Estrutura e Propriedades dos Hidrocarbonetos Flashcards
Hidrocarbonetos são
Compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral:
CxHy.
A importância dos hidrocarbonetos é enorme pois eles são os principais formadores do
Petróleo, do gás natural e dos destilados do xisto betuminoso e do carvão mineral.
Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obtenção industrial de
Plásticos, corantes, explosivos, inseticidas etc.
Alcanos(ou hidrocarbonetos parafínicos) são hidrocarbonetos
Acíclicos e saturados, isto é, têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.
Generalizando, temos:
CH
n 2n+2
Os alcanos são os formadores do
Petróleo e do gás natural.
São muito importantes como
Combustíveis.
Eles representam também o ponto de partida da
Indústria petroquímica.
Nomenclatura dos alcanos:
a) Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada pela terminação ANO.
Os quatro alcanos mais simples, com até quatro átomos de carbono, têm nomes especiais, que foram conservados por tradição:
Fórmula estrutural condensada
CH4
Fórmula molecular
CH4
Nome
Metano
Fórmula estrutural condensada
CH3-CH3
Fórmula molecular
C2H6
Nome
Etano
Fórmula estrutural condensada
CH3-CH2-CH3
Fórmula molecular
C3H8
Nome
Propano
Fórmula estrutural condensada
CH3-CH2-CH2-CH3
Fórmula molecular
C4H10
Nome
Butano
Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma nomenclatura mais lógica. Seus nomes são formados por um __(de origem grega ou latina), que indica o número de átomos de carbono na molécula, seguido da terminação ___, características dos alcanos.
Prefixo;
ANO.
Fórmula molecular
C5H12
Prefixo
Penta(5)
Pentano.
Fórmula molecular
C6H14
Prefixo
Hexa(6)
Hexano.
Fórmula molecular
C7H16
Prefixo
Hepta(7)
Heptano.
Fórmula molecular
C8H18
Prefixo
Octa(8)
Octano.
Fórmula molecular
C9H20
Prefixo
Non(9)
Nonano.
Fórmula molecular
C10H22
Prefixo
Deca(10)
Decano.
11 carbonos 12 carbonos 13 carbonos 14 carbonos 20 carbonos 30 carbonos 40 carbonos
Undecano; Dodecano; Tridecano; Tetradecano; Eicosano; Triacontano; Tetracontano.
Nomenclatura dos alcanos:
b)Alcanos ramificados
Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, além do nome da __, o das __. As ramificações mais simples são os grupos derivados dos próprios alcanos, pela “retirada” de apenas __ átomo de hidrogênio. Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a __ ANO por __ (daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila.
Cadeia; Ramificações; Um; Terminação; IL.
Composto
CH4 (metano)
Ramificação
-CH3 (metil)
Composto
CH3-CH3(etano)
Ramificação
-CH2-CH3(etil)
Composto
CH3-CH2-CH3 (propano)
Ramificação
-CH2-CH2-CH3(propil) (ou normal propil ou n-propil)
Composto
CH3-CH2-CH2-CH3(butano)
Ramificação
-CH2-CH2-CH2-CH3 (butil) (ou normal butil ou n-butil)
A Iupac considera também os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso:
Isopropil;
Isobutil;
Sec-butil ou s-butil;
Terciobutil, terc-butil ou t-butil.
Em moléculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbônica __ longa, e esta deve ser numerada para indicar a __ de cada ramificação.
Mais;
Posição.
A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebem os ___ números possíveis (regra dos __ números).
Menores;
Menores.
Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos __, ___, __ etc. para indicar a quantidade dessas ramificações.
Di,tri,tetra.
Note que os números sempre indicam a __ de cada ramificação na cadeia principal, enquanto os prefixos __, __,__ etc indicam a __ de ramificações iguais. Note também que os números são __ entre si por __, enquanto os nomes são separados por __.
Posição; Di,tri,tetra; Quantidade; Separados; Vírgulas; Hífens.
Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ___ ___.
Ordem alfabética.
Um dos principais cuidados na nomenclatura Iupac é considerar sempre como cadeia principal a mais __.
Longa.
