Propedeutica: Nucleotidi Flashcards
Qual è la differenza tra nucleotide e nucleoside?
Dimmi la struttura base del nucleotide
Quali sono i due tipi di basi azotate dei nucleotidi?
Puriniche e pirimidiniche (quindi hanno una struttura simile alla molecola di purina e alla molecola di pirimidina, ma la loro biosintesi non deriva da questi composti)
Qual è la struttura della Pirimidina e della Purina?
Dimmi 3 cose sulla biosintesi delle purine e delle pirimidfine?
-intervengono degli aminoacidi che non hanno nulla a che vedere con la sintesi proteica e che donano gli atomi di azoto che troviamo negli anelli purinici e pirimidinici
-interviene anche la CO2 che dono gli atomi di C
-Alla fine di questa via biosintetica non si ottiene solo la base azotata, ma tutto il nucleoside (base azotata + zucchero)
Qual è il precursore comune di AMP e GMP?
Inosina 5 monofosfato
Qual è il precursore dell’UMP?
Orotidin 5 monofosfato (dall’UMP deriva il CMP)
Le basi azotate sono accettori o donatori di elettroni
Sono accettori (infatti sono basiche)?
Che carica hanno le basi azotate a ph 7?
Sono neutre
Dimmi 6 cose sulle caratteristiche delle basi azotate
-sono altamente coniugate (come il benzene)
-assorbono la luce ultravioletta
-hanno legami con caratteristiche intermedie tra singolo e doppio (come il benzene)
-sono planari come il benzene, però—->
*le pirimidine sono completamente planari
*le purine sono quasi planari (infatti hanno un piccolo ripiegamento nell’anello di imidazolo)
-sono abbastanza idrofobiche
-sono donatori e accettori di legami a H
Quali sono le basi azotate puriniche e quali quelle pirimidiniche?
Tutan Camon (vive nelle piramidi/ha 1 grosso anello)
Cos’è la tautomeria?
È un tipo di isomeria che si ottiene quando si va a trasferire un protone e contemporaneamente si ha uno scambio tra un legame singolo e un legame doppio
Quali sono le 3 forme tautomeriche dell’uracile?
1)Lattame (o chetonica)—-> ha 2 gruppi carbonilici
2)lattime (o enolica)—> ha 1 OH
3)doppio lattime—-> ha 2 gruppi OH
Come sono normalmente le forme tautomeriche tra loro in soluzione?
In equilibrio (ma questa condizione dipende dal ph, temperatura, dal solvente. Infatti l’isoforma in cui troverò la base azotata dipende delle condizioni della soluzione)
Quali sono le isoforme più comuni per le basi azotate a ph 7?
Isoforma chetonica (gruppo carbonilico)—-> per T,G,U
Isoforma amminica—-> per citosina e adenina
Quali sono le 2 isoforme tautomeriche di timina, guanina, citosina e adenina?
Timina e guanina: tautomeria chetoenolica
Citosina e adenina: tautomeria ammino-imminica
Quali sono gli zuccheri dei
Deossiribonucleotidi
Ribonucleotidi?
-β-2’-deossi-D-ribofuranosio (DNA)
-β-D-ribofuranosio (RNA)
Sono entrambi zuccheri a 5 atomi di carbonio (pentosi)
Quali sono le 4 conformazioni in cui può esistere lo zucchero pentoso nei nucleotidi?
Qual è il legame che si forma tra lo zucchero e la base azotata?
Legame β-N-glicosidico
Qual è il legame che permette la formazione del nucleoside?
legame β-N-glicosidico
Quando si forma il nucleoside?
Durante la biosintesi delle basi azotate
Sì può ruotare attorno al legame legame β-N-glicosidico?
Sì
Quali sono le due conformazioni che derivano dalla rotazione del legame β-N-glicosidico?
Syn—-> l’anello più grande della base azotata è rivolto verso c5’
Anti—-> l’anello più grande della base azotata è dal lato opposto rispetto al c5’ (quindi la base azotata è verso l’esterno e per questo si possono fare più legami)
Quale tra le conformazioni anti e syn è più favorita dal punto di vista termodinamico?
Anti (perchè ha minore ingombro sterico e quindi minore energia)
Quale tra le due conformazione syn e anti permette la formazione di più legami?
Anti (perchè la base azotata è rivola verso l’esterno)
Che legame si forma tra il gruppo fosfato e lo zucchero?
Un legame fosfoestereo
Tra chi avviene il legame fosfoestereo nei nucleotidi
-lineari
-ciclici
-tra fosfato e C5’
-tra fosfato e C5’ e 3’
Cosa avviene durante il legame fosfoestereo?
Il gruppo fosfato reagisce con il gruppo OH del C dello zucchero
Come ottengo il nucleotide partendo dal nucleoside?
