Organische Moleküle (Basics)

Question 1

Was sind Alkane?

Answer 1

Kohlenwasserstoffe mit ausschließlich Einfachbindungen

Question 2

Nenne alle Alkane bis Decan einschließlich ihrer Summenformel.

Answer 2

Methan: CH4
Ethan: C2H6
Propan: C3H8
Butan: C4H10
Pentan: C5H12
Hexan: C6H14
Heptan: C7H16
Oktan: C8H18
Nonan: C9H20
Decan: C10H22

Question 3

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane?

Answer 3

CnH2n+2

Question 4

Warum bezeichnet man Alkene als ungesättigt?

Answer 4

Da Alkene nicht die maximale Anzahl an möglichen Bindungen mit Wasserstoff eingehen. Alkane hingegen sind gesättigt.

Question 5

Nenne alle Alkene bis Decen einschließlich ihrer Summenformel.

Answer 5

Ethen: C2H4
Propen: C3H6
Buten: C4H8
Penten: C5H10
Hexen: C6H12
Hepten: C7H14
Okten: C8H16
Nonen: C9H18
Decen: C10H20

Question 6

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkene?

Answer 6

CnH2n

Question 7

Nenne alle Alkine bis Decin einschließlich ihrer Summenformel.

Answer 7

Ethin: C2H2
Propin: C3H4
Butin: C4H6
Pentin: C5H8
Hexin: C6H10
Heptin: C7H12
Oktin: C8H14
Nonin: C9H16
Decin: C10H18

Question 8

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkine?

Answer 8

CnH2n-2

Question 9

Wie werden verzweigte Kohlenwasserstoffe benannt? Wie werden Seitenketten benannt?

Answer 9

Nach ihrer längsten zusammenhängenden Kette. Seitenketten werden standardgemäß benannt, jedoch mit der Endung “-yl”, z.B. Methylgruppe (für eine Methan-Seitenkette).

Question 10

Bei der Benennung von Kohlenwasserstoffen muss auch die Position und die Anzahl von funktionellen Gruppen angegeben werden. Wie wird dies gemacht?

Answer 10

Es wird von der Seite gezählt, dass sich die niedrigste Nummer für eine funktionelle Gruppe („Besonderheit“ wie Doppelbindung, Methylgruppe, Ethylgruppe usw.) ergibt.

Es kann über „Eck“ gezählt werden.

Positionen werden mit Zahlen angegeben.

Anzahl einer funktionellen Gruppe wird mit -di, -tri, -tetra usw. angegeben.

Question 11

Wie werden ringförmige Kohlenwasserstoffe benannt?

Answer 11

Ringförmige Kohlenwasserstoffe werden mit der Vorsilbe „Cyclo- „beschrieben, wie bei „Cyclobutan“. Ansonsten gelten die standardmäßigen Regeln zur Benennung.

Question 12

Wie sind Alkohole definiert und wie lautet deren Endung?

Answer 12

Alkohole sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Alkoholgruppe und bekommen die Endsilbe („Suffix“ genannt) -ol.

Eine Alkoholgruppe, Hydroxygruppe, oder OH-Gruppe, besteht aus einem Sauerstoffatom und einem Wasserstoffatom. Die Bindung zwischen dem Sauerstoff und Wasserstoff wird meist nicht mehr eingezeichnet.

Question 13

Wann spricht man von zwei- oder drei-wertigem Alkohol?

Answer 13

Wenn zwei oder drei Hydroxygruppen in einem Kohlenwasserstoff vorliegen.

Question 14

Woraus setzt sich eine Aldehydgruppe zusammen? Wie werden Aldehyde vereinfach geschrieben? Wie lautet die Endung von Aldehyden?

Answer 14

Aldehydgruppen bestehen aus einem C-Atom mit einer Bindung zu einem Wasserstoffatom und einer Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom.

Aldehydgruppen werden in Schreibform vereinfacht als CHO-Gruppe, bezeichnet. Diese Darstellung zeigt, dass das H-Atom zum C-Atom gehört.

Aldehyde haben das Suffix -al, heißen also Methanal (hier ist der Rest nur ein H-Atom), Ethanal, Propanal usw. oder bei enthaltenen Mehrfachbindungen beispielsweise Propenal oder Heptinal.

Question 15

Woraus setzt sich eine Carbonylgruppe zusammen? Wie hängen diese mit Aldehyden zusammen?

Answer 15

Ein C-Atom mit Doppelbindung zum O-Atom nennt man auch Carbonylgruppe.

Bei Aldehyden hat man eine endständige Carbonylgruppe.

