Kohlenhydrate

Question 1

Mit welcher allgemeinen Formel lassen sich viele (aber nicht alle) Kohlenhydrate beschreiben?

Answer 1

Cn(H2O)n

Kohlenstoff und Wasser liegen in diesem Fall also im gleichen Mengenverhältnis vor.

Question 2

Wie lassen sich Kohlenhydrate unterteilen? Wie lauten meist deren Endungen?

Answer 2

Kohlenhydrate lassen sich unterteilen in Einfachzucker (Monosaccharide), Zweifachzucker (Disaccharide), Oligosaccharide und Polysaccharide.

Einfachzucker und Zweifachzucker sind meist an der Endung -ose zu erkennen.

Question 3

Welche funktionellen Gruppen liegen häufig bei Einfach- und Mehrfachzuckern vor?

Answer 3

Sie sind i.d.R. mehrwertige Alkohole (haben also mindestens zwei Alkoholgruppen) mit Aldehyd- oder Ketogruppe.

Question 4

Wie gestaltet sich die Fischer-Projektion bei der Darstellung von Zucker-Molekülen?

Answer 4

Bei der Fischer-Projektion wird das Molekül von oben nach unten gezeichnet, mit dem höchst oxidierten C-Atom oben.

Question 5

Was zeichnet Ketosen und Aldosen aus?

Answer 5

Zucker mit Aldehydgruppe nennt man Aldosen. Zucker mit Ketogruppen nennt man Ketosen

Question 6

Mit welchem Begriff bezeichnet man das Verhältnis von Glucose und Fructose zueinander?

Answer 6

Bei den beiden Molekülen handelt sich um Isomere, da diese aus den “gleichen Teilen” bestehen, aber unterschiedlich aufgebaut sind. Genauer gesagt, handelt es sich hierbei um Konstitutionsisomere (gleiche Summenformel, aber Atome unterschiedlich verkünpft).

Question 7

Was bezeichnet die Chiralität? Was sind chirale Atome bzw. Chiralitätszentren?

Answer 7

Wenn ein Molekül ein Zentralatom mit 4 verschiedenen Resten hat, kann es immer ein Stereoisomer geben, welches bei Drehung des gesamten Moleküls nicht so aussieht wie das ursprüngliche, was man als Chiralität (Händigkeit) bezeichnet.

C-Atome mit 4 verschiedenen Resten bezeichnet man daher als chirale C-Atome oder auch als Chiralitätszentren.

Question 8

Wie bezeichnet man Zucker mit einer linksseitigen, bzw. rechtsseitigen OH-Gruppe am letzten chiralen C-Atom? Zu Welcher Art gehört Glucose?

Answer 8

Bezogen auf die Position der OH-Gruppe am letzten chiralen C-Atom, bezeichnet man den Zucker als L-Zucker, wenn die OH-Gruppe links steht, oder als D-Zucker (dexter = rechts), wenn die OH-Gruppe rechts steht.

Die normale Glucose wird daher auch D-Glucose genannt.

Question 9

Was sind Enantiomere?

Answer 9

Wenn alle chiralen Zentren genau gespiegelt sind, also an jedem chiralen C-Atom H-Atom und OH-Gruppe vertauscht wurden, und die Moleküle sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, bezeichnet man das als Enantiomere, sie sind also eine Sonderform der Stereoisomere.

Question 10

Zeichne die Struktur von D-Glucose in der Fischer-Projektion auf.

Answer 10

Lösung: Google oder HAM-NAT Vorbereitung, Kapitel Kohlenhydrate.

Question 11

Welche Position nehmen die OH-Gruppen ein, wenn von einer Fischer-Projektion eines Zuckermoleküls in die Haworth-Projektion gewechselt wird? Welcher Merkspruch kann hierfür verwendet werden?

Answer 11

OH-Gruppen die in der Fischer-Projektion links waren, wandern in der Haworth-Projektion nach oben. Die OH-Gruppen die rechts waren, wandern entsprechend nach unten.

Merken kann man sich dies mit dem Wort: FLOH (Fischer links, oben Haworth).

Question 12

Was ist das anomere C-Atom?

Answer 12

Im Ringschluss ist das erste C-Atom chiral geworden, daher macht es nun einen Unterschied, ob die OH-Gruppe oben oder unten steht, was beides möglich ist. Dieses neue chirale C-Atom wird anomeres C-Atom genannt.

Question 13

Bezogen auf das anomere C-Atom nach einem Ringschluss: welche zwei Formen werden hier unterschieden? Welchen Merkspruch gibt es hierfür?

Answer 13

Ist die OH-Gruppe am anomeren (neuen chiralen) C-Atom unten, wird dies als α-Form bezeichnet. Steht sie oben, ist es eine β-Form.

Merke: HochBett -> oben.

