Propriedades Físicas nos Compostos Orgânicos Flashcards
A composição, o tamanho e a estrutura geométrica das moléculas ___ consideravelmente nas propriedades __-ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade, densidade etc.- dos compostos orgânicos.
Influem;
Físicas.
A) O carbono tem __ valências (é __ ).
4;
Tetravalente.
B) As quatro valências do carbono são ___.
Iguais.
C) Os átomos de carbono formam __, ligando-se uns aos outros.
Cadeias.
Em 1874, Le Bel e Van’ Hoff introduziram a ideia do carbono ___.
Tetraédrico.
O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular imaginário e dirige suas __ para os quatro vértices desse tetraedro.
Valências.
Consequentemente, devemos pensar na __ do __ como uma estrutura ___.
Molécula;
Metano;
Tridimensional.
Lewis introduziu a teoria eletrônica da __, Essa teoria explica os dois tipos mais importantes de ligação entre os átomos:
a ligação __, em que um átomo __ elétrons definitivamente para outro.
a ligação __, em que os átomos passam a __ um par de elétrons.
Nesses compostos orgânicos, as ligações entre os átomos de carbono são __.
Valência;
Iônica;
Cede.
Covalente;
Compartilhar.
Covalentes.
Poucas moléculas são __, como H2,O2,HCL2,H2O etc.
A geometria das moléculas influi bastante nas propriedades __ e __ dos compostos orgânicos. Surgiu a ___, que estuda os fenômenos __ e químicos do ponto de vista da estrutura espacial das moléculas.
Planas;
Físicas;
Químicas;
Estereoquímica.
A explicação mais simples para a estrutura espacial das moléculas foi dada em 1957 pelo cientista Ronald J. Gillespie em sua teoria da __ dos pares eletrônicos da camada de valência.
Repulsão.
Ao redor do átomo central, os pares eletrônicos ligantes (que se ligam aos outros átomos) e os __-__ (pares eletrônicos livres) se ___, tendendo a ficar tão afastados quanto possível.
Não-ligantes;
Repelem.
Com esse afastamento máximo, a __ entre os pares eletrônicos será __ e, portanto, a __ da molécula como um todo será ___.
Repulsão;
Mínima;
Estabilidade;
Máxima.
Carbono tetraédrico, no qual temos afastamento ___ (109º28’) entre as quatro valências do carbono, fato este que repercute na estrutura do metano.
Máximo.
Polaridade das ligações covalentes
No estudo da polaridade das ligações, é importante conhecer a ____ dos elementos químicos.
Eletronegatividade.
Eletronegatividade é a ___ que um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele __ com outro átomo em uma ligação ___.
Capacidade;
Compartilha;
Covalente.
Os elementos mais eletronegativos são os ___(especialmente o flúor, de eletronegatividade igual a 4,0), o __ e o ___.
Para finalizar, dizemos que a medida da __ de ligações (e das moléculas) é feita pelo chamado __ __.
Halogênios;
Oxigênio;
Nitrogênio.
Polaridade;
Momento dipolar.
Momento dipolar é o ___ do módulo de carga parcial pela distância entre os dois extremos de um dipolo.
Produto.
O momento dipolar é medido da unidade
Debye(D).
Na molécula, o momento dipolar pode ser mais bem representado pelo chamado ___ __ __, em que: a __ coincide com a da reta que une os núcleos dos átomos;
o __ é o do átomo menos eletronegativo para o mais eletronegativo; e o __ é igual ao valor numérico do momento dipolar.
Vetor momento dipolar;
Direção;
Sentido;
Módulo.
Polaridade das moléculas
Uma molécula com ligações covalentes polares pode ser __ ou __. Tudo irá depender de sua __ e da consequente __(resultante) de todos os __ __ __ nela existentes.
Polar; Apolar; Geometria; Soma; Vetores momento dipolar.
A molécula de água é
Polar.
Forças ou ligações intermoleculares
Chamamos de forças ou __ intermoleculares as forças de atração existentes entre as moléculas. Elas dependem da estrutura e da polaridade das próprias moléculas. Há três casos mais importantes, explicados a seguir.
Ligações.
a) Forças (ou ligações) dipolo-dipolo
Quando uma molécula é __(como por exemplo o HCl), ela apresenta uma ___ mais ___ e outra mais ___. Dizemos, então, que ela é um __ __ __.
Polar; Extremidade; Eletropositiva; Eletronegativa; Dipolo elétrico permanente.
Evidentemente, o lado __ de uma molécula atrai o lado __ da molécula vizinha, e assim sucessivamente. Essas forças de __ recebem o nome de __(ou __) dipolo-dipolo.