Question 16

Woraus setzt sich eine Ketogruppe zusammen? Wie werden Ketone vereinfacht geschrieben? Wie lautet die Endung von Ketonen?

Answer 16

Ketogruppen bestehen aus einem C-Atom mit einer Doppelbindung zum Sauerstoffatom, wobei das C-Atom nicht endständig (nicht am Anfang oder Ende) sein darf.

Ketogruppen werden mit R-CO-R dargestellt. Die beiden Reste müssen C-Atome sein.

Ketone haben das Suffix -on, also Propanon, Butanon, etc.

Question 17

Woraus setzt sich eine Carbonsäuregruppe / Carboxygruppe zusammen? Wie werden diese vereinfacht geschrieben? Wie lautet die Endung von Carbonsäuren?

Answer 17

Eine Carboxygruppe ist eine Kombination aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxygruppe. Aufgrund ihrer Säureeigenschaften nennt man diese Gruppe auch Carbonsäuregruppe.

Sie wird als -COOH beschrieben.

Carbonsäuren haben das Suffix -säure und heißen somit Methansäure, Ethansäure, Propansäure etc.

Question 18

Was geschieht bei einer Oxidation von Alkoholen?

Answer 18

Bei einer Oxidation erhöht sich die Oxidationszahl des OH-Gruppen tragenden C-Atoms.

Question 19

Was zeichnet primäre Alkohole aus?

Answer 19

Bei primären Alkoholen ist die OH-Gruppe endständig, das OH-Gruppen tragende C-Atom ist mit maximal einem (oder keinem) weiteren C-Atom verbunden.

Question 20

Was geschieht bei der Oxidation von primären Alkoholen?

Answer 20

Um zu oxidieren, geht das OH-Gruppen tragende C-Atom eine weitere Bindung mit dem Sauerstoff ein. Dafür müssen zwei H-Atome abgespaltet werden, es findet eine Dehydrierung statt.

Primäre Alkohole oxidieren zu Aldehyden. Methanol wird zu Methanal und Ethanol zu Ethanal.

Question 21

Was geschieht bei der Oxidation von Aldehyden?

Answer 21

Damit sich die Oxidationszahl des C-Atoms aus der Aldehydgruppe weiter erhöht, muss es eine weitere Bindung zu Sauerstoff eingehen. Da Sauerstoff aber nicht mehr als zwei Bindungen eingehen kann, kommt ein weiteres Sauerstoffatom hinzu.

Aldehyde oxidieren zu Carbonsäuren. Aus Methanal wird Methansäure, aus Ethanal wird Ethansäure.

Question 22

Was zeichnet sekundäre Alkohole aus?

Answer 22

Bei Sekundären Alkoholen ist die OH-Gruppe nicht endständig. Das OH-Gruppen tragende C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. Dies geht erst ab drei C-Atomen, also ab Propanol.

Question 23

Was unterscheidet 1-Propanol und 2-Propanol?

Answer 23

Die OH-Gruppe kann bei Propanol endständig sein oder auch nicht, deswegen differenziert hier der genaue Name 2-Propanol, wo genau die OH-Gruppe steht.

Während 1-Propanol ein primärer Alkohol ist, ist 2-Propanol ein sekundärer Alkohol.

Question 24

Was geschieht bei der Oxidation von sekundären Alkoholen?

Answer 24

Auch hier oxidiert das betroffene C-Atom, indem es eine weitere Bindung zum Sauerstoff eingeht und damit seine Oxidationszahl erhöht. Um die zusätzliche Bindung einzugehen, müssen sowohl Sauerstoff als auch Kohlenstoff je ein Wasserstoffatom abgeben, es kommt zur Dehydrierung.

Sekundäre Alkohole oxidieren zu Ketonen.

Question 25

Was geschieht bei der Oxidation von Ketonen?

Answer 25

Ketone können nicht weiter oxidieren, da das betroffene C-Atom keine weitere Bindung zu einem Sauerstoff eingehen könnte, ohne die Bindung zu seinem Molekülrest zu verlieren.

Question 26

Was zeichnet tertiäre Alkohole aus? Was geschieht bei deren Oxidation?

Answer 26

Tertiäre Alkohole sind so verzweigt, dass das C-Atom mit der OH-Gruppe mit drei weiteren C-Atomen verbunden ist.

Das C-Atom könnte seine Oxidationszahl nur erhöhen, wenn es eine weitere Bindung zum Sauerstoff eingeht, dafür würde es aber eine Bindung zu einem C-Atom aufgeben. Dies ist nicht möglich.

Tertiäre Alkohole oxidieren nicht.

Question 27

Beschreibe die Reduktion von Carbonsäuren und von Ketonen.