Viene esterificato il gruppo fosfato sul C5’ dello zucchero
Come si legano tra di loro i gruppi fosfato nel nucleotide?
Attraverso un legame fosfo-anidridico
Nella molecola di ATP qual è il legame che si rompe prima per liberare energia?
Il legame fosfoanidridico tra il gruppo fosforico gamma e beta
Quali sono i 3 legami che si formano nel nucleotide?
-Legame β-N-glicosidico—-> tra l’OH in C1’ dello zucchero pentoso e l’N in C9 nelle purine e in C1 nelle pirimidine
-fosfoestereo—-> tra il gruppo fosfato e l’OH (del C5’ dello zucchero)
-fosfoanidridico (lega tra loro due gruppi fosfato)
I nucleotidi possono assorbire la luce ultravioletta?
Sì, grazie aòlla presenza delle basi azotate
Qual è lo spettro di assorbimento di un nucleotide?
260nm
Com’è lo spettro di assorbimento delle coppie complementari di basi azotate?
Identico
Come si può sfruttare lo spettro di assorbimento delle coppie complementari di base azotate?
Serve per quantificare la concentrazione degli acidi nucleici in soluzione (più l’assorbimento è alto più elevata la quantità di acido nucleico in soluzione)
Quali sono i ribonucleotidi e i rispettivi ribonucleosidi?
Quali sono i deossiribonucleotidi e i rispettivi deossiribonucleosidi?
Dimmi 4 funzioni dei nucleotidi
Dimmi 3 esempi di nucleoditi segnale
-ATP—-> molecola segnale nella fosforilazione delle proteine
-GTP—-> è un attivatore allosterico delle proteine G eterotrimeriche
-cAMP (AMP ciclico—-> è un importante secondo messaggero, es. è un attivatore allosterico di enzimi e canali (es.cascate di segnale)
Dimmi 2 cose sulle proteine G-eterotrimeriche?
-si legano al GDP (diventando attive)
-svolgono un’azione GTP asica (scindono GTP in GDP)
Cos’è un attivatore allosterico?
Un attivatore allosterico è una molecola che si lega a un sito allosterico di un enzima, un sito diverso dal sito attivo, e ne modifica la struttura, aumentando la sua attività.
Dimmi 2 funzioni delle cascate di segnale
1)amplificano il segnale (es.possono trasferire un segnale anche se ci sono poche molecole di attivatori)
2)Regolazione di un meccanismo—-> permettono di aumentare il grado di controllo di un meccanismo perché se es. Uno dei passaggi del meccanismo non funziona bene, si bloccano tutti gli altri passaggi e così non si giunge all’effetto negativo che mi avrebbe causato il primo passaggio malfunzionante
Qual è un effetto della caffeina?
Permette al cAMP di accumularsi nelle cellule
Perchè è un inibitore dell’enzima fosfodiasterasi (ossia l’enzima responsabile della degradazione del cAMP).
Fammi 4 esempi di nucleotidi che sono precursori attivati per la sintesi di DNA e RNA
Qual è il ruolo dei nucleotidi difosfato come precursori attivati?
sono componenti di
intermedi metabolici attivati per la formazione di nuovi legami
in molte vie biosintetiche
A cosa serve l’UDP
Precursore per la biosintesi di
oligo- e polisaccaridi (glicogeno)
A cosa serve il CDP?
È un precursore attivato (componente di intermedi metabolici) per la sintesi di alcuni glicerofosfolipidi
(Es. - Fosfatidilglicerolo
- Fosfatidilinositolo
- Fosfatidilserina)
Dimmi 3 cose sull’ S-adenosil-metionina (AdoMet)
-è un cofattore enzimatico
-è un donatore di gruppi metilici
-è costituito da metionina e ATP
Cos’è un precursore attivato?
È un componente di intermedi metabolici attivati presenti nelle vie biosintetiche
Dimmi due cose sul coenzima A
- è un cofattore enzimatico
-Serve per il trasferimento dei gruppi aciclici
Dimmi tre cose su NAD+
-nicotinammide adenina dinucleotide
-serve per il trasferimento di ioni idruro (infatti8 Viene utilizzato come cofattore nelle reazioni di ossido riduzione)
Dimmi 4 motivi per cui l’idrolisi di ATP è spontanea
-rimozione dalla repulsione elettrostatica (perché sta con un gruppo fosforico
-Stabilizzazione per risonanza del Pi
-Ionizzazione ADP in soluzione (infatti ATP viene idrolizzato in H20 con perdita di un H+)
-solvatazione prodotti (l’acqua può saltare facilmente i prodotti dell’idrolisi di ATP)
Com’è l’ATP da un punto di vista
Termodinamico
Cinetico
-termodinamicamente instabile—-> quindi la sua idrolisi è favorita
-cineticamente stabile—-> quindi la sua idrolisi è lenta perché ha un’ Energia di attivazione
relativamente alta
Dimmi due nucleotidi che svolgono una fonte energetica
ATP e GTP
DIMMI 3 FUNZIONI DEL GTP
-segnale chimico (proteine G eterotrimeriche)
- precursore attivato (per acidi nucleici)
-fonte energetica
Dimmi 3 funzioni dell’ATP
-segnale chimico (fosforilazione)
-precursore attivato (per la formazione degli acidi nucleici)
-fonte energetica
Quali sono gli enzimi che catalizzano la sintesi degli acidi nucleici?
