Reações Orgânicas: Reações de Substituição; Hidrólise, Sabões e Detergentes Flashcards
As reações de Substituição são aquelas onde,
Um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupos de átomos.
As principais reações de substituição ocorrem em:
- Alcanos, aromáticos (compostos benzênicos);
- Haletos;
- Alcoóis;
- Aminas;
- Ácidos carboxílicos e seus derivados, além de outros compostos.
Quando aquecidos ou na presença da luz UV,
os alcanos também reagem, além do oxigênio, com o cloro, bromo e o flúor.
Craquemento ou pirólise é quando, moléculas de alcanos convenientemente aquecidos,
Sofrem rupturas homolíticas na cadeia, resultando outro alcanos e alcenos de cadeias menores.
A Halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio,
Resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio).
Sobre a reatividade dos halogênios: Fluor > Cloro > Bromo > Iodo. A velocidade relativa de substituição do hidrogênio, ou seja, a maior facilidade de substituição nos alcanos é:
C(terciario) > C(secundário) > C(primário)
Substituição eletrofílica em compostos aromáticos,
O benzeno e seus derivados são os principais compostos aromáticos.
Alguns aromáticos importantes:
Benzeno;
Metil-benzeno tolueno;
Naftaleno;
Antraceno.
A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, porque…
consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos.
Adição + Substituição no Benzeno
O produto da substituição apresenta maior estabilidade, portanto a substituição é mais favorável do que a adição.
Halogenação: substituição hidrogênio do benzeno por um halogênio:
Reagentes: Cl2; Br2; I2. Catalizadores: AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3 (Ácidos de Lewis).
Nitração: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo Nitro (-NO)
Reagentes: HNO3 (concentrado). Catalizador: H2SO4 (concentrado).
Sulfonação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo sulfônico (-SO3H).
Reação de autocatálise com ácido sulfúrico concentrado sob aquecimento ou ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3)
Alquilação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo alquila (-R).
Reagentes: haleto de alquila (R-X; onde R é o grupo alquila e X = halogênico) ou alceno em meio ácido. Catalizador: Ácido de Lewis (AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3)
Acilação: Substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo acila(RCO).
Reagentes: haletos de acila (R-CO-X; em que RCO- é o grupo acila e X = halogênio) ou anidrido de ácido carboxílico - RCOOOR). Catalizador: Ácido de Lewis(AlCl3; AlBr3; FeCl3; FeBr3).
As reações de alquilação e acilação no benzeno são identificadas como:
reações de Friedel - Crafts.
Efeitos eletrônicos dos grupos substituintes no anel benzênico, se comportam como:
orto-para-dirigentes ou como meta-dirigentes em razão de efeitos eletrônicos que eles causam no núcleo do anel.
Os ativadores ou Orto-para-dirigentes:
Empurram elétrons para o anel.
Podemos dividir os grupos ativadores em três subgrupos,
de que acordo com a reatividade que eles dão ao anel; são os subgrupos:
Fortemente ativadores:
- NH2; - NHR; - NR2; -OH;
Moderadamente ativadores:
- OR; - NHCOR;
Fracamente ativadores:
Radical fenil, radicais alquila e halogênicos.
Desativadores ou Meta-dirigentes, atraem para si elétrons do anel. Ex:
- NO2; - NH3 +; - NR3 +; - SO3H, - COOR, - CHO, - COR, - CN etc.
Esse grupos geralmente apresentam…
Ligações dupla, triplas ou coordenadas.
Nas reações de substituição nucleofílica há saída de um átomo ou…
grupo nucleófilo (carga negativa) e entrada de outro átomo ou grupo nucleofílico.
Substituição nucleofílica em Haletos orgânicos,
Nessa reação, um par de elétrons não compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposição do haleto substituinte.
A Solvólise é uma substituição nucleofílica na qual…
O nucleófilo é ujma molécula do solvente.
E quando o solvente é água a reação é também chamada de…
Hidrólise.
Se for metanol é chamada de…
Metanólise e assim por diante.
Exemplos:
- (CH3)3C-Br + H2O —> (CH3)3C -OH +HBr
2. (CH3)3C-Cl +CH3OH —> (CH3)3C-OCH3 +HCl
Substituição nucleofílica em aminas…
Aminas são compostos orgânicos derivados teoricamente do NH3, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos de alquila ou arila.
Por isso as Aminas são classificadas de:
Aminas primárias, secundárias e terciárias.
O grupo funcional da Aminas é:
- NH2
Na Hidrólise de um Éster há produção de:
Ácido carboxílico e álcool.
As amidas poder ser preparadas de varias maneiras,
desde cloreto de acila, anidrido de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos.
Todos esses métodos envolvem reações de substituição nucleofílica, usando…
Amônia ou uma amina em um carbono acílico.
Os anidridos de ácido reagem com amônia e com aminas primárias e secundárias,
formando amidas através de reações que são parecidas com as do cloreto de acila;
Nos anidridos cíclicos a reação com amônia ou uma amina, funciona da mesma forma que:
os anidridos acíclicos.
O resultado dessa reação pode ser tanto uma…
Amina quanto um sal de amônio;
A acidificação dos sais de amônio ajuda a formar tanto…
Amida quanto um ácido.
As Imidas são um grupo de compostos em que o nitrogênio está ligado á…
dois grupos acilo, por desidratação da amida.
Reação de Saponificação:
Reação de síntese do sabão, um sal de ácido graxo (RCOO-Na+ ou K+)
Reação de transesterificação
Um éster reage com álcool em condições apropriadas e o resultado é a síntese de um novo éster e um outro álcool, bastante usado na síntese do biodiesel.
Reação de síntese do detergente,
o detergente é um sal de ácido sulfônico.
Diferenças entre sabão e detergente
conforme parâmetros
Matéria prima
Sabão/óleo e Gordura - Detergente/Petróleo;
Comportamento no ambiente
Sabão/Biodegradável - Detergente/Biodegradável ou não
Solubilidade em água
Sabão/Pouco solúvel - Detergente/Muito solúvel
Capacidade de limpeza
Sabão/Fraca - Detergente/Alta
Água dura
Sabão/Não pode ser usado - Detergente/Pode ser usado
Acidez
Sabão/Não pode ser usado em meio ácido - Detergente/Pode ser usado em maio ácido.
Reação de esterificação
é a reação reversível de álcool com um ácido na formação de éster e água.
Esta reação é utilizada na industria para obtenção de:
Essências de frutas (que são ésteres).
