Propedeutica,Carboidrati Flashcards
Qual è la formula generale dei carboidrati?
Cn(H2O)m
Infatti Carboidrato = “idrato di carbonio”
(Es.gluclosio: C6(H2O)6)
Dimmi 3 siti di stoccaggio dei carboidrati nel nostro organismo
Sangue, muscoli e fegato
Dimmi 3 funzioni dei carboidrati e chi le svolge
-deposito di energia (glucosio, amido, glicogeno)
-strutturale (cellulosa nelle piante,
chitina nei crostacei, polisaccaridi acidi negli animali-
tessuti connettivi)
-molecole specializzate (es.glicoproteine nelle membrane cellulari)
Qual è il composto organico più abbondante nel mondo vegetale?
I carboidrati (cellulosa)
I carboidrati hanno centri sterogenici?
Sì, ne hanno almeno uno
I carboidrati fanno legami a H?
Formano legami idrogeno multipli con H2O e altre molecole nel loro ambiente
Qual è la classificazione dei carboidrati?
Di che tipi possono essere monosaccaridi?
Quali sono i centri stereo genici dei monosaccaridi aldosi e chetosi?
Qual è il monosaccaride aldoso più semplice?
Aldotrioso (3C)—-> Gliceraldeide
-ha un C sterogenico (per questo ha un enantiomero D e uno L)
Quale conformazione (d o L) hanno, in natura, i monosaccaridi nella maggior parte dei casi?
Conformazione D
Come faccio a stabilire se un carboidrato con più di un C sterogenico ha conformazione D o L?
Devo guardare l’atomo di carbonio più lontano dal carbonio del gruppo carbonilico:
-se OH a dx—-> D
-se OH a sx—-> L
Quanti stereoisomeri può avere un monosaccaride?
Cosa sono tra loro la gliceraldeide e il diidrossi acetone?
Isomeri costituzionali (di funzione)
Fammi due esempi di epimeri
-glucosio e mannosio
-glucosio e galattosio
Dimmi 2 cose sugli epimeri
- sono diasteroisomeri
-sono carboidrati che differiscono a livello di uno solo dei centri sterogenici
Es.
Dimmi 2 cose sugli anomeri
-sono un tipo di diasteroisomeri
-sono diasteroisomeri che differiscono a livello di un nuovo centro sterogenico generatosi dalla chiusura dell’anello (ossia il carbonio anomerico)
Cosa sono tra loro alfa-D-Glucosio e beta-D-glucosio?
Anomeri
Fammi 2 esempi di diasteroisomeri
Quali sono i due tipi di diasteroisomeri dei monosaccaridi?
Epimeri e anomeri
Cosa sono tra loro mannosio e galattosio?
Diasteroisomeri
Qual è il primo che toso con un centro sterogenico?
D-Eritrulosio (è un chetotetroso)
Infatti il diidrossiacetone non ha C sterogenici
Dimmi 4 cose sulla forma ciclica dei monosaccaridi
- In ambiente acquoso, i monosaccaridi con 5 o più C, si presentano in forma ciclica
-si genera da una addizione nucleofila intramolecolare tra il C del carbonile e l’O di un gruppo ossidrilico
-la forma ciclica di un monosaccaride è un emiacetale per gli aldosi e un emichetale per i chetosi
Qual è la forma emiacetalica del glucosio?
Il glucopiranosio
Come avviene la ciclizzazione del D glucosio in acqua?
Qual è la differenza tra a-D-Glucopiranosio e b-D-Glucopiranosio?
Come avviene la ciclizzazione del fruttosio in acqua?
Qual è la differenza tra a-D-fruttofuranosio e b-D-fruttofuranosio?
Qual è la forma emichetalica del fruttosio?
fruttofuranosio
Cos’è il carbonio anomerico?
È il nuovo centro sterogenico che si genera dalla ciclizzazione in acqua dei monosaccaridi
(Per gli aldosi è il C1, per i chetosi è il C2)
Qual è il C anomerico per un
-aldoso
-chetoso?
Il C anomerico di un aldoso è C1, di un chetoso è il C2
Qual è la differenza tra la configurazione D e L per i monosaccaridi ciclici?
Come si chiamano le strutture cicliche degli
Aldosi
Chetosi
-aldosi—-> piranosa (perchè assomiglia al pirano)
-chetosi—->furanosa (perchè assomiglia al furano)
Qual è l’ibridazione dell’atomo di carbonio delle forme cicliche dei monosaccaridi?
Sp3 (non planare)
Qual è la configurazione più stabile dei piranosi a 6C?
A sedia (vale per glucopiranosio, mannopiranosio e galattopiranosio)
Dove trovo la forma ciclica del galattosio?
