STÉRÉOCHIMIE

Question 1

ISOMÈRES DEFINITION

Answer 1

composés ayant la même formule brute mais qui diffèrent par leur formule développée ou leur représentation dans l’espace

Question 2

DÉFINITION STÉRÉOISOMÈRES

Answer 2

composés ayant la même formule brute qui diffèrent par leur représentation dans l’espace

Question 3

Type(s) de stéréoisomérie(s)

Answer 3

• configuration
• conformation

Question 4

Type(s) d’isomérie(s) plane/de constitution

Answer 4

• de chaîne (=modifications des ramifications de la chaîne principale)
• de position (instaurations, ramifications, fonctions)
• de fonctions
• d’instauration

Question 5

Stéréoisomérie de configuration

Answer 5

nécessite une rupture de liaison

Question 6

Stéréoisomérie de conformation

Answer 6

pas besoin d’une rupture de liaison : tourne autour d’une liaison simple pour passer d’une forme à l’autre

Question 7

chiral definition

Answer 7

images non superposables dans un miroir

Question 8

condition(s) chiralité

Answer 8

UN seul carbone asymétrique (suffisante), pas de centre de symétrie (insuffisante)

Question 9

Enantiomères définition

Answer 9

molécules images l’une de l’autre dans un miroir mais non superposables

Question 10

diastéréoisomères définition

Answer 10

molécules non images l’une de l’autre et non superposables

Question 11

combien de stéréoisomères de configuration ?

Answer 11

4 : croisement enantiomères, diastéréoisomères

Question 12

Mélange racémique def

Answer 12

50/50 de deux énantiomères

Question 13

organoleptique définition

Answer 13

perceptible par les organes des sens

Question 14

propriétés physiques diastéréoisomères

Answer 14

différentes (température de fusion, densité, etc)

Question 15

propriétés physiques énantiomères

Answer 15

identiques (sauf pouvoir rotatoire)

Question 16

pouvoir rotatoire définition

Answer 16

capacité d’une molécule à dévier un faisceau de lumière monochromatique polarisée

Question 17

Molécule dextrogyre définition

Answer 17

dévie le faisceau vers la droite => notée (+)
(ex. acide (+) -lactique)

Question 18

molécule lévogyre définition

Answer 18

dévie le faisceau vers la gauche => noté (-)
(ex. acide (-) - lactique)

Question 19

dans quelle(s) situation(s) peut on avoir un pouvoir rotatoire nul ?

Answer 19

• molécule achirale
• mélange racémique

Question 20

pouvoir rotatoire des énantiomères et diastéréoisomères

Answer 20

• énantiomères : pouvoirs rotatoires opposés (- et +)
• diastéréoisomères : pouvoirs rotatoires différents

Question 21

Etapes notation R et S

Answer 21

• classer les 4 substituants du C* du plus au moins prioritaires
• regarder la molécule selon l’axe C-4 (groupement 4 en arrière)
• sens des aiguilles d’une montre = R
• sens inverse aux aiguilles d’une montre = S

Question 22

Comment classe-t-on les substituants prioritaires ou non ?

Answer 22

• prioritaires = Z le plus grand
• liaisons multiples = autant de liaisons simples

Question 23

Que devient un C* de configuration R dans un miroir

Answer 23

un C* de configuration S

Question 24

Combien il y a-t-il de stréoisomères de configuration pour n carbone asymétriques ?

Answer 24

2^n

Question 25

Comment est déterminée la nomenclature L et D

Answer 25

Selon la position du substituants (porté par le C*) positionné le plus loin de la fonction la plus oxydée
- L = à gauche
- D = à droite

Question 26

Sur quelle représentation se base la nomenclature L et D ?

Answer 26

représentation de Fischer

Question 27

Épimères définition

Answer 27

diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la position d’UN seul C*

Question 28

Comment sont déterminées les configurations Z/E

Answer 28

Z = groupes prioritaires du même côté du plan formé par la double liaison
E = groupes prioritaires opposés l’un de l’autre par rapport au plan formé par la double liaison

/!/ groupes prioritaires déterminés par la convention CIP (=Z le plus grand)

Question 29

conformères définition

Answer 29

stéréoisomères différant par leur conformation

Question 30

De quoi dépend l’énergie d’un conformère ?

Answer 30

• de la gêne stérique (=encombrement)
• des répulsions électroniques

Question 31

Quelle est la différence entre un stéréoisomère de conformation et de configuration

Answer 31

• configuration = rupture de liaison (énergie ++)
• conformation = simple rotation suffit –> infinité de conformations

Question 32

conformation éclipsée

Answer 32

répulsions fortes, peu stable

Question 33

conformation étoilée/décalée

Answer 33

répulsions minimisées, stable

Question 34

cyclohexane

Answer 34

non aromatiques

Question 35

forme chaise

Answer 35

• type décalée = stable
• équilibre entre deux formes stables équivalentes

Question 36

forme bateau

Answer 36

• type éclipsée = peu stable
• encombrement stérique

Question 37

Stéréochimie en nomenclature

Answer 37

la stéréochimie doit être précisée avant le préfixe

Question 38

Représentation d’un élément de stéréochimie

Answer 38

• si représenté = doit apparaitre sur son nom
• si précisé dans le nom = doit être représenté