DNA o RNA Polimerasi
Con quale legame si forma la catena polinucleotidica degli acidi nucleici?
Tramite un legame fosfoestereo tra
Che tipo di reazione è quella che permette la formazione del legame fosfoestereo?
Sostituzione nucleofila acilica
Da cosa è costituito lo scheletro degli acidi nucleici?
Lo scheletro covalente è costituito
da un’alternanza di gruppi
fosforici e residui di pentosio
Descrivi la struttura e i legami degli acidi nucleici
-legame fosfoestereo tra C5’ e gruppo fosfato
-legame fosfodiestereo tra C3’ e gruppo fosfato
-legame beta n glicosidico tra C1 e N della base azotata
-legame a idrogeno tra le basi azotate
Quali sono i legami covalenti presenti negli acidi nucleici?
- fosfoestereo
-b-n glicosidico
-anidridico
Lo scheletro degli acidi nucleici è idrofilico o idrofobico?
Idrofilico, infatti gli acidi nucleici sono solubili in acqua
Dimmi 3 motivi per cui lo scheletro degli acidi nucleici è idrofilico
Qual è la polarità degli acidi nucleici?
Qual è la differenza tra
Oligonucleotidi
Poli nucleotidi
Dimmi 2 motivi per cui l’RNA è instabile
1)Perchè il ribofuranosio ha un ossigeno sul C2’
(Quindi
DNA in C2’—->H
RNA in C2’—-> OH)
2)ha una catena a singolo filamento
Perchè l’idrolisi dell’RNA è termodinamicamente favorita?
Perchè l’RNA è più instabile del DNA
Dimmi 3 cose sull’idrolisi dell’RNA
-In ambiente alcalino viene
idrolizzato rapidamente
• Perdura pochi anni in acqua
• Degradato in poche ore nelle
cellule (mRNA)
• Idrolisi ulteriormente
accelerata da enzimi (RNAse)
Quali sono gli enzimi che possono accelerare l’idrolisi del DNA
DNAse
In cosa consiste l’idrolisi dell’RNA e quali sono i prodotti di reazione?
-viene idrolizzato il legame fosfodiestereo tra 2 ribonucleotidi adiacenti
-per ottenere 2 nucleotidi—-> 3’fosfato e 2’fosfato
Dimmi i 3 principi fondamentali del DNA
-Complementarietà dei due filamenti
-Anti-parallelismo tra i due filamenti
-Appaiamento specifico A-T e G-C, dove
ciascuna base è perpendicolare all’asse
dell’elica
Con quanti legami a idrogeno si legano Ae T/ C e G?
-AT—->2
-GC—->3
Cosa afferma la prima regola di chargraff
Dimmi le tre fasi del processo di maturazione dell’mRNA
Qual è la funzione dei piccoli RNA?
Non codificano per le proteine, ma sono fondamentali per la regolazione della produzione delle proteine (traduzione)
Quali sono i tre piccoli RNA?
❖ siRNA (siRNA)
❖ Long non-coding RNA (lncRNA)
❖ microRNA (miRNA)
Dimmi due cose sui micro RNA
L’RNA esiste solo a singola elica?
No
Dimmi 3 componenti della struttura del trna
-anse (porzioni di RNA doppia elica)
-anticodone (sequenza di tre nucleotidi complementari al codone dell’mRNA)
-il sito di ancoraggio dell’amminoacido (si trova in 3’)
Che significa che codone e anticodone sono ridondanti?
Più di un anticodone corrisponde allo stesso amminoacido
(Però un trna è specifico per un solo amminoacido)
Riconosci le forme tautomeriche delle basi azotate
Qual è lo zucchero presente nell’ATP?
Ribosio
Qual è la differenza tra citidinilato e citidina?
Citidinilato—> nucleotide
Citidina—-> nucleoside (ribosio+ citosina)
Dimmi 7 composti eterociclici aromatici
+imidazolo e urato (o acido urico)
Che molecola è?
c-AMP
Che molecola è?
UDP
Che molecola è
CDP
Che è molecola è?
UDP-glucosio (precursore del glicogeno)
Che molecola è?
S-adenosil-metionina
(Deriva da ATP+Metionina)
Che molecole sono queste?
FAD e FADH2
Che molecola è?
Coenzima A