Answer 27

Carbonsäuren werden zu Aldehyden reduziert. Aldehyde werden zu primären Alkoholen reduziert.

Ketone werden zu sekundären Alkoholen reduziert.

Question 28

Wie lautet der systematische Name von Ameisensäure und Essigsäure?

Answer 28

Methansäure und Ethansäure.

Question 29

Wie lautet der systematische Name von Formaldehyd und Acetaldehyd?

Answer 29

Methanal und Ethanal.

Question 30

Wie lautet der systematische Name von Propionsäure und Buttersäure?

Answer 30

Propansäure und Butansäure.

Question 31

Wie lautet der systematische Name von Aceton und Glycerin?

Answer 31

Propanon und Propan-1,2,3-triol.

Question 32

Wie lauten die Trivialnamen von Methanal und Ethanal?

Answer 32

Formaldehyd und Acetyldehyd.

Question 33

Wie lauten die Trivialnamen von Methansäure und Ethansäure?

Answer 33

Ameisensäure und Essigsäure.

Question 34

Wie lauten die Trivialnamen von Propansäure und Butansäure?

Answer 34

Propionsäure und Buttersäure.

Question 35

Wie lauten die Trivialnamen von Propanon und Propan-1,2,3-triol?

Answer 35

Aceton und Glycerin.

Question 36

Was zeichnet Ester aus?

Answer 36

Ester entstehen aus einer Verbindung eines Alkohols mit einer Carbonsäure. Als Ester, bzw. Esterbindung, bezeichnet man also diese spezifische Anordnung von Kohlenstoff und Sauerstoff, die hierbei entsteht.

Ester werden auch mit „R-COOR“ beschrieben.

Question 37

Was geschieht bei einer Veresterung? Wie beeinflusst die Anwesenheit von Säure den Prozess?

Answer 37

Bei dieser Reaktion werden zwei Wasserstoffatome und ein Sauerstoffatom abgespalten (von einem Alkohol und einer Carbonsäure), die sich zu H2O verbinden (Kondensreaktion). Ein Sauerstoffatom der beiden OH-Gruppen bleibt, das andere wird zusammen mit den zwei H-Atomen zu Wasser.

Die Reaktion findet in Anwesenheit einer anderen Säure deutlich schneller statt, sie wird daher häufig säurekatalysiert, um die Reaktion zu beschleunigen.

Question 38

Was geschieht bei der Rückreaktion einer Veresterung? Wie wird diese bezeichnet?

Answer 38

Die Rückreaktion, also Bildung von Säure und Alkohol aus einem Ester, benötigt Wasser. Die Wasserstoffatome und das Sauerstoffatom lagern sich dann wieder so an, dass Säure und Alkohol entstehen können, sich also wieder zwei komplette OH-Gruppen bilden.

Da Wasser hier für die Spaltung des Esters nötig ist, nennt man die Rückreaktion Hydrolyse (Lysis = spalten, Spaltung durch Wasser) oder Verseifung (aus historische Gründen).

Question 39

Was zeichnet Ether aus? Wie entsteht dieser? Welchen Einfluss hat Säure auf diesen Prozess?

Answer 39

Ether allgemein sind ein Sauerstoffatom mit zwei organischen (also auf Kohlenstoff basierten) Resten.

Ether können auf verschiedene Weise entstehen, ein Weg ist eine Kondensationsreaktion aus zwei Alkoholen, also die Verbindung von zwei Alkoholen unter Abspaltung von Wasser, ähnlich wie bei der Esterbindung.

Auch dies wird durch eine Säure katalysiert.

Question 40

Was sind Amine? Was zeichnet primäre, sekundäre und tertiäre Amine aus?

Answer 40

Amine sind organische Verbindungen, die Abkömmlinge des Ammoniaks (NH3) sind.

Der Stickstoff gibt bei der Verbindung mit organischen Resten pro Bindung ein Wasserstoffatom auf, die Wasserstoffatome werden also durch Reste ersetzt.

Je nachdem mit wie vielen organischen Resten sie verbunden sind, bezeichnet man sie als primäre, sekundäre und tertiäre Amine.

Question 41

Wie lassen sich primäre, sekundäre und tertiäre Amine vereinfacht darstellen?

Answer 41

Primäre Amine lassen sich als R-NH2,

sekundäre Amine lassen sich als
R-NH-R,

tertiäre Amine lassen sich als R-N-R2 darstellen.

Question 42

Was zeichnet Amide aus?

Answer 42

Ersetzt die Aminogruppe die OH-gruppe einer Carbonsäuregruppe, nennt man das Molekül Carbonsäureamid. Auch hier gibt es dann wieder sekundäre und tertiäre Amide, wenn die Amidgruppe mit mehr Resten verbunden ist.

