Isomerie und Mesomerie Flashcards
Definiere Konstitutions- bzw. Strukturisomere?
Hier haben die Isomere, also Moleküle aus gleichen Atomen, die gleiche Summenformel, sind aber unterschiedlich aufgebaut.
Wie zählt man Isomere? Wie viele Isomere liegen entsprechend bei Alkanen mit 1-3, 4 und 5 C-Atomen vor?
Bei der Anzahl von Isomeren zählt man die „Normalform“ mit. D.h. Alkane mit 1-3 C-Atomen haben jeweils 1 Isomer.
Ab 4 C-Atomen gibt es 2 Isomere, n-Butan und 2-Methylpropan.
Ab 5 C-Atomen gibt es insgesamt 3 Isomere, also zusätzlich 2 Methylgruppen am gleichen C-Atom (2,2-Dimethylpropan).
Wie kann man systematisch vorgehen um die Strukturisomere von Alkanen mit steigender Zahl an C-Atomen zu bestimmen?
- „normale“ Form
- Eine Methylgruppe an der Hauptkette, die dann um ein C-Atom kürzer ist als die normale Form
- Zwei Methylgruppen am gleichen C-Atom bei einer Kette, die um zwei C-Atome kürzer ist als die normale Form
- Zwei Methylgruppen an unterschiedlichen C-Atomen einer Kette, die um zwei C-Atome kürzer ist als die normale Form
- Eine Ethylgruppe an einer Kette aus C-Atomen, die um zwei C-Atome kürzer ist als die normale Form
Wie viele Konstitutionsisomere gibt es bei Alkanen mit 1, 2, 3, 4, 5, 6 und 7 C-Atomen?
1 -> 1
2 -> 1
3 -> 1
4 -> 2
5 -> 3
6 -> 5
7 -> 9
Wie verhalten sich Glucose und Fructose zueinander isomerisch betrachtet?
Sie sind Konstitutionsisomere. Beide haben die gleiche Summenformel, sind aber unterschiedlich zusammengesetzt, da Glucose eine Aldehydgruppe hat und Fructose eine Ketogruppe.
Definiere Stereoisomere.
Stereoisomere sind Isomere, die gleich zusammengesetzt sind, wo die räumliche Anordnung der Atome aber unterschiedlich ist. Hier sind also die gleichen funktionellen Gruppen um die gleichen C-Atome.
Definiere Konformationsisomere. Wie ließen sich diese isolieren? Welche Konformationen gibt es bei Cycloalkanen?
Konformationsisomere sind eine Unterform der Stereoisomere, die sich durch Drehung einer C-C Einfachbindung ineinander überführen lassen. Hier stellt man sich also vor, man würde einen Teil des Moleküls festhalten, und einen anderen an einer C-C Einfachbindung drehen.
Die Konformere (Konformationsisomere) lassen sich nicht isolieren, die Rotation findet bei normalen Temperaturen ständig statt.
Sessel- oder Wannenkonformation.
Definiere Konfigurationsisomere. Wie verhält es sich hierbei mit der Chiralität?
Alle Stereoisomere, die sich nicht durch Rotation um C-C Einfachbindungen ineinander umwandeln lassen, werden als Konfigurationsisomere bezeichnet.
Sie sind jeweils gleich zusammengesetzt, mit gleichen funktionellen Gruppen an gleichen C-Atomen, die räumliche Anordnung ist aber unterschiedlich.
Abgesehen von cis-trans-Isomerie, haben Konfigurationsisomere chirale Zentren.
Definiere Enantiomere. Gib ein Beispiel.
Wenn zwei Moleküle genau Bild und Spiegelbild zueinander sind, bezeichnet man sie als Enantiomere. Sie unterscheiden sich dann in jedem Chiralitätszentrum.
Enantiomere unterscheiden sich in vielen physikalischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt und Siedepunkt nicht. Sie unterscheiden sich aber in ihrer optischen Aktivität.
Beispiel ist D- und L-Glukose.
Definiere Diastereomere.
Alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, sind Diastereomere.
Stereoisomere mit mindestens zwei chiralen C-Atomen, die sich aber nicht in allen chiralen C-Atomen unterscheiden (sonst wären es Enantiomere) sind daher Diastereomere.
Diastereomere unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften, wie z.B. Schmelzpunkt, Siedepunkt etc. Grund hierfür sind unterschiedliche intermolekulare Kräfte je nach Ausrichtung von bestimmten funktionellen Gruppen.
Welchen Einfluss haben Isomere auf einfallendes Licht?
Chirale Moleküle sind optisch aktiv, das bedeutet, dass sie polarisiertes Licht drehen, wenn dieses durch eine Lösung der chiralen Moleküle fällt.
Chirale Stoffe haben, wenn Bedingungen wie Konzentration etc. gleich sind, immer einen spezifischen Drehwinkel, um den sie polarisiertes Licht drehen.
Bei Enantiomeren ist ihr Drehwinkel exakt gleich ist, nur in unterschiedliche Richtungen.
Wie bezeichnet man ein Stoffgemisch aus zwei Enantiomeren im exakt gleichen Verhältnis? Wie dreht dieses einfallendes Licht?
Als Racemat bezeichnet man ein Stoffgemisch aus zwei Enantiomeren in genau gleichem Verhältnis. Hier würde das Licht gar nicht gedreht werden, da sich die Wirkungen der beiden Enantiomere aufheben.
Definiere Epimere.
Unterform der Diastereomere. Haben Moleküle mehrere Chiralitätszentren und unterscheiden sich nur in einem, werden sie gelegentlich als Epimere bezeichnet.
Definiere Anomere.
Unterform der Diastereomere. Unterscheiden sich Moleküle nur in einem Chiralitätszentrum, welches das anomere C-Atom ist, also das C-Atom, welches bei Ringschluss von achiral zu chiral wird (Ringbildung bei Zucker), werden sie als Anomere bezeichnet.
Definiere Cis-Trans-Isomerie.
Bei einer Doppelbindung können Reste (die keine Wasserstoffatome sind) auf gleicher Seite (cis-Form) oder auf unterschiedlichen Seiten (trans-Form) des Moleküls stehen. Es gibt dann Isomere, von denen eines in der cis-Form vorliegt und das andere in der trans-Form.
Die cis-trans-Isomerie fällt auch unter Diastereomerie, für sie sind aber keine chiralen Zentren nötig.