-nel lattosio
-in glicolipidi (o glicosfingolipidi) e glicoproteine
Dove trovo la forma ciclica del mannosio?
• Poco presente nell’alimentazione
umana
• In glicolipidi e glicoproteine
• Componenti della parete dei batteri
È più stabile la forma ciclica del glucosio o del galattosio?
Glucosio
Qual è la forma ciclica del D-Ribosio? E in quale conformazione esiste?
RICORDA: non Ha la conformazione né a sedia né a barca, ma a busta
Come si chiama l’anello emiacetalico a sei termini?
piranosio
Come si chiama l’anello emiacetalico a 5 termini?
Furanosio
Dimmi 5 cose sulla mutarotazione
-consiste nel cambiamento della rotazione specifica relativa agli anomeri α e β (si passa da alfa a B)
-avviene in soluzione acquosa
-avviene spontaneamente (senza uso di enzimi)
-È comune a tutti i carboidrati che esistono in forma emiacetalica
- per cambiare configurazione si rompe un legame covalente
Cosa si ottiene dalla cicli lizzazione dell’acido gluconico?
Lattone
Come ottengo un acido aldonico? Fammi un esempio
-dall’ossidazione del C1 di un monosaccaride aldoso
Es. Glucosio——>acido gluconico
Come si chiama il C1 degli aldosi durante la sua ossidazione?
Riducente, in quanto si ossida in determinate condizioni per dare gli acidi aldonici
Cosa ottengo sall’ossidazione del C6 di un aldoso? Fai un esempio
acido uronico
Es.
A cosa servono gli acidi uronici?
Alla sintesi dei polisaccaridi
Cosa ottengo dalla contemporanea ossidazione di C1 e C6 di un aldoso? Fammi un esempio
Acido aldarico
Es.
Gli acidi aldarici danno emiacetali ciclici?
No, infatti non hanno il gruppo aldeidico che si può chiudere a ciclo
Cosa ottengo dalla riduzione dei monosaccaridi aldosi? Fammi un esempio
Alditoli (LA REAZIONE AVVIENE IN PRESENZA DI UN CATALIZZATORE)
Es.
Qual è la funzione degli alditoli?
Dolcificanti
Dimmi 4 cose sullo xilitolo
-deriva dalla riduzione del C1 dello xilosio
-è un alditolo
-non viene metabolizzato dai batteri
-crea uno strato protettivo per i denti (infatti i batteri metabolizzano gli zuccheri per creare un ambiente acido che va a deteriorare lo smalto dei denti)
Come ottengo le esosammine?
Dalla sostituzione di un gruppo amminico -NH2 sul C2 (viene sostituito l’OH) di un aldoesoso
Dimmi 3 esempi di esosammine
-glucosammine—-> da glucosio
-galattosammine—-> da galattosio
-mannosammine—-> da mannosio
Fammi un esempio di amminozuccheri
Esosammine
Come ottengo gli esteri fosforici?
Dalla sostituzione di un gruppo fosfato al gruppo ossidrile di un carbonio di un monosaccaride (fosfoesterificazione)
Fammi un esempio di estere fosforico del glucosio
Glucosio 6P
Cosa mi da la sostituzione di un gruppo amminico (-NH2) in un monosaccaride?
Amminozuccheri (es.esosammine)
RICORDA: NH2 si sostituisce alò gruppo OH
Dimmi un altro nome dell’acido sialico
Acido N-acetilneuroamminico
Qual è l’amminozucchero più importante e come lo ottengo?
-N-acetilglucosammina
-la ottengo dall’N-acetilazio9ne della glucosammina (aggiungo un gruppo acetile al gruppo NH2 della glucosammina)
Quali sono i tre acidi con cui può reagire l’N-acetilglucosammina e quali prodotti mi da?
Cosa succede nella riduzione del C1 di un aldoso?
Dal gruppo carbonile passo al gruppo ossidrile
Cosa succede nell’ ossidazione del C1 di un aldoso?
Da gruppo carbonile passo a gruppo carbossilico
Cosa sono i disaccaridi?