Question 14

Wie werden ein 5-Ring-Zucker und ein 6-Ring-Zucker bezeichnet?

Answer 14

Furanose und Pyranose.

Question 15

Wie bezeichnet man Zweifachzucker noch? Wie entstehen diese?

Answer 15

Zweifachzucker werden auch als Disaccharide bezeichnet. Sie entstehen durch die Reaktion zweier Zuckerbausteine. Dabei reagieren zwei Alkoholgruppen (je eine pro Zuckerbaustein) miteinander. Hierbei spalten sie 1 Molekül H2O ab, es ist also eine Kondensationsreaktion.

Question 16

Was ist eine glykosidische Bindung? Was ist eine O-glykosidische Bindung?

Answer 16

Glykosidische Bindungen sind Bindungen zwischen Zuckern, bzw. allgemeiner auch zwischen einem Zucker und einem anderen Molekül.

Die glykosidische Bindung zwischen Zuckern erfolgt durch ein verbindendes Sauerstoffatom, sie wird daher auch O-glykosidische Bindung genannt.

Question 17

Wie lautet die Summenformel von Saccharose? Wieso? Welche Zucker haben die gleiche Summenformel?

Answer 17

C12H22O11, da Saccharose aus einer Kondensreaktion von Glucose und Fructose (2 x C6H12O6) entsteht, also unter Abspaltung eines Wassermoleküls (- H2O).

Maltose und Laktose haben die gleiche Summenformel, weil die Bausteine hier genau die gleiche Summenformel wie Glucose haben und auch unter Kondensation verknüpft werden.

Question 18

Woraus bestehen Maltose, Laktose und Isomaltose? Wie sind die Zuckerbausteine jeweils verknüpft?

Answer 18

Maltose: aus zwei Glucose Molekülen. Maltose ist Malzzucker, in Anlehnung an Malzbier kann man sich daher auch die Eselsbrücke „Gluc-Gluc“ machen. Verknüpfung: α-1,4-glycosidische Bindung.

Laktose: aus Glucose und Galactose.
Verknüpfung: β-1,4-glycosidische Bindung.

Isomaltose wie Maltose, nur dass die Verknüpfung eine α-1,6-glycosidische Bindung ist.

Question 19

Wie kommt es zu den Symptomen bei einer Laktoseintoleranz?

Answer 19

Sind Menschen laktoseintolerant, dann fehlt ihnen die Fähigkeit, Laktose im Darm in Glucose und Galactose zu spalten, um es aufnehmen zu können. Laktose selbst kann nicht aufgenommen werden und wird dann im Darm von Bakterien verstoffwechselt, was Gase produziert. Außerdem wirkt Laktose im Darm osmotisch, was zu Durchfall führen kann.

Question 20

Was sind Oligosaccharide?

Answer 20

Oligosaccharide (oligos = wenige) stehen zwischen den Disacchariden und Polysacchariden (Mehrfachzucker). Es gibt keine feste Definition, meist meint man aber Molekülen, die aus 3-10 verbundenen Monosacchariden bestehen.

Question 21

Was sind Polysaccharide? Nenne die wichtigsten drei Beispiele?

Answer 21

Polysaccharide bestehen aus mehr als 10 verbundenen Monosacchariden, meist aus vielen hundert oder tausend.

Die drei wichtigsten Beispiele sind Glykogen, Stärke und Cellulose.

Question 22

Wie setzt sich Glykogen zusammen?

Answer 22

Glykogen, der Kohlenhydratspeicher in Muskel und Leber, besteht aus vielen (7-11) Glucosebausteinen, die α-1,4-glykosidisch verknüpft sind mit α-1,6-glykosidisch verknüpften Verzweigungen.

Question 23

Wie setzt sich Stärke zusammen?

Answer 23

Stärke, das Kohlenhydrat in Getreide, Kartoffeln oder Reis, besteht ebenfalls nur aus Glucosebausteinen und ist genau genommen ein Gemisch aus zwei verschiedenen Polysacchariden:

Amylose, die α-1,4-glykosidisch verknüpft ist (300-600) und Amylopektin, das wie Glykogen verknüpft ist.

Question 24

Wie setzt sich Cellulose zusammen?

Answer 24

Cellulose, der für Menschen unverdauliche Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände, besteht ebenfalls nur aus Glucosemolekülen, die β-1,4-glycosidisch verknüpft sind.

Question 25

Wie verhalten sich Mono- Di- und Polysaccharide in Wasser?

Answer 25

Mono- und Disaccharide sind wegen ihrer polaren OH-Gruppen gut in Wasser löslich und sind daher osmotisch wirksam.

In Polysacchariden sorgt die Struktur dafür, dass sie nicht mehr oder nur wenig wasserlöslich sind, nur so eignen sie sich für Zellen als Kohlenhydratspeicher, denn sonst würden sich die Zellen mit Wasser vollsaugen.