Positivo; Negativo; Coesão; Forças; Ligações.
Pontes de hidrogênio
Um caso extremo de atração dipolo-dipolo ocorre quando temos o __ ligado a átomos relativamente pequenos e extremamente ___, sobretudo o __, o __ e o __. A forte atração que se estabelece entre o hidrogênio e esses elementos chama-se __ __ __(ou ligação de hidrogênio) e existe fundamentalmente nos estados __ e __.
Hidrogênio; Eletronegativos; Flúor; Oxigênio; Nitrogênio; Ponte de hidrogênio; Sólido; Líquido.
Forças(ou ligações) de Van der Waals (ou de London) ou dipolo instantâneo-dipolo induzido
Qual é a __ que mantém unidas as moléculas apolares?
São as chamadas forças de __ __ __ ou forças de dispersão de London ou, ainda, o __ __- __ __.
Força;
Dipolo instantâneo-dipolo induzido.
Estrutura da ligação simples C-C
A teoria do carbono ___. De acordo com essa teoria, a molécula do metano é ___, estando o átomo de carbono no centro de um __ __ imaginário e os __ átomos de ___ nos vértices desse __.
Tetraédrico; Tridimensional; Tetraedro regular; Quatro; Hidrogênio; Tetraedro.
O etano (C2H6 ou CH3-CH3), a forma da molécula do etano pode ser representada pela união de __ ___ por um __. Nessa estrutura admite-se que os __ possam girar ao longo do eixo que passa pelos __ átomos de carbono.
Dois tetraedros;
Vértice;
Tetraedros;
Dois.
Em virtude dos ângulos 109º28’ existentes entre as valências do carbono, as moléculas dos alcanos superiores têm estrutura em ___.
Ziguezague.
Uma teoria moderna das ligações químicas é a chamada ___ dos __ __. Segundo essa teoria, a formação do metano (e também dos demais ___) obedece às seguintes ideias:
Os quatro elétrons da camada de valência do carbono (camada 2s-2p), se rearrumam, dando origem a quatro orbitais ___, denominados sp3, que são equivalentes entre si e orientados para os vértices de um tetraedro regular imaginário, tal como nos diz a teoria do carbono tetraédrico (daí o nome __ ___ ou tetragonal para o sp3);
Esses orbitais sp3 começam a __ os orbitais s dos hidrogênios até formar os __ __ sigma.
Teoria;
Orbitais híbridos;
Alcanos.
Híbridos;
Hibridação tetraédrica.
Atrair;
Orbitais moleculares.
Estrutura da ligação dupla C=C
Segundo a teoria do carbono tetraédrico, de Le Bel e Van’t Hoff, a estrutura espacial do eteno é a de dois tetraedros __, unidos por uma __.
Regulares;
Aresta.
No tocando à ligação dupla, é importante salientar que as duas ligações __ __ __ entre si. De fato comprova-se termodinamicamente que:
uma das ligações-chamadas de ligação sigma-é mais “__”, uma vez que exige 348 kJ/mol para ser quebrada (no caso do eteno);
a outra ligação-chamada ligação pi- é mais “__”, pois exige apenas 267 kJ/mol para ser rompida (no caso do eteno). É exatamente essa ligação pi que será __ com mais facilidade nas reações de __, que são as reações mais características dos alcenos.
Outro fato importante a ser considerado é que, ao contrário da ligação simples. a ligação __ não permite a __ dos dois átomos de carbono da molécula em torno do eixo que os une. Esse fato também influi no ___ dos alcenos.
Não são equivalentes;
Forte;
Fraca;
Quebrada;
Adição.
Dupla;
Rotação;
Comportamento.
Os orbitais híbridos sp2
A teoria dos orbitais moleculares explica a ligação dupla C=C com as seguintes ideias:
apenas três elétrons da camada de valência do carbono (camada 2s-2p), se rearrumam, dando origem a __ orbitais híbridos, denominados sp2, __ entre si, situados num mesmo plano e separados entre si por
ângulos de 120º (daí o nome de __ trigonal para o sp2).
a formação dos orbitais híbridos sp2, ocorre somente no instante da formação da ligação __.
Três;
Equivalentes;
Hibridação.
Dupla.
A ligação dupla C=O é muito importante na Química Orgânica, pois aparece nos aldeídos, nas cetonas, nos ácidos carboxílicos e seus derivados. Na ligação dupla C=O ocorre o mesmo que na ligação dupla C=C. O carbono também apresenta hibridação sp2- o que equivale a dizer que a carbonila é __; no plano estão as ligações __, separadas por ângulos de __; acima e abaixo do plano está a ligação __.
