1→4).
Digues alguns polisacàrids d’emmagatzematge (reserva d’energia)
Midó: α-amilosa: D-glucosa units per enllaços glucosídics α(1→4).
amilopectina: D-glucosa units per enllaços glucosídics α(1→4)
+ ramificacions α(1→6) cada 24-30 residus
Glicogen: D-glucosa units per enllaços glucosídics α(1→4)
+ ramificacions α(1→6) cada 8-14 residus
Què són els lípids? I propietats:
Els lípids són un grup de biomolècules molt heterogeni:
- Constituïts bàsicament per C, H i O (en proporcions molt baixes). Alguns poden presentar P, N i S.
- No presenten un grup funcional identificatiu.
- Presenten un denominador comú estructural: la totalitat, o almenys una part significativa, de la seva molècula és de naturalesa hidrocarbonada.
- Son insolubles en aigua i altres dissolvents polars (hidrofòbics)
- Son solubles en dissolvents orgànics (no polars): èter, benzè,…
On es troben? I funcions:
Els lípids es troben en tots els tipus de cèl·lules, i entre les funcions s’inclouen emmagatzemar energia, actuar com a components estructurals de les membranes cel·lulars, senyalitzadors moleculars i altres funcions reguladores (hormones, vitamines)
Quines macromolec són solubles en aigua?
Glúcids, proteïnes i àcids nucleics són solubles en aigua.
Què és l’esterificació?
Un àcid gras (a. carboxílic) s’uneix a un alcohol mitjançant un enllaç covalent formant un éster ialliberant-se una molècula d’aigua.
Mitjançant l’hidrolisi l’ester es trenca i dona lloc a un nou àcid gras i un alcohol.
Què és l’autooxidació?
Es deu a la reacció dels dobles enllaços dels àcids grassos insaturats amb molècules d’oxigen. Els dobles enllaços es trenquen i la molècula d’àcid gras se separa, donant lloc a aldehids.
Què és la saponificació?
Reacció d’un àcid gras amb àlcalis (NaOH o KOH) per donar lloc a una sal d’àcid gras, que anomenem sabó (+ glicerina)
Les molècules de sabó presenten simultàniament una zona lipòfila o hidròfoba, que fuig del contacte amb l’aigua, i una zona hidròfila o polar, que s’orienta cap a ella (comportament amfipàtic
Què són els àcids grassos?
- Àcids carboxílics de cadena llarga.
- CH3–(CH2)n–COOH
- Número parell de C, forma més habitual a la natura
Classificació àcids grassos
Saturats
Insaturats (pota torçada)
Exemples de lípids:
Fosfolípids
• Són components bàsics de les membranes cel·lulars
Acilglicèrids
• Principal reserva energètica i aïllament tèrmic en animals (Ex:glicerina,triglicèrid…)
Ceres
• Funció protectora i impermeable
Esfingolípids
• formats per esfingosina + àcid gras + Radical (àcid fosfòric O glúcid)
(Ex: Esfingomielina, es troba a la beina de mielina, protegint els axons d’algunes neurones)
Esteroides
• Formats per 4 anells condensats. Estructura rígida, pràcticament plana.
(Ex: Colesterol, present a les membranes de les cèl·lules animals i al
sistema nerviós central)
Què són les lipoproteines?
Estructures complexes formades per lípids i proteïnes. Emmagatzemen i transporten altres lípids através del torrent sanguini. Quilomicrons VLDL (very low density lipoproteins) LDL (low density lipoproteins) HDL (high density lipoproteins
