Reações Orgânicas: Cisões ou rupturas das ligações

Question 1

Como acontecem as Cisões ou Rupturas?

Answer 1

Quando as ligações entre átomos de uma molécula se rompem e se rearranjam, formando nova ligações.

Question 2

As Cisões podem ser de dois tipos:

Answer 2

Homolítica ou Heterolítica

Question 3

Homolítica

Answer 3

Na quebra da ligação, cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres;

Question 4

Heterolítica

Answer 4

Na quebra da ligação o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons, inicialmente compartilhado, formando íons.

Question 5

Tipos de reagentes nas reações orgânicas

Answer 5

Vejamos:

Question 6

Toda espécie química que apresenta um ou mais elétron desemparelhado é?

Answer 6

Um Radical Livre.

Question 7

Toda espécie química que aceitando um par de elétron (ácido de Lewis), é capaz de formar uma nova ligação, chamamos:

Answer 7

Reagente eletrófilo (ou eletrofílico).

Question 8

Toda espécie química capaz de oferecer um par de elétrons (base de Lewis) para a formação de uma ligação, chamamos:

Answer 8

Reagente nucleófilo (ou nucleofílico).

Question 9

I m p o r t a n t e:

Answer 9

1. Um carbono carregado positivamente é chamado carboncátion ou íon carbônio;
2. Um carbono carregado negativamente é chamado carboânion ou íon carbânion.

Question 10

Estabilidade dos carbocátion

Answer 10

C+ terciário > C+ secundário > c+ primario

C+ = Carbocátion

Question 11

Reação de adição

Answer 11

Ocorre em compostos insaturados como:

alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcenos, etc.

Question 12

Importante: adição de ciclopropano e ciclobutano…

Answer 12

Mesmo sendo saturados, apresentam reações de adição, onde a estrutura anelar é destruída.

Question 13

Hidrogenação, um processo unitário, refere-se…

Answer 13

Adição de Hidrogênio molecular (H2) na presença de um catalisador em um composto orgânico.

Question 14

Se as moléculas são clivadas por hidrogênio, a reação é chamada…

Answer 14

de Hidrogenólise.

Question 15

Características das reações de hidrogenação

Answer 15

São reações exotérmicas e o equilíbrio apresenta-se na maioria das vezes do lado do produto hidrogenado.

Question 16

Fatores que influenciam a hidrogenação:

Answer 16

Catalizador, solvente, pureza do substrato, condições de reação.

Question 17

Dois tipos de Catalisadores para hidrogenação:

Answer 17

• Heterogêneos;

- Homogêneo.

Question 18

Heterogêneos é:

Answer 18

Sólido, que forma fases distintas com o meio gasoso ou líquido;

Question 19

Homogêneos se:

Answer 19

Estabelecem no meio líquido, na forma de suspensão formando uma única fase.

Question 20

Halogenação: adição eletrofílica

Answer 20

Transformação de alcenos em dihaletos vicinais;

Question 21

Como ocorre:

Answer 21

Pela adição de Cl2 ou de Br2, dissolvidos em solvente inerte como o tetracloreto de carbono (CCl4).

Question 22

Adição de eletrólitos fortes em alcenos e alcinos

Answer 22

Ocorre em duas etapas, sem catalisador. Nessa adição segue-se a regra de Markovnikov;

Question 23

Regra de Markovnikov

Answer 23

Nas Reações de adição, o hidrogênio (H+) deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla ou da ligação tripla.

Question 24

Haloidrogenação

Answer 24

Adição de HCl, HBr, Hl transforma alceno e/ou alcino em haleto.

Question 25

A reação consiste em fazer passar:

Answer 25

O haleto de hidrogênio gasoso e anidro, diretamente através do alceno.

Question 26

Se a adição for realizada em presença de peróxidos…

Answer 26

a adição se dá exatamente de modo oposto;

Question 27

Ocorre o seguinte:

Answer 27

o H se liga ao carbono secundário e o Br ao carbono primário;

Question 28

A reação não se dá por meio iônico e sim:

Answer 28

Via radicais livres

Question 29

Reação com H2SO4: adição eletrofílica

Answer 29

Os alcenos podem reagir com ácido sulfúrico concentrado a quente, originando sulfatos ácidos

Question 30

Reação com eletrólitos fracos

Answer 30

Ocorre geralmente, em duas etapas com a utilização de catalisadores ácidos.

Question 31

Hidratação: adição eletrofílica

Answer 31

Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois.

Question 32

Adição de HClO ou HBrO: adição eletrofílica

Answer 32

Reação de: (H2O + Cl2 –> HCl + HClO; H2O + Br2 –> HBr + HBrO).

Question 33

Nessa reação de adição de cloro ou bromo, em presença de água, podem formar-se compostos que possuem:

Answer 33

Um halogênio e um grupo hidroxila em carbonos vicinais;

Question 34

Esses compostos são denominados:

Answer 34

de haloidrinas.

Question 35

Adição nucleofílica em aldeídos e cetona. Mecanismo geral

Answer 35

Adição de HCN, Adição de álcool e Adição de composto de Grignard seguida de Hidrólise

Question 36

Metanal: nessa reação ha formação de álcool primário,

Answer 36

Metanal + composto de Grignard H2O –> Álcool primário;

Question 37

Etanal ou outro aldeído: nessa reação há formação de álcool secundário,

Answer 37

Outro aldeído + composto de Gringnard H2O –> Álcool secundário;

Question 38

Cetona: nessa reação há formação de álcool terciário,

Answer 38

Cetona + composto de Gringnard H2O –> Álcool terciário