Question 43

Was zeichnet Halogenkohlenwasserstoffe aus?

Answer 43

Hier wurde mindestens ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt, z.B. bei Chlorethan.

Chlor wird hier auch als Substituent bezeichnet, weil er ein H-Atom ersetzt.

Question 44

Was zeichnet Thiole aus?

Answer 44

Wie Alkohole, nur mit Schwefel statt Sauerstoff. Weil Schwefel in der gleichen Hauptgruppe wie Sauerstoff steht, hat es die gleiche Anzahl an Valenzelektronen und zeigt daher ähnliches Bindungsverhalten.

Question 45

Gib die Konstitutionsformel für Propan und Essigsäure an.

Answer 45

Propan: CH3–CH2–CH3
Essigsäure: CH3–COOH

Question 46

Nenne alle Faktoren, die den Schmelz- und Siedepunkt von Kohlenwasserstoffen beeinflussen und begründe deren Einfluss.

Answer 46

Je länger die Kette, desto höher sind tendenziell Schmelz- und Siedepunkt. Bei längerer Kette besteht eine größere Kontaktfläche und die Van-der-Waals-Kräfte (siehe Kapitel Chemische Bindung) können stärker wirken.

Je unverzweigter, desto höher sind Schmelz- und Siedepunkt. Denn wenn die Moleküle unverzweigt sind, haben sie eine große Kontaktfläche und die Van-der-Waals Kräfte können besser wirken, als wenn sie verzweigt sind.

Je mehr Alkoholgruppen, desto höher sind Schmelz- und Siedepunkt.
Alkohole können untereinander durch ihre OH-Gruppen Wasserstoffbrücken ausbilden und haben deshalb höhere Schmelz- und Siedepunkte als vergleichbare Alkane.

Aldehyde und Ketone können zwar jeweils untereinander keine Wasserstoffbrücken ausbilden, da das O-Atom kein H-Atom gebunden hat, sie bilden aber aufgrund des elektronegativen Sauerstoffs Dipole, durch die die einzelnen Moleküle sich anziehen und den Siedepunkt erhöhen.

Question 47

Warum lösen sich Kohlenwasserstoffe im Grundgerüst nicht in Wasser? Wo lagern diese sich stattdessen an?

Answer 47

Kohlenwasserstoffe im Grundgerüst sind unpolar und lösen sich daher schlecht bzw. nicht in Wasser. Sie haben eine geringere Dichte als Wasser, und schwimmen daher oben, wenn sie sich nicht lösen.

Question 48

Welche Faktoren sorgen für eine bessere Löslichkeit von Kohlenwasserstoffen in Wasser und wieso?

Answer 48

Polare Gruppen sorgen für eine bessere Löslichkeit der Kohlenwasserstoffe. Daher lösen sich Alkohole wie Ethanol sehr gut in Wasser, die OH-Gruppe kann mit dem Wasser Wasserstoffbrückenbindungen eingehen.

Auch Aldehyde und Ketone bilden Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser aus. Ketone untereinander und Aldehyde untereinander können das zwar nicht, weil das Wasserstoffatom am Sauerstoff fehlt, im Wasser kann die Wasserstoffbrückenbindung aber entstehen zwischen den partiell positiven H-Atomen des Wassers und den partiell negativ geladenen Carbonylgruppen (C=O Gruppe) von Aldehyden und Ketonen.

Question 49

Wie beeinflusst die Kettenlänge von Alkoholen, Aldehyden und Ketonen die Löslichkeit in Wasser und wieso?

Answer 49

Die Löslichkeit von Alkoholen, Aldehyden und Ketonen nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab, da der polare Teil, die OH-Gruppe bzw. C=O Gruppe einen immer kleineren Anteil am Molekül hat und der Rest unpolar ist.

Question 50

Beschreibe das Verhalten von Ether in Wasser und begründe dies.

Answer 50

Ether sind je nach Aufbau eher unpolar als polar und lösen sich daher schlecht in Wasser. Der Sauerstoff steht mittig, es kommt daher nicht zu einer wirklichen asymmetrischen Ladungsverteilung, verglichen damit, wie wenn der elektronegative Sauerstoff aus dem Molekül „herausragt“. Durch die dreidimensionale Anordnung steht ein mittiges O-Atom aber nicht genau in einer Linie mit dem Rest des Moleküls, sondern ragt ganz leicht heraus, es ist also nicht völlig unpolar. Mit zunehmender Kettenlänge wird es aber deutlich mehr unpolar als polar.

Dimethylether kann noch als polar betrachtet werden, längere Kohlenstoffreste als unpolar.