Na eventualidade de termos __(ou mais) cadeias de mesmo comprimento, devemos escolher como principal a cadeia __ ramificada.
Duas;
Mais.
Sempre da cadeia __ longa, mesmo que ela apareça “em ângulo”.
Mais.
O nome do alcano indica o __ total de carbonos no composto, mas perceba que o prefixo ISO está sempre caracterizando a presença do grupo.
Número.
O nome do alcano indica o __ total de carbonos no composto, e o prefixo NEO está sempre caracterizando a presença do grupo.
Número.
Em uma nomenclatura (mais antiga), consideravam-se os alcanos como ___ __ ___.
Derivados do metano.
O petróleo foi formado pela ação de __, ___, __ e __ sobre pequenos seres __ e ___ da orla marinha, que foram soterrados há ___ de anos.
Microrganismos; Pressão; Calor; Tempo; Vegetais; Animais.
A presença dos alcanos em nossa vida a) b) c) d)
Petróleo;
Gás natural;
Xisto betuminoso;
Metano.
Petróleo origina-se de pequenos seres ___ e ___ da orla marítima, que foram soterrados há ___ de anos. Pela ação de ___, da ___, do ___ e do ___, essa matéria orgânica transformou-se em petróleo.
Vegetais e animais ;
Milhões;
Microrganismos, da pressão, do calor e do tempo,
O petróleo deve ser considerado um ___ ___ ___.
Recurso não-renovável.
A palavra petróleo vem do latim(petrae;pedraaleum;óleo), lembrando que é um material __ extraído das rochas.
Oleoso.
O petróleo é um líquido __, oleoso, formado por milhares de compostos orgânicos, com ___ predominância de ___.
Escuro;
Grande;
Hidrocarbonetos.
Depois de extraído, o petróleo é __, quando são separados por ___ as frações correspondentes a ____, ____, _____ etc.
Refinado; Ponto de ebulição; Óleo combustível; Diesel; Gasolina.
No craqueamento, cadeias carbônicas __ __ são transformadas em ___ ___ __.. Na reforma catalítica, cadeias carbônicas ___ são transformadas em ___.
Mais pesadas;
Frações mais leves;
Normais;
Ramificadas.
O índice de octanos varia de ___ a ___, sendo a medida do caráter de __ do combustível.
0;
100;
Explosão.
O gás natural é formado principalmente por __, enquanto o gás liquefeito de petróleo (GLP) é formado principalmente por ___ e __.
Metano;
Propano;
Butano.
Combustão completa de um alcano é a que produz __ e água. Combustão incompleta é a que produz ___ e/ou ___, além da água.
CO2;
CO;
C.
Alcenos (também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos) são hidrocarbonetos __ contendo __ ligação __ em sua cadeia carbônica.
Acíclicos;
Uma;
Dupla.
Fórmula estrutural
CH2=CH2
Fórmula molecular
C2H4
Fórmula estrutural
CH2=CH-CH3
Fórmula molecular
C3H6
Fórmula estrutural
CH2=CH-CH2-CH3
Fórmula molecular
C4H8
Fórmula estrutural
CH3-CH=CH-CH2-CH3
Fórmula molecular
C5H10
Generalizando, temos:
CnH2n
Nomenclatura dos alcenos
a) Alcenos não-ramificados
Segundo a Iupac, a nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a terminação __ pela terminação ___.
ANO;
ENO.
Fórmula estrutural
CH2=CH2
Fórmula molecular
C2H4
Nome
Eteno
Fórmula estrutural
CH2=CH-CH3
Fórmula molecular
Nome
Propeno
Para cadeias maiores torna-se necessário citar a __ da ligação __ (lembre-se que a ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno).
Posição;
Dupla.
As regras de Iupac mandam indicar a __ da ligação __ por meio de um __. Deve-se então numerar a cadeia a partir da __ mais ___ da ligação __ e citar o __ dos dois ___ que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação ENO.
Posição; Dupla; Número; Extremidade; Próxima; Dupla; Menor; Números.
Nomenclatura
b) Alcenos ramificados
- A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação __.
- A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da ___ mais __ próxima da ligação __, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse número é escrito antes da terminação __.
Dupla; Extremidade; Longa; Dupla; ENO.