Plana;
Sigma;
120º;
pi.
Devido à maior ___ do oxigênio, a carbonila está ___ polarizada, havendo então __ densidade eletrônica sobre o oxigênio. Medidas do momento dipolar revelam que os aldeídos e as cetonas têm uma __ intermediária entre os álcoois (polares) e os ésteres (apolares).
Eletronegatividade;
Permanentemente;
Maior;
Polaridade.
Estrutura dos dienos
Conforme a distância que separa as duas ligações duplas, os dienos classificam-se em:
Dienos ___ __ ___, em que as duas duplas ligações estão no mesmo __;
Dienos __ __ eritrênicos, em que as ligações duplas estão separadas por __ __ simples. Os dienos __ são os de __ importância industrial por terem __ estabilidade e __ especial;
Dienos __, em que as duas ligações __ estão isoladas, isto é, separadas por duas ou mais ligações simples.
Acumulados ou alênicos;
Carbono.
Conjugados ou; Única ligação; Conjugados; Maior; Boa; Reatividade.
Isolados;
Duplas.
Por que a ligação central (ligação simples) é menor (1,48 A) que o esperado (1,54 A)? A explicação para esse fenômeno vem da mobilidade do par de elétrons da ligação pi, que sofre os seguintes deslocamentos:
CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2
Esse fenômeno é denominado ___; as estruturas escritas são chamadas formas de __; e o sinal é específico para a indicação da ressonância.
Ressonância;
Ressonância.
Como consequência, dizemos que as ligações duplas estão __, isto é, distribuídas ao longo da molécula.
Deslocalizadas.
O fenômeno da ressonância explica muitas propriedades __ e químicas dos __ conjugados e, de modo geral, dos polienos conjugados.
Físicas;
Dienos.
Os orbitais moleculares nos dienos conjugados
A molécula CH2=CH-CH2 é ___, pois todos os seus dez átomos estão situados no mesmo plano (nesse plano estão todas as ligações tripla do tipo sigma). A cadeia carbônica é em __, disposta segundo ângulos de 120º, que são típicos das hibridações sp2. Além disso, existem as ligações pi, que se fazem presentes em toda a cadeia carbônica, situadas acima e abaixo do plano da molécula. Veja que essa “ dispersão” da ligação pi, ao longo da molécula, está perfeitamente de acordo com a ideia da ___.
Plana;
Ziguezague;
Ressonância.
Estrutura da ligação ___
Na molécula do __, os __ átomos estão em linha ___. Além disso, a medida dos comprimentos das ligações carbono-carbono (distância entre dois átomos de carbono) nos revela que:
Ligação ___: 1,54 A > Ligação ___:1,34> ligação tripla.
Assim, como acontece com as ligações __, é importante salientar que, nas ligações __, as três ligações __ __ __ entre si; há uma ligação __, mais “forte”, e duas ligações pi, mais “fracas”; estas serão rompidas ou “quebradas” com __ facilidade, possibilitando inúmeras reações de __.
Assim como as ligações __, as ligações __ também não permitem a __ em torno do eixo que une os dois átomos de carbono.
Tripla;
Acetileno;
Quatro;
Reta.
Simples;
Dupla.
Duplas;
Triplas;
Rotação.
Os orbitais híbridos sp
A teoria dos orbitais moleculares explica a ligação __ com as seguintes ideias:
dois elétrons da camada do carbono(camada 2s-2p), se rearrumam, dando origem a dois orbitais __ denominados sp, equivalentes entre si, situados sobre a mesma reta e __ entre si, ou seja, separados por um ângulo de 180º (daí o nome de hibridação __);
os dois elétrons restantes permanecem em __ do tipo __ e ficam em posições __ entre si e também perpendiculares aos orbitais __.
a formação dos orbitais sp ocorre __ no instante
da formação da ligação __. Nesse instante, dois átomos de __ assumem a hibridação sp, aproximam-se e unem-se.
Tripla.
Híbridos;
Opostos;
Diagonal.
Orbitais;
p;
Perpendiculares;
sp.
Somente;
Tripla.
Sendo assim, ligando os átomos de carbono da molécula HC três barras CH, temos:
uma ligação __, central, __ forte e formada pela interpenetração de dois orbitais sp (um de cada carbono);
uma ligação pi, mais __, situada no “_ _”, “ acima e abaixo” da ligação sigma.
uma outra ligação pi, também __, situada no “ plano __”, “na frente e atrás” da ligação sigma.
