Reações Orgânicas: Reações de Substituição; Hidrólise, Sabões e Detergentes Flashcards

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1
Q

As reações de Substituição são aquelas onde,

A

Um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupos de átomos.

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2
Q

As principais reações de substituição ocorrem em:

A
  • Alcanos, aromáticos (compostos benzênicos);
  • Haletos;
  • Alcoóis;
  • Aminas;
  • Ácidos carboxílicos e seus derivados, além de outros compostos.
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3
Q

Quando aquecidos ou na presença da luz UV,

A

os alcanos também reagem, além do oxigênio, com o cloro, bromo e o flúor.

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4
Q

Craquemento ou pirólise é quando, moléculas de alcanos convenientemente aquecidos,

A

Sofrem rupturas homolíticas na cadeia, resultando outro alcanos e alcenos de cadeias menores.

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5
Q

A Halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio,

A

Resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio).

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6
Q

Sobre a reatividade dos halogênios: Fluor > Cloro > Bromo > Iodo. A velocidade relativa de substituição do hidrogênio, ou seja, a maior facilidade de substituição nos alcanos é:

A

C(terciario) > C(secundário) > C(primário)

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7
Q

Substituição eletrofílica em compostos aromáticos,

A

O benzeno e seus derivados são os principais compostos aromáticos.

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8
Q

Alguns aromáticos importantes:

A

Benzeno;
Metil-benzeno tolueno;
Naftaleno;
Antraceno.

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9
Q

A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, porque…

A

consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos.

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10
Q

Adição + Substituição no Benzeno

A

O produto da substituição apresenta maior estabilidade, portanto a substituição é mais favorável do que a adição.

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11
Q

Halogenação: substituição hidrogênio do benzeno por um halogênio:

A

Reagentes: Cl2; Br2; I2. Catalizadores: AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3 (Ácidos de Lewis).

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12
Q

Nitração: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo Nitro (-NO)

A

Reagentes: HNO3 (concentrado). Catalizador: H2SO4 (concentrado).

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13
Q

Sulfonação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo sulfônico (-SO3H).

A

Reação de autocatálise com ácido sulfúrico concentrado sob aquecimento ou ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3)

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14
Q

Alquilação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo alquila (-R).

A

Reagentes: haleto de alquila (R-X; onde R é o grupo alquila e X = halogênico) ou alceno em meio ácido. Catalizador: Ácido de Lewis (AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3)

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15
Q

Acilação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo acila(RCO).

A

Reagentes: haletos de acila (R-CO-X; em que RCO- é o grupo acila e X = halogênio) ou anidrido de ácido carboxílico - RCOOOR). Catalizador: Ácido de Lewis(AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3).

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16
Q

As reações de alquilação e acilação no benzeno são identificadas como:

A

reações de Friedel - Crafts.

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17
Q

Efeitos eletrônicos dos grupos substituintes no anel benzênico, se comportam como:

A

orto-para-dirigentes ou como meta-dirigentes em razão de efeitos eletrônicos que eles causam no núcleo do anel.

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18
Q

Os ativadores ou Orto-para-dirigentes:

A

Empurram elétrons para o anel.

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19
Q

Podemos dividir os grupos ativadores em três subgrupos,

A

de que acordo com a reatividade que eles dão ao anel; são os subgrupos:

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20
Q

Fortemente ativadores:

A
  • NH2; - NHR; - NR2; -OH;
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21
Q

Moderadamente ativadores:

A
  • OR; - NHCOR;
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22
Q

Fracamente ativadores:

A

Radical fenil, radicais alquila e halogênicos.

23
Q

Desativadores ou Meta-dirigentes, atraem para si elétrons do anel. Ex:

A
  • NO2; - NH3 +; - NR3 +; - SO3H, - COOR, - CHO, - COR, - CN etc.
24
Q

Esse grupos geralmente apresentam…

A

Ligações dupla, triplas ou coordenadas.

25
Q

Nas reações de substituição nucleofílica há saída de um átomo ou…

A

grupo nucleófilo (carga negativa) e entrada de outro átomo ou grupo nucleofílico.

26
Q

Substituição nucleofílica em Haletos orgânicos,

A

Nessa reação, um par de elétrons não compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposição do haleto substituinte.

27
Q

A Solvólise é uma substituição nucleofílica na qual…

A

O nucleófilo é ujma molécula do solvente.

28
Q

E quando o solvente é água a reação é também chamada de…

A

Hidrólise.

29
Q

Se for metanol é chamada de…

A

Metanólise e assim por diante.

30
Q

Exemplos:

A
  1. (CH3)3C-Br + H2O —> (CH3)3C -OH +HBr

2. (CH3)3C-Cl +CH3OH —> (CH3)3C-OCH3 +HCl

31
Q

Substituição nucleofílica em aminas…

A

Aminas são compostos orgânicos derivados teoricamente do NH3, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos de alquila ou arila.

32
Q

Por isso as Aminas são classificadas de:

A

Aminas primárias, secundárias e terciárias.

33
Q

O grupo funcional da Aminas é:

A
  • NH2
34
Q

Na Hidrólise de um Éster há produção de:

A

Ácido carboxílico e álcool.

35
Q

As amidas poder ser preparadas de varias maneiras,

A

desde cloreto de acila, anidrido de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos.

36
Q

Todos esses métodos envolvem reações de substituição nucleofílica, usando…

A

Amônia ou uma amina em um carbono acílico.

37
Q

Os anidridos de ácido reagem com amônia e com aminas primárias e secundárias,

A

formando amidas através de reações que são parecidas com as do cloreto de acila;

38
Q

Nos anidridos cíclicos a reação com amônia ou uma amina, funciona da mesma forma que:

A

os anidridos acíclicos.

39
Q

O resultado dessa reação pode ser tanto uma…

A

Amina quanto um sal de amônio;

40
Q

A acidificação dos sais de amônio ajuda a formar tanto…

A

Amida quanto um ácido.

41
Q

As Imidas são um grupo de compostos em que o nitrogênio está ligado á…

A

dois grupos acilo, por desidratação da amida.

42
Q

Reação de Saponificação:

A

Reação de síntese do sabão, um sal de ácido graxo (RCOO-Na+ ou K+)

43
Q

Reação de transesterificação

A

Um éster reage com álcool em condições apropriadas e o resultado é a síntese de um novo éster e um outro álcool, bastante usado na síntese do biodiesel.

44
Q

Reação de síntese do detergente,

A

o detergente é um sal de ácido sulfônico.

45
Q

Diferenças entre sabão e detergente

A

conforme parâmetros

46
Q

Matéria prima

A

Sabão/óleo e Gordura - Detergente/Petróleo;

47
Q

Comportamento no ambiente

A

Sabão/Biodegradável - Detergente/Biodegradável ou não

48
Q

Solubilidade em água

A

Sabão/Pouco solúvel - Detergente/Muito solúvel

49
Q

Capacidade de limpeza

A

Sabão/Fraca - Detergente/Alta

50
Q

Água dura

A

Sabão/Não pode ser usado - Detergente/Pode ser usado

51
Q

Acidez

A

Sabão/Não pode ser usado em meio ácido - Detergente/Pode ser usado em maio ácido.

52
Q

Reação de esterificação

A

é a reação reversível de álcool com um ácido na formação de éster e água.

53
Q

Esta reação é utilizada na industria para obtenção de:

A

Essências de frutas (que são ésteres).