Aromaten Flashcards

1
Q

Was zeichnet Aromaten aus?

A

Sie besitzen ein Ringsystem aus Kohlenstoff, das planar, also platt ist, und haben abwechselnd Doppel- und Einfachbindungen. Die Abwechslung von Doppel- und Einfachbindung bezeichnet man als konjugierte Doppelbindungen.

Die Elektronen der Doppelbindungen sind nicht fest an ihren Platz im Ringsystem gebunden, man bezeichnet sie als delokalisiert. Es kann also nicht zwischen Einzelbindungen und Doppelbindungen unterschieden werden, aus rechnerischen Gründen müssen sie aber im gleichen Verhältnis vorhanden sein.

Jedes C-Atom ist sp2-hybridisiert.

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2
Q

Was beschreibt eine Grenzformel?

A

Eine Grenzforml beschreibt die Grenzen, zwischen denen die wahre Strukturformel von Aromaten liegt, die man nicht genau wissen kann.

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3
Q

Was definiert die Hückel-Regel? Für welche Art von Aromaten gilt diese? Welche Art von Molekül liegt vor, wenn dieses nicht erfüllt ist?

A

Sie sagt aus, dass die Zahl der delokalisierten Elektronen nur eine der Zahlen 2, 6, 10, 14, 18 usw. (immer +4) sein darf. Dies wird mit der Formel 4n+2 beschrieben, wobei n jede ganze natürliche Zahl inklusive 0 sein darf.

Die Hückel-Regel gilt nur für monozyklische Aromaten, also Aromaten mit einem Ringsystem.

Ist die Zahl der Elektronen aber ein Vielfaches von 4, was mit 4n beschrieben wird, nennt man das Molekül Antiaromat. Antiaromaten sind sehr instabil, wohingegen Aromaten sehr stabil sind.

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4
Q

Welche Bedingungen müssen für die Klassifikation als Aromat erfüllt sein?

A

Mindestens ein Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen

Das Doppelbindungssystem ist planar

Bei monozyklischen Aromaten muss die Hückel-Regel erfüllt sein (wenn nicht, ist es ein Antiaromat).

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5
Q

Wie werden Kohlenwasserstoffe mit mehreren Ringsystemen genannt? Welchen Einfluss auf die menschliche Gesundheit haben diese häufig?

A

Kohlenwasserstoffe mit mehreren Ringsystemen werden polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) genannt, sie sind häufig sehr gesundheitsschädlich (vor allem krebserregend), genau wie Benzol und viele andere Aromaten.

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6
Q

Wie werden Aromaten genannt, die nicht ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen?

A

Sie werden Heteroaromaten genannt.

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7
Q

Zeichne die Strukturformel von Toluol (Methylbenzol), Anilin (Benzolamin), Phenol (Hydroxybenzol), und Thiophenol auf.

A

Lösung: siehe HAM-NAT Vorbereitung, Kapitel Aromaten.

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8
Q

Zeichne die Strukturformel von Benzol.

A

Lösung: Google oder HAM-NAT Vorbereitung, Kapitel Aromaten.

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9
Q

Wie lauten die alternativen Namen für Toluol, Anilin, Phenol und Thiophenol?

A

Toluol: Methylbenzol
Anilin: Benzolamin
Phenol: Hydroxybenzol
Thiophenol: /

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