Sigma;
Mais.
Fraca;
Plano vertical.
Fraca;
Horizontal.
Os orbitais híbridos __ aparecem também nos átomos de carbono situados entre __ ligações __, como acontece, por exemplo, no ___, no __ de __.
sp; Duas; Duplas; Propadieno; Dióxido; Carbono.
Estrutura dos compostos cíclicos saturados
Vamos considerar o caso dos __ ou ___, cujos anéis são formados exclusivamente por ligações __.
Até o séc. XIX imaginava-se que os compostos cíclicos fossem __.
Em 1885, Baeyer criou a __ das __ nos anéis, que é resumidamente a seguinte:
Nos ciclanos, as valências devem ser entortadas ou flexionadas para fechar o anel, e isso cria uma tensão que torna o anel instável (ou seja, de fácil ruptura).
Cicloalcanos ou ciclanos;
Simples.
Planos.
Teoria;
Tensões.
Onde estava, então, o ERRO de Baeyer?
Em admitir todos os anéis planos.
Em 1890, Sachse e Mohr admitiram que os anéis de __ ou mais carbonos não seriam __.
Seis;
Planos.
Hoje sabemos que o ciclo-hexano apresenta duas configurações __:
Configuração ___(mais estável);
Configuração __(menos estável).
Extremas;
Cadeira;
Barco.
Ressonância é a existência de várias disposições dos elétrons dentro de uma dada molécula, sem que haja mudança na __ dos átomos.
Posição.
O anel benzênico é __, hexagonal, __ e apresenta por cima e por baixo duas “auréolas”, que são orbitais pi.
Plano;
Regular.
Ponto de fusão, ponto de ebulição e estado físico dos compostos orgânicos
A temperatura de fusão, a de ebulição e o consequente estado físico de um composto orgânico dependem fundamentalmente de dois fatores:
das forças \_\_\_ existentes entre as moléculas do composto; do \_\_\_ (e portanto da \_\_ \_\_) das moléculas do composto.
Intermoleculares;
Tamanho;
Massa molecular.
Os pontos de fusão e de ebulição dos compostos apolares
A série homóloga dos alcanos constitui um __ exemplo da família de compostos __. As moléculas dos alcanos são ___ umas às outras apenas pelas ___ forças de Van der Waals. Devido à ___ atração entre suas moléculas, os alcanos apresentam pontos de __ e de __ __.
Como consequência, verifica-se que, nas condições ambientes, os alcanos são: do CH4 ao C4H10, ___;
do CH5H12 ao C17H36, ___; e do C18H38 em diante, __.
Bom; Apolares; Unidas; Fracas; Pequena; Fusão; Ebulição; Baixos.
Gasosos;
Líquidos;
Sólidos.
Nos alcanos de cadeia __, as temperaturas de ___ aumentam ___, com o aumento de suas massas ___.
Normal;
Ebulição;
Gradativamente;
Moleculares.
Dentre vários ___ de igual massa molar, o ponto de ___, em geral, __ com o ___de ramificações. Isso acontece porque entre as cadeias __, há mais “ pontos de __“(pontos de aplicação das forças de Van Der Waals) que ___ a atração __, ao contrário do que acontece entre cadeias ___.
Alcanos; Ebulição; Diminui; Aumento; Normais; Atração; Facilitam; Recíproca; Ramificadas.
As temperaturas de __ dos alcanos de cadeia normal também ___ com o aumento do tamanho das __.
Fusão;
Aumentam;
Moléculas.
Os alcanos, quando se ___, formam uma “___ ___”, que é a conhecida __-trata-se de um __ do tipo __, isto é, não-cristalino.
A parafina é __ utilizada pelos surfistas, pois __ a aderência de seus pés com a prancha.
Solidificam; Massa branca; Parafina; Sólido; Amorfo.
Muito;
Aumenta.
Os pontos de fusão e de ebulição dos compostos polares
A série dos haletos __. As moléculas dos haletos são __, devido à maior ____ dos halogênios em relação ao carbono. O ‘‘lado’’ da molécula onde está o halogênio terá, então, __ densidade eletrônica.
Orgânicos;
Polares;
Eletronegatividade;
Maior.
As moléculas dos haletos se ___ com __ intensidade(é a força dipolo-dipolo). Assim, seus pontos de __ e de __ são mais __ que os hidrocarbonetos correspondentes. Note também que o ponto de ebulição __ rapidamente com o aumento da massa atômica do halogênio. Em consequência, os haletos mais simples(CH3F, CH3Cl e C2H5Cl) são ___; os de massa molecular ___ são líquidos incolores e de cheiro agradável, e os de massa molecular são ___.
