STÉRÉOCHIMIE Flashcards
ISOMÈRES DEFINITION
composés ayant la même formule brute mais qui diffèrent par leur formule développée ou leur représentation dans l’espace
DÉFINITION STÉRÉOISOMÈRES
composés ayant la même formule brute qui diffèrent par leur représentation dans l’espace
Type(s) de stéréoisomérie(s)
- configuration
- conformation
Type(s) d’isomérie(s) plane/de constitution
- de chaîne (=modifications des ramifications de la chaîne principale)
- de position (instaurations, ramifications, fonctions)
- de fonctions
- d’instauration
Stéréoisomérie de configuration
nécessite une rupture de liaison
Stéréoisomérie de conformation
pas besoin d’une rupture de liaison : tourne autour d’une liaison simple pour passer d’une forme à l’autre
chiral definition
images non superposables dans un miroir
condition(s) chiralité
UN seul carbone asymétrique (suffisante), pas de centre de symétrie (insuffisante)
Enantiomères définition
molécules images l’une de l’autre dans un miroir mais non superposables
diastéréoisomères définition
molécules non images l’une de l’autre et non superposables
combien de stéréoisomères de configuration ?
4 : croisement enantiomères, diastéréoisomères
Mélange racémique def
50/50 de deux énantiomères
organoleptique définition
perceptible par les organes des sens
propriétés physiques diastéréoisomères
différentes (température de fusion, densité, etc)
propriétés physiques énantiomères
identiques (sauf pouvoir rotatoire)
pouvoir rotatoire définition
capacité d’une molécule à dévier un faisceau de lumière monochromatique polarisée
Molécule dextrogyre définition
dévie le faisceau vers la droite => notée (+)
(ex. acide (+) -lactique)
molécule lévogyre définition
dévie le faisceau vers la gauche => noté (-)
(ex. acide (-) - lactique)
dans quelle(s) situation(s) peut on avoir un pouvoir rotatoire nul ?
- molécule achirale
- mélange racémique
pouvoir rotatoire des énantiomères et diastéréoisomères
- énantiomères : pouvoirs rotatoires opposés (- et +)
- diastéréoisomères : pouvoirs rotatoires différents
Etapes notation R et S
- classer les 4 substituants du C* du plus au moins prioritaires
- regarder la molécule selon l’axe C-4 (groupement 4 en arrière)
- sens des aiguilles d’une montre = R
- sens inverse aux aiguilles d’une montre = S
Comment classe-t-on les substituants prioritaires ou non ?
- prioritaires = Z le plus grand
- liaisons multiples = autant de liaisons simples
Que devient un C* de configuration R dans un miroir
un C* de configuration S
Combien il y a-t-il de stréoisomères de configuration pour n carbone asymétriques ?
2^n
Comment est déterminée la nomenclature L et D
Selon la position du substituants (porté par le C*) positionné le plus loin de la fonction la plus oxydée
- L = à gauche
- D = à droite
Sur quelle représentation se base la nomenclature L et D ?
représentation de Fischer
Épimères définition
diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la position d’UN seul C*
Comment sont déterminées les configurations Z/E
Z = groupes prioritaires du même côté du plan formé par la double liaison
E = groupes prioritaires opposés l’un de l’autre par rapport au plan formé par la double liaison
/!/ groupes prioritaires déterminés par la convention CIP (=Z le plus grand)
conformères définition
stéréoisomères différant par leur conformation
De quoi dépend l’énergie d’un conformère ?
- de la gêne stérique (=encombrement)
- des répulsions électroniques
Quelle est la différence entre un stéréoisomère de conformation et de configuration
- configuration = rupture de liaison (énergie ++)
- conformation = simple rotation suffit –> infinité de conformations
conformation éclipsée
répulsions fortes, peu stable
conformation étoilée/décalée
répulsions minimisées, stable
cyclohexane
non aromatiques
forme chaise
- type décalée = stable
- équilibre entre deux formes stables équivalentes
forme bateau
- type éclipsée = peu stable
- encombrement stérique
Stéréochimie en nomenclature
la stéréochimie doit être précisée avant le préfixe
Représentation d’un élément de stéréochimie
- si représenté = doit apparaitre sur son nom
- si précisé dans le nom = doit être représenté