Outra nomenclatura antiga, usada para os alcenos mais simples, usa a terminação ILENO:
CH2=CH2
Etileno.
CH2=CH-CH3
Propileno.
CH2=CH-CH2-CH3
Butileno.
CH2=C-CH3
|
CH3
Isobutileno.
CH3 CH3
\ /
C=C
/ \
CH3 CH3Tetrametil-etileno.
É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes grupos insaturados:
Grupo
CH2=
Nome Iupac
Metenil
Nome usual
Metileno.
É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes grupos insaturados:
Grupo
CH2=CH-
Nome Iupac
Etenil
Nome usual
Vinil
É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes grupos insaturados:
Grupo
CH2=CH-CH2-
Nome Iupac
2-propenil
Nome usual
Alil
O composto mais simples da família dos alcenos é o __ ou __. (CH2=CH2).
Eteno;
Etileno.
Quando se embrulham bananas em jornal, “aprisiona-se” o etileno, o que acelera o ___ das frutas.
Amadurecimento.
A maior parte do etileno é transformada em __, um dos plásticos mais utilizados da atualidade.
Polietileno.
Falar em __ significa falar em __ __.
Alcenos;
Indústria petroquímica.
Alcadienos ( ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos ___, contendo __ ligações __ em sua cadeia carbônica.
Acíclicos;
Duas;
Duplas.
Fórmula estrutural
CH2=C=CH2
Fórmula molecular
C3H4
Fórmula estrutural
CH2-CH-CH=CH2
Fórmula molecular
C4H6
Fórmula estrutural
CH2=CH-CH=CH-CH3
Fórmula molecular
C5H8
Generalizando, temos:
CnH2n-2
Nomenclatura dos dienos
Segundo a Iupac, a terminação dos nomes dos alcadienos é __. A cadeia principal deve ser a __ longa e passar, ____, pelas __ ligações duplas. A ___ da cadeia principal deve ser feita de modo que os __ indicativos das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os __ possíveis.
Dieno; Mais; Obrigatoriamente; Duas; Numeração; Números; Menores.
Por analogia aos dienos, denominamos trienos, tetrenos…, polienos os hidrocarbonetos que possuem, respectivamente, __, __… n ligações duplas em suas moléculas.
Três;
Quatro.
Os dienos simples __ existem na natureza. São preparados em grande quantidade pela __ ___, visando à __ de polímeros e __ sintéticas.
Não;
Indústria petroquímica;
Produção;
Borrachas.
Um dieno importante é o 2-metil-buta-1,3-dieno, chamado usualmente de
Isopreno.
A molécula do isopreno é chamada de __ __, pois, unindo-se a 2,3,4… n moléculas iguais, forma moléculas múltiplas (C5H8)n de cadeias __ ou __, denominadas __.
Unidade isoprênica;
Abertas;
Fechadas;
Terpenos.
Os terpenos e seus derivados oxigenados são os principais formadores dos __ __ ou __. A unidade isoprênica (C5H8) é também a unidade básica na estrutura de inúmeras __ ___ e na da ___.
Óleos essenciais;
Aromáticos;
Substâncias coloridas
Borracha.
Óleos essenciais
Exemplos:
O mirceno;
O limoneno;
O pineno.
Diremos que há uma estreita relação entre as __ das substâncias orgânicas e a __ de duplas ligações conjugadas em suas moléculas.
Cores;
Presença.
A borracha natural é formada teoricamente por uma repetição de unidades __.
Isoprênicas.
Alcinos(ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos) são hidrocarbonetos ___, contendo __ ligação ___ em sua cadeia carbônica.
Acíclicos;
Uma;
Tripla.
Generalizando, temos:
CnH2n-2
A nomenclatura da Iupac atribui aos alcinos a terminação __. Em uma nomenclatura mais antiga consideravam-se os alcinos mais simples como derivados do acetileno.
INO.
Nomenclatura da Iupac
Etino
Nomenclatura comum
Acetileno
Nomenclatura da Iupac
Propino
Nomenclatura comum
Metil-acetileno
Nomenclatura da Iupac
but-1-indo
Nomenclatura comum
etil-acetileno
Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura Iupac é feita de modo semelhante à dos alcenos. Aqui também, a cadeia principal é a __ longa que contém a ligação __; e a __ é feita a partir da extremidade __ próxima da ligação __.