Atraem; Maior; Fusão; Ebulição; Altos; Aumenta; Gases; Intermediária; Sólidos.
Os pontos de fusão e de ebulição dos compostos com pontes de hidrogênio
Um bom exemplo deste caso pela família dos ___. As moléculas dos álcoois unem-se entre si por meio de pontes de ___, que representam as forças mais intensas que podem unir as moléculas ___.
Álcoois;
Hidrogênio;
Covalentes.
Em virtude das pontes de hidrogênio, os álcoois apresentam pontos de fusão e de ebulição bem __.
Superiores.
Assim, os álcoois mais simples (CH3OH…) já são líquidos, em condições ambientes. Fatos idênticos ocorrem em outra funções que apresentam pontes de hidrogênio entre suas moléculas. Um caso interessante é o que ocorre nos ácidos ___, que formam __ __ __ duplas entre duas moléculas, dando origem a um dímero. Por esse motivo, os pontos de __ dos ácidos carboxílicos são ainda mais altos que os dos álcoois correspondentes.
Carboxílicos;
Pontes de hidrogênio;
Ebulição.
As forças intermoleculares ___ nas constantes físicas de substâncias de massas molares relativamente próximas.
Influem.
Solubilidade dos compostos orgânicos
A solubilidade de um sólido em um líquido ou a __ entre líquidos depende principalmente das forças ___ existentes. Dai a afirmação de que:
substâncias ___ se dissolvem em líquidos __;
substâncias __ se dissolvem em líquidos __;
Miscibilidade;
Intermoleculares.
Polares;
Polares;
Apolares;
Apolares.
A maioria das substâncias orgânicas (que são __) são pouco solúveis na água( que é um líquido _). Pelo contrário, as substâncias orgânicas são, em geral, __ nos chamados solventes __, como os hidrocarbonetos, éteres, haletos etc., que são __ (ou pouco polares).
Apolares; Polar; Solúveis; Orgânicos; Apolares.
A medida que __ a cadeia carbônica, os monoálcoois __ tornam-se líquidos viscosos e cada vez __ solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânicos.
Aumenta;
Saturados;
Menos.
É o fato de o etanol e a __ se misturarem em quaisquer proporções que permite o funcionamento dos atuais carros __.
Gasolina;
Flex.
Dependendo do predomínio da cadeia carbônica ou dos grupos OH, prevalecerá o caráter __ da cadeia carbônica ou o caráter __ dos grupos OH.
Apolar;
Polar.
Poliálcoois de cadeia carbônica grande, que possuem muitas __-esses compostos são __ e __ em água, como é o caso do açúcar chamado __.
Oxidrilas;
Polares;
Solúveis;
Glicose.
Uma propriedade interessante a ser comentada é que o __ do número de oxidrilas, numa cadeia carbônica, confere ao composto um sabor __.
Aumento;
Adocicado.
A __ das substâncias depende principalmente de suas __ moleculares.
Densidade;
Massas.
Os ___ são __ densos que a água. É o que constatamos ao verificar que a ___, o ___ diesel, a ___ etc __ na água.
Alcanos; Menos; Gasolina; Óleo; Parafina; Flutuam.
A __ dos alcanos de cadeia normal __ com o tamanho (e portanto com a massa) das moléculas, sem contudo ___ a densidade da água.
Densidade;
Aumenta;
Ultrapassar.
Qual é a justificativa para a menor densidade dos alcanos em relação à água?
Os alcanos são formados por átomos mais leves-carbono e hidrogênio-e suas moléculas permanecem mais espaçadas (devido às forças de Van der Waals). A água, pelo contrário, é formada por um átomo mais pesado-oxigênio (massa atômica 16 u)-, além do hidrogênio, e suas moléculas permanecem menos espaçadas (devido às pontes de hidrogênio).
Essa diferença de densidades tem várias consequências na vida diária:
Nos acidentes de vazamento de petróleo no mar, verifica-se que o petróleo flutua sobre a água, pois é imiscível e menos denso que a água do mar;
os incêndios com gasolina, o óleo diesel etc. não devem ser combatidos com a água, pois, se fossem, as chamas iriam “correr” sobre a água, espalhando o fogo e agravando o incêndio.
Viscosidade
É a maior ou menor capacidade que um líquido tem de fluir, por exemplo, de um recipiente para outro.
Óleos lubrificantes
São misturas de hidrocarbonetos, em que as forças intermoleculares são relativamente fracas.