Carboidrato formato da due unità monosaccaridiche legate da legame glicosidico
Dimmi 4 cose sul legame glicosidico
-serve per ottenere oligosaccaridi o polisaccaridi a partire da monosaccaridi
-è un legame acetalico
-è un legame O-glicosidico fra C emiacetalico di una unità (C1) e un C alcolico della seconda unità
-si libera una molecola di acqua perchè l’OH su c1 emiacetalico interagisce con l’H dell’OH della seconda unità
Spiega la nomenclatura dei disaccaridi
Dimmi 3 cosa sul maltosio
-è un disaccaride
-si forma dal legame glicosidico tra il C1 anomerico/emiacetalico di alfa-D-Glucosio e il C4 (OH) di beta-D-Glucosio
-È uno zucchero riducente, perché il gruppo aldeidico sul C1 può essere ossidato ad acido carbossilico
Dimmi 2 cose sul lattosio
-è un disaccaride
-Si forma dal legame glicosidico tra C1 emiacetalico/anomerico del beta D Galattosio e il C4 (OH) dell’alfa D glucosio
(Legame beta-1,4-glicosidico)
-presenta il C1 emiacetalico libero che sui può ossidare (per questo è uno zucchero riducente)
Dimmi 3 cose sul saccarosio
-è un disaccaride
-si ottiene quando Il C1 anomerico/emiacetalico del alfa D-glucosio si lega al C2 anomerico del beta D-fruttosio, originando un Legame
α-1,2- glicosidico
-C1 emiacetalico non è libero e quindi
non può essere ossidato. Disaccaride
non riducente
Dimmi 3 cose sul trealosio
-è un disaccaride
-si ottiene quando il C1 anomerico del alfa D-glucosio si lega al C1 anomerico del alfa D-glucosio, originando un legame α-1,1-glicosidico
-non è uno zucchero riducente
Come si classificano i polisaccaridi in base al tipo di monosaccaridi che li compongono?
-omopolisaccaridi—-> composti da un solo tipo di monosaccaride (possono essere ramificati o ciclici)
-eteropoolisaccaridi—-> composti da tipi diversi di monosaccaridi (possono essere ramificati o ciclici)
Dimmi 2 cose sulla sintesi dei polisaccaridi
• Il programma di sintesi dipende dall’enzima che catalizza la polimerizzazione delle unità
monomeriche
• Non c’è un segnale di stop specifico quindi ci può essere differenza in lunghezza tra i vari polisaccaridi
Quali sono gli omo polisaccaridi del glucosio?
-amido e glicogeno—->
*funzione di riserva (glicogeno negli animali e amido nelle piante)
*omopolimeri di alfa glucosio
* i legami alfa glicosidici possono essere idrolizzato dalle amilasi
-cellulosa—->
* funzione strutturale nelle piante
* omo polimero di beta glucosio
* i legami beta glicosidi non possono essere idrolizzati dalle amilasi
-chitina—->
*funzione strutturale negli animali
*omopolimero del beta glucosio
Dimmi 5 cose dull’amido
-è costituito da amilosio (20, 30% ) e amilopectina (70, 80%)
-L’amilosio è lineare e presenta una forma elicoidale attraverso legami alfa 1,4 glicosidici
-l’amilopectina è ramificata attraverso legami alfa 1,6 glicosidici
-Entrambe le forma di amido sono idrosolubili
-Svolge una funzione di riserva nelle piante
Quali enzimi idrolizzano l’ amido?
-Gli enzimi ⍺-glucosidasi idrolizzano l’amido ad
unità di glucosio nell’apparato digerente
Dimmi 8 cose sul glicogeno
-funzione di riserva negli animali
Perché il glicogeno svolge funzione di riserva?
Il glicogeno essendo ramificato è meno solubile in acqua del glucosio, quindi accumula più energia
Dimmi 4 cose sulla cellulosa
-svolge una funzione strutturale nelle piante
-è lineare (struttura a nastro esteso)
-Presenta legami beta 14 glicosidici (non possono essere digeriti dall’uomo perché esso non ha l’enzima cellulasi)
-è insolubile in acqua
Qual è l’unico homo polisaccaride del glucosio ad essere insolubile in acqua?