Mais; Tripla; Numeração; Mais; Tripla.
O alcino mais importante é o ___, chamado vulgarmente de ___. Ele é produzido facilmente, colocando-se o __ ou ___ __ __ em contato com a água.
C2H2;
Acetileno;
Carbureto;
Carbeto de cálcio.
É o combustível empregado nos maçaricos oxiacetilênicos, capazes de produzir temperaturas ___ ___, prestando-se por isso à solda e ao corte de metais. Além disso, a partir dele são produzidos muito derivados, que servem como ___ - ___ para indústrias de plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas.
Muito elevadas;
Matérias-primas.
Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinas) são hidrocarbonetos __, contendo apenas ligações ___ (isto é, hidrocarbonetos cíclicos e saturados.
Cíclicos;
Simples.
Generalizando, temos:
CnH2N
Nomenclatura dos ciclanos
As regras de Iupac atribuem aos ciclanos o prefixo __ e a terminação __.
CICLO;
ANO.
Note que a terminação ANO, igual à dos alcanos, lembrando que os ciclanos também têm cadeia __.
Saturada.
Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo, partindo da ramificação __ simples e percorrendo o ciclo no sentido __ ou anti-horário, de modo a citar a outras ramificações por meio de números os menores possíveis.
Mais;
Horário.
Existem ciclos: contendo uma única ligação __- os __; contendo duas ligações duplas- os __; e, mais raramente, contendo uma ligação __- os __. A nomenclaturas desses ciclos são sempre precedidas pela palavra ciclo e lembram as nomenclaturas dos correspondentes alcenos, dienos e alcinos.
Dupla; Ciclenos; Ciclodienos; Tripla; Ciclinos.
O ciclo-hexano é usado como ___ e removedor de tintas e vernizes, além de servir como ponto de partida para a __ de produtos industriais importantes, como o __.
Solvente;
Fabricação;
Náilon.
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem __ ou __ anéis benzênicos( ou aromáticos) em sua __.
Um;
Mais;
Molécula.
O composto mais simples dessa família é o
Fórmula
C6H6
Benzeno.
O benzeno é um líquido __, ___, ___ e muito __.
Incolor;
Volátil;
Inflamável;
Tóxico.
O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday no gás de ___ usado em Londres na época.
Iluminação.
Vamos considerar inicialmente os hidrocarbonetos como __ único anel benzênico e uma ou mais ramificações __, que são chamadas de ___ ___ -___ ou simplesmente benzênicos. Seus nomes são formados pela palavra __, precedida pelos nomes das __; a __ dos carbonos do anel deve partir da ramificação __ simples e prosseguir no __ que resulte os __ números possíveis.
Um; Saturadas; Hidrocarbonetos alquil-benzênicos; Benzeno; Ramificações; Numeração; Mais; Sentido; Menores.
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos __, ___ e __ a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3(ou 1,5)/1,4, respectivamente.
Orto(o), meta (m) e para (p).
Os grupos monovalente, derivados de hidrocarbonetos aromáticos pela subtração de um hidrogênio do anel aromático, denominam-se grupos ___( ou __), e são representados simbolicamente por -Ar.
Aril(ou aurila).
O grupo derivado do benzeno chama-se
Fenil.
Benzil é o grupo derivado do __ com valência livre na cadeia lateral.
Tolueno.
Nomes particulares
Naftaleno;
Antraceno;
Fenantreno.
Classificação dos hidrocarbonetos aromáticos
a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos
São os hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico:
Benzênicos ou com ramificações saturadas;
Com ramificações insaturadas.
Obedecem à fórmula geral:
CnH2n-6, sendo n maior ou igual a 6.
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São classificados em:
De núcleos isolados;
De núcleos condensados.
A presença dos aromáticos em nossa vida
Encontrados em __ de árvores, no óleo de baleia,e nos destilados da bulba ou carvão mineral. Receberam o nome de __ devido ao seu odor agradável, como o tolueno.
Cascas;
Aromáticos;
Tolueno.
