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BIOCHIMIE > NOTIONS DE REACTIVITÉ > Flashcards

NOTIONS DE REACTIVITÉ Flashcards

1
Q

Effet inductif définition

A

déformation d’un nuage π ou σ sous l’effet d’une différence d’éléctronégativité

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Q

A quoi est due la polarisation d’une liaison ?

A

attraction préférentielle exercée sur le doublet commun par le noyau d’un des atomes

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Q

Comment évolue l’attraction dans la distance ?

A

Elle décroit rapidement : presque nulle au delà de 3/4 liaisons

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4
Q

Comment s’écrit l’effet inductif ?

A

attracteur = -I
donneur = +I

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Q

A quoi renvoie la notation -I ?

A

Elle renvoie au fait que l’électrons attire la densité électronique

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6
Q

Comment se comporte un donneur (+I) sur les charges ?

A

Il stabilise la charge + et déstabilise la charge -

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7
Q

Comment se comporte un attracteur (I-) sur les charges

A

Jl stabilise la charge - et déstabilise la charge +

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8
Q

Quel effet ont les attracteurs ?

A

Ils augmentent l’acidité = diminuent leur pKa

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9
Q

Quelle est la formule du pKa ?

A

pKa = -log(Ka) avec Ka= ([base]x[H3O+] ) /[acide]

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10
Q

Définition mésomérie

A

Procédé artificiel qui permet de décrire la délocalisation des électrons dans une molécule en utilisant les schémas de Lewis

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11
Q

Définition formes mésomères/formes limites

A

ensemble de formules de Lewis pouvant décrire une molécule comportant des électrons délocalisés

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12
Q

Comment peut-on représenter la molécule réelle à partir des formes mésomères

A

En réalisant un hybride de résonance = forme moyenne rassemblant toutes les formes mésomères

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13
Q

Que représentent les pointillés sur un hybride de résonance

A

Ils représentent la délocalisation des électrons

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14
Q

Que représentent les charges δ sur un hybride de résonance

A

Ils représentent les charges partielles : l’atome étant neutre ou chargés selon les formes mésomères

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15
Q

Définition système conjugué

A

système d’atomes liés de façon covalente avec au moins une liaison π délocalisée

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16
Q

Comment reconnait-on un système conjugué ?

A

il comporte deux éléments structuraux parmi :
- électrons π
-électrons n
- électrons célibataires
-orbitales vacantes
séparés par UNE liaison simple

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17
Q

Qu’est-ce qu’une liaison π ?

A

Deuxième liaison d’une liaison double
deuxième et troisième liaison d’une liaison triple

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18
Q

Quelle charge porte un atome ayant cédé un électrons lors d’une délocalisation ?

A

δ+

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19
Q

Quelle charge porte un atome ayant reçu un électrons lors d’une délocalisation ?

A

δ-

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20
Q

Quelle charge porte un atome ayant reçu un électrons dans une case quantique vide lors d’une délocalisation ?

A

δ+

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21
Q

Comment évolue le poids d’une forme limite

A

Il augmente avec la stabilité

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22
Q

Effet mésomère définition

A

apparition de charges partielles dues à la délocalisation des électrons

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23
Q

Comment se note un effet mésomère

A
  • donneur : +M
  • accepteur : -M
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24
Q

En cas de conflit entre effet inductif et effet mésomère, lequel l’emporte ?

A

l’effet mésomère

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25
Q

qu’entraîne la délocalisation des électrons ?

A

une stabilisation

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26
Q

Comment calcule-t-on l’énergie de résonance ?

A

En faisant la différence entre Energie de formation et Energie théorique

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27
Q

Quel effet a la mésomérie sur l’acidité/basicité ?

A

Elle affaiblit la base => acide + fort

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28
Q

Quel effet a la mésomérie pour un alcool ou un phénol ?

A

Le doublet non-liant étant moins disponible pour un proton, la base s’affaiblit et l’acide devient plus fort

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29
Q

Définition réaction totale

A

le réactif minoritaire est totalement consommé

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30
Q

Quelle est la formule de la constante d’équilibre

A

K = ( [C]eq^C x [D]es^D ) / ( [A]eq^A x [B]eq^B )

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30
Q

Définition réaction équilibrée

A

le réactif minoritaire n’est pas totalement consommé

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31
Q

Loi de Le Châtelier

A

Lorsque les modifications apportées à un système en équilibre le conduisent vers un nouvel état d’équilibre, l’évolution s’oppose aux perturbations qui l’ont engendrée et en modère l’effet

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32
Q

Selon la Loi de Le Châtelier, comment se déplace l’équilibre lors d’un ajout de réactif A ?

A

Vers la droite

33
Q

Selon la Loi de Le Châtelier, comment se déplace l’équilibre lors d’un retrait de réactif A ?

A

Vers la gauche

34
Q

Selon la Loi de Le Châtelier, comment se déplace l’équilibre lors d’un ajout de produit C ?

A

Vers la gauche

35
Q

Selon la Loi de Le Châtelier, comment se déplace l’équilibre lors d’un retrait de produit D ?

A

Vers la droite

36
Q

Définition cinétique

A

étude de la vitesse des réactions chimiques

37
Q

Comment calcule-t-on la vitesse d’une réaction chimique

A

en faisant le produit de la contante de vitesse k et des concentrations de réactifs à la puissance (ex. [A]^a)

38
Q

Comment s’appelle l’équation résumant une réaction chimique ?

A

Equation bilan

39
Q

Comment s’appellent les espèces intermédiaires d’une réaction ?