La cellulosa (invece glicogeno e amido sono solubili in acqua)
Ordina in maniera crescente le strutture di amido, glicogeno e cellulosa in base al loro grado di ramificazione
1)cellulosa (lineare)
2)amido (lineare+ramificato9
3)glicogeno (è il più ramificato di tutti, infatti le ramificazioni avvengono ogni 8-10 residui)
Dimmi 3 cose sulla chitina
-svolge una funzione strutturale negli animali (esoscheletri artropodi)
-Omopolisaccaride lineare composto da N-acetilglucosammina sul C2
-è un omopolisaccaride del beta glucosio (legami beta 1,4 glicosidici)
Dimmi 4 eteropolisaccaridi
-peptidoglicano
-pectina
-glicocalice
-glicoconiugati (glicolipidi, glicoproteine,proteoglicani)
Dimmi 5cose sul peptidoglicano
-è un eteropolisaccaride
-Costituente della parete batterica (infatti protegge i batteri dalla lisi dovuta all’osmosi)
-Costituito da ripetizioni di N-acetilglucosamina-β-1-4 acido N-acetilmuramico
-Utilizzato per distinguere i batteri Gram+ dai batteri Gram-
-La penicillina blocca l’azione del peptidoglicano
Dimmi 5 cose sulla pectina
-è un eteropolisaccaride
-Il principale componente è l’acido galatturonico
-Le unità monosaccaridiche sono legate mediante legami α(1-4)
-Proprietà gelificanti
-Si trova nelle pareti cellulari delle piante e dei frutti
Dimmi 7 cose sul glicocalice
-è uno spesso rivestimento costituito da glicoproteine e glicolipidi presente sulla membrana cellulare
• Protegge da sollecitazioni meccaniche
• Filtro per le sostanze entranti
• Ruolo nei meccanismi di riconoscimento cellula-
cellula
-Ruolo nella migrazione
• Ruolo nella risposta immunitaria
• Ruolo nella coagulazione
Da cosa è composta la matrice etrxtracellulare?
Componente del tessuto costituita da proteine fibrose (ad es. collagene e fibronectina, elastina) e glicoconiugati
Dimmi 4 funzioni della matrice extracellulare
-ancoraggio tra le cellule
-trasmissione di stimolazioni meccaniche (comunicazione cellulare)
-riconoscimento tra cellule
-Ruoli specifici a seconda del tipo di tessuto di cui fa parte
Quali sono i tre glicoconiugati?
-proteoglicani
-glicoproteine
-glicolipidi (glicosfingolipidi)
Qual è la differenza tra peptidoglicano e proteoglicano?
-peptidoglicano (proteine+zuccheri) nella membrana batterica
-proteoglicano (proteine+zuccheri) nella matrice extracellulare animale
Da cosa sono costituiti i proteoglicani?
Da cosa sono costituiti i Glucosamminoglicani (GAGs)
Dimmi 5 esempi di glucosamminaglicani
-acido ialuronico—-> nel tessuto connettivo; mantiene la rigidità e la plasticictà del tessuto
-eparina/ eparan solfato—-> anticoagulante
-controitin solfato—-> componente fondamentale delle cartilagini (per questo viene utilizzato in terapia per ridurre il danno osseo dovuto all’artrosi)
-cheratin solfato—-> E’ un elemento presente nella matrice extracellulare della pelle
-cheratan solfato—-> nei tessuti connettivi e nelle cartilagini
Come viene utilizzato l’acido ialuronico in terapia?
Viene utilizzato per le infiltrazioni per il trattamento dell’artrosir
Da cosa sono composte le glicoproteine?
-Composte da unità di amminozuccheri
Quali sono le 3 modalità di glicosilazione?
O-glicosilazione—->aggiungo uno zucchero sull’Oh di un amminoacido
-N-glicosilazione—->aggiungo uno zucchero sull’NH di un amminoacido
Cos’è la glicosilazione?
-modifica post tradizionale che mi serve per ottenere le glicoproteine (aggiungo uno zucchero al residuo terminale di un amminoacido)
Dove avviene la N glicosilazione?
Reticolo endoplasmico
quale amminoacido mi da la n glicosilazione?
Asn (sequenza segnale:
Dove avviene la o-glicosilazione?
Nel golgi
Quali amminoacidi danno la O glicosilazione?
Serina e treonina
Cosa c’entra la O glicosilazione con i gruppi sanguigni?
Le differenze fra antigene A, B e 0
sono determinate da diversa glicosilazione di alcune proteine e lipidi sulla superficie degli eritrociti
Dimmi 3 cose sull’eritropoietina
-è una glicoproteina di secrezione
-stimola eritropoiesi (aumenta ematocrito)
- valutazione doping
Quali sono le due differenza tra glicosilazione e glicazione?
-GLICOSILAZIONE—-> processo enzimatico/reversibile
-GLIcazIONE—-> processo non enzimatico/irreversibile
Quando avviene la glicazione
Cos’è il test di benedict?
Il test di Benedict è una reazione chimica utilizzata per rilevare zuccheri riducenti (come il glucosio) in una soluzione.
La mutorotazione è responsabile del potere …. Del glucosio
Riducente
Il glucosio è uno zucchero riducente o ossidante?
Riducente
Dimmi 3 cose sul dolicolo/dolico
-è un acido grasso insaturo a cui è aggiunto un carboidrato
-partecipa alla formazione delle N-glicoproteine
-è costituito da un numero variabile di unità di isoprene che presenta un’unità α-isoprene
satura e, infine, l’elaborazione della catena oligosaccaridica.
