Propedeutica: Nucleotidi Flashcards
Qual è la differenza tra nucleotide e nucleoside?
Dimmi la struttura base del nucleotide
Quali sono i due tipi di basi azotate dei nucleotidi?
Puriniche e pirimidiniche (quindi hanno una struttura simile alla molecola di purina e alla molecola di pirimidina, ma la loro biosintesi non deriva da questi composti)
Qual è la struttura della Pirimidina e della Purina?
Dimmi 3 cose sulla biosintesi delle purine e delle pirimidfine?
-intervengono degli aminoacidi che non hanno nulla a che vedere con la sintesi proteica e che donano gli atomi di azoto che troviamo negli anelli purinici e pirimidinici
-interviene anche la CO2 che dono gli atomi di C
-Alla fine di questa via biosintetica non si ottiene solo la base azotata, ma tutto il nucleoside (base azotata + zucchero)
Qual è il precursore comune di AMP e GMP?
Inosina 5 monofosfato
Qual è il precursore dell’UMP?
Orotidin 5 monofosfato (dall’UMP deriva il CMP)
Le basi azotate sono accettori o donatori di elettroni?
Sono accettori (infatti sono basiche)?
Che carica hanno le basi azotate a ph 7?
Sono neutre
Dimmi 6 cose sulle caratteristiche delle basi azotate
-sono altamente coniugate (come il benzene)
-assorbono la luce ultravioletta
-hanno legami con caratteristiche intermedie tra singolo e doppio (come il benzene)
-sono planari come il benzene, però—->
*le pirimidine sono completamente planari
*le purine sono quasi planari (infatti hanno un piccolo ripiegamento nell’anello di imidazolo)
-sono abbastanza idrofobiche
-sono donatori e accettori di legami a H
Quali sono le basi azotate puriniche e quali quelle pirimidiniche?
Tutan Camon (vive nelle piramidi/ha 1 grosso anello)
Cos’è la tautomeria?
È un tipo di isomeria che si ottiene quando si va a trasferire un protone e contemporaneamente si ha uno scambio tra un legame singolo e un legame doppio
Quali sono le 3 forme tautomeriche dell’uracile?
1)Lattame (o chetonica)—-> ha 2 gruppi carbonilici
2)lattime (o enolica)—> ha 1 OH
3)doppio lattime—-> ha 2 gruppi OH
Come sono normalmente le forme tautomeriche tra loro in soluzione?
In equilibrio (ma questa condizione dipende dal ph, temperatura, dal solvente. Infatti l’isoforma in cui troverò la base azotata dipende delle condizioni della soluzione)
Quali sono le isoforme più comuni per le basi azotate a ph 7?
Isoforma chetonica (gruppo carbonilico)—-> per T,G,U
Isoforma amminica—-> per citosina e adenina
Quali sono le 2 isoforme tautomeriche di timina, guanina, citosina e adenina?
Timina e guanina: tautomeria chetoenolica
Citosina e adenina: tautomeria ammino-imminica
Quali sono gli zuccheri dei
Deossiribonucleotidi
Ribonucleotidi?
-β-2’-deossi-D-ribofuranosio (DNA)
-β-D-ribofuranosio (RNA)
Sono entrambi zuccheri a 5 atomi di carbonio (pentosi)
Quali sono le 4 conformazioni in cui può esistere lo zucchero pentoso nei nucleotidi?
Qual è il legame che si forma tra lo zucchero e la base azotata?
Legame β-N-glicosidico
Qual è il legame che permette la formazione del nucleoside?
legame β-N-glicosidico
Quando si forma il nucleoside?
Durante la biosintesi delle basi azotate
Sì può ruotare attorno al legame legame β-N-glicosidico?
Sì
Quali sono le due conformazioni che derivano dalla rotazione del legame β-N-glicosidico?
Syn—-> l’anello più grande della base azotata è rivolto verso c5’
Anti—-> l’anello più grande della base azotata è dal lato opposto rispetto al c5’ (quindi la base azotata è verso l’esterno e per questo si possono fare più legami)
Quale tra le conformazioni anti e syn è più favorita dal punto di vista termodinamico?
Anti (perchè ha minore ingombro sterico e quindi minore energia)
Quale tra le due conformazione syn e anti permette la formazione di più legami?
Anti (perchè la base azotata è rivola verso l’esterno)
Che legame si forma tra il gruppo fosfato e lo zucchero?
Un legame fosfoestereo
Tra chi avviene il legame fosfoestereo nei nucleotidi
-lineari
-ciclici
-tra fosfato e C5’
-tra fosfato e C5’ e 3’
Cosa avviene durante il legame fosfoestereo?
Il gruppo fosfato reagisce con il gruppo OH del C dello zucchero
Come ottengo il nucleotide partendo dal nucleoside?
Viene esterificato il gruppo fosfato sul C5’ dello zucchero
Come si legano tra di loro i gruppi fosfato nel nucleotide?
Attraverso un legame fosfo-anidridico
Nella molecola di ATP qual è il legame che si rompe prima per liberare energia?
Il legame fosfoanidridico tra il gruppo fosforico gamma e beta
Quali sono i 3 legami che si formano nel nucleotide?
-Legame β-N-glicosidico—-> tra l’OH in C1’ dello zucchero pentoso e l’N in C9 nelle purine e in C1 nelle pirimidine
-fosfoestereo—-> tra il gruppo fosfato e l’OH (del C5’ dello zucchero)
-fosfoanidridico (lega tra loro due gruppi fosfato)
I nucleotidi possono assorbire la luce ultravioletta?
Sì, grazie aòlla presenza delle basi azotate