A

intermédiaires réactionnels

40
Q

Par quel état passent toutes les réactions élémentaires

A

un état de transition non isolable

41
Q

Définition enthalpie

A

energie totale d’un système

42
Q

Lors d’une réaction élémentaire, quel état comporte le niveau d’énergie maximum

A

l’état de transition car c’est le moins stable

43
Q

Lors d’une réaction multi-étapes, qu’est-ce qui se trouve entre les deux états de transition ?

A

Un état intermédiaire réactionnel I isolable

44
Q

Lors d’une réaction multi-étapes, quelle étape est cinétiquement déterminante ?

A

Celle avec l’enthalpie libre d’activation (ΔG#) la plus élevée

45
Q

Définition catalyseur

A

corps qui accélère la transformation chimique sans participer à son bilan et sans être modifié

46
Q

En présence d’un catalyseur, comment évolue ΔG# de l’étape déterminante ?

A

Elle diminue

47
Q

Définition réaction endothermique

A

réaction dans laquelle le produit B est moins stable que le réactif A, entrainant une variation positive de l’enthalpie et une absorption de chaleur

48
Q

Définition réaction exothermique

A

réaction dans laquelle le produit B est plus stable que le réactif A, entrainant une variation négative de l’enthalpie et une libération de chaleur

49
Q

Postulat de Hammond

A

Dans une réaction, des espèces successives ayant des énergies proches ont également des structures proches

50
Q

contrôle cinétique

A

on obtient le produit qui se forme le plus rapidement + la réaction n’est pas réversible

51
Q

contrôle cinétique

A

on obtient le produit qui se forme le plus rapidement, les réactions ne sont pas réversibles

52
Q

Définition réaction homolytique

A

Elle entraine un partage symétrique du doublet électronique de la liaison covalente

53
Q

Définition réaction hétérolytique

A

Après rupture de la liaison, le doublet est conservé par l’atome le plus électronégatif

54
Q

Définition radicaux libres

A

Espèces électriques neutres ayant au moins un électron apparié. Ils sont formé lors de la rupture homolytique

55
Q

Comment sont invitées les réactions impliquant des radicaux libres

A

avec des initiateurs

56
Q

Comment est rompue la liaison σ d’un initiateur ?

A

avec de la lumière ou de la chaleur

57
Q

Comment évolue la stabilité des radicaux formés ?

A

augmente avec la délocalisation et le nombre de groupements donneurs portés par le radical

58
Q

Définition carbocation

A

cation dont la charge positive est portée par un atome de carbone

59
Q

comment se présente un carbocation dans l’espace

A
  • 3 liaisons simples
  • carbone sp2
  • orbitales p vide
  • plan
60
Q

Comment évolue la stabilité d’un carbocation ?

A

Il croit avec le nombre de substituants donneurs et la délocalisation des électrons

61
Q

Définition phototropie

A

migration d’un H ou d’un groupe alkyle pour donner des carbocations plus stables

62
Q

Définition carbanion

A

anion dont la charge négative est portée par un atome de carbone

63
Q

Comment se présente un carbanion dans l’espace

A
  • 3 liaisons simples
  • hybridé sp3
  • tétraédrique
  • doublet dans une orbitale sp3
64
Q

Comment évolue la stabilité d’un carbanion

A

elle augmente avec la décroissance du nombre de groupements donneurs et de sp3 à sp

65
Q

Définition solvant polaire

A

solvant avec un moment dipolaire et une constante diélectrique

66
Q

Définition constante diélectrique

A

capacité à stocker une énergie potentielle électrique sous l’influence d’un champ électrique

67
Q

définition solvant protique

A

solvant possédant un atome d’hydrogène acide (=lié à un hétéroatome)

68
Q

Définition hétéroatome

A

atome possédant au moins un doublet électronique et qui n’est ni C, ni H ni un ion métallique

69
Q

caractéristiques solvant aprotiques apolaires

A
  • n’influencent pas la réaction
  • non miscibles
  • ne solvatent pas les molécules en fonction de leur charge
70
Q

caractéristiques solvants aprotiques polaires

A
  • ne forment pas de liaison hydrogène
  • molécules agissent comme un dipôle
    -apparition charges opposées par mésomérie
  • fort moment dipolaire
    constante diélectrique élevée
  • solvatent les cations +++ => peu réactifs
71
Q

caractéristiques solvants protiques polaires

A
  • peuvent former des liaisons hydrogène
  • fort pouvoir ionisant
  • pouvoir séparateur élevé
  • solubles
  • solvatent anions +++ => peu réactifs
72
Q

Définition électrophile

A

espèce neutre ou + qui possède une lacune électronique ou un atome portant une charge + partielle appartenant à une liaison polarisée

73
Q

Définition nucléophile

A

espèce possédant un doublet d’électrons n ou π ; entité riche en électrons, pouvant être neutre ou -

74
Q

Dans quelle(s) condition(s) la nucléophilie augmente ?

A
  • charge négative
  • diminution électronégativité
  • polarisabilité
  • taille
75
Q

Dans quelle(s) condition(s) la nucléophilie diminue ?

A
  • augmentation taille chaîne carbonée
  • solvatation
76
Q

Définition réaction d’addition

A

deux molécules se combinent pour en former une seule

77
Q

Définition réaction d’élimination

A

Une molécule se casse pour en former deux

78
Q

Définitions réaction de substitution

A

deux molécules se combinent pour en former deux différentes

79
Q

Définition réaction de réarrangement

A

modification du squelette carboné

80
Q

Substitution nucléophile

A

étape(s) successives => sous-divisions SN1 et SN2

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