Organische Chemie Flashcards
Bedeutung organische Chemie ?
Besonderheit von Kohlenstoff ? (6)
Chemie der Kohlenwasserstoff-Verbindungen, besteht meistens aus kovalenten Verbindungen (stabil, nicht hochreaktiv) zw. Kohlenstoffatomen und anderen nichtmetallen
Nichtmetall
Bilden 4 Bindungen aus
Bindungen organischer Moleküle sind
Kann Einfach-, Doppel-, und Dreifachbindungen eingehen
Reine Kohlenstoffe: unpolar, sauerstoffhaltige Verbindungen polar
Niedrige Schmelz- und Siedepunkte, Ausnahme: extrem lange Ketten
Wie reagieren Kohlenwasserstoffe mit Sauerstoff ?
Exotherme Reaktion
—> vollständige Verbrennung: CH4 + 2O 2—> CO2 + 2H2O
—> kohlenstoffdioxid + Wasser
Sauerstoff im Überschuss
Unvollständige Verbrennung: CH4 + O2 —> C + 2H2O (C als Ruß )
Kein Sauerstoff als Überschuss
Bindungspartner von Kohlenstoff?
- Wasserstoff und Kohlenstoff unterscheiden sich kaum in ihrer EN —> Bindung unpolar, gesättigt, wenig reaktiv
- heteroatome: andere Teilchen, keine H- oder C-Atome, EN unterscheidet sich stark von C-Atomen
- Sauerstoff stark elektronegativ, zieht bindendes elektronenpaar zu sich —> Polarisierung der Atombindung
- heteroatome + doppelbindungen beeinflussen reaktivität einer organischen Verbindung —> funktionelle gruppen
Alkane?
Cn x H2n+2
Methan: CH4
Ethan: C2H6
Propan: C3H8
Butan: C4H10
Pentan: C5H12
Hexan: C6H14
Heptan: C7H16
Octan: C8H18
Eigenschaften alkane ?
(1) Hybridisierung?
(2) Sättigung ?
(3) siedetemp.?
(4) Konstituionsisomere
(5) Aggregatzustand?
(1) C-Atom: sp3-hybridisiert, Ve alle auf gleichem energieniveau
(2) gesättigt, unpolar, nicht wasserlöslich, hydrophob, reaktionsträge!
(3) Siedetemp. Nimmt zu mit zunehmender Kettenlänge: je größer das Molekül, umso höher die van-der-waals-Kräfte
(4) Konstituionsisomere: Moleküle mit gleicher summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel
(5) ersten 4: Gase, ab 5 C: flüssig, ab 17: fest (Paraffine)
Eigenschaften alkene?
(1) Bindung ?
(2) Sättigung?
(3) Hybridisierung?
(4) summenformel? Isomerien?
(1) C—C-Doppelbindung, kann leicht aufgebrochen werden, C-Bindung: Sigma-Bindung , zwischen p-orbitalen: pi-Bindung, Starr
(2) ungesättigt, da sie theoretisch noch mehr H-Atome besitzen können , viel reaktiver
(3) Atome, die an doppelbindung beteiligt sind: sp2-hybridisiert (drei sp3 orbitale + 1 p-orbital)
(4) Summenformel: Cn H2n, alkene und cycloalkene sind Konstitutionsisomere (Buten)
Cis/Trans-isomerie: dieselbe Konstitution (Strukturformel), unterschiedl. Konfiguration (anordnung)
(5) ethen = ethylen, Propen = propylen
Eigenschaften alkine?
(1) Bindung, Sättigung
(2) summenformel
(3) Hybridisierung
(4) cycloalkine ?
(1) dreifachbindung, ungesättigt, sehr reaktiv!
(2) summenformel: CnH2n-2, weder Konfigurations- noch konformationsisomerie
(3) 2 sp-hybridisierte (Sigma-Bindung) + 2 p-orbitale (pi)
(4) Bildung von cycloalkinen möglich
Aromatische Kohlenwasserstoffe?
Benzen! (Benzol) C6H6, zyklische Struktur
Elektronen über gesamten Ring verteilt, halten sich nicht genau zwischen doppelbindung auf, Elektronen sind delokalisiert = mesomerie!
Eigenschaften: ideales unpolares Lösungsmittel, ausgangsprodukt für extrem viele syntheseprodukte der organischen Chemie, sehr giftig und krebserregend
Was sind funktionelle Gruppen?
Enthalten heteroatome, Polarisierung einer Bindung, hohe reaktivität!!
Normale Bindungen zwischen C und H: unpolar Stoffe unterscheiden sich kaum von EN, heteroatome schon
Alkohole?
(1) Aufbau
(2) Nomenklatur
(3) Siedepunkte
(4) wasserlöslichkeit
(5) Säure / basen ?
(1) Enthalten mindestens eine Hydroxylgruppe (OH-Gruppe), Anzahl wird durch einwertig, zweiwertig oder dreiwertig beschrieben
(2) Nomenklatur: „ol“
(3) Siedepunkte: OH-Gruppen bilden wasserstoffbrücken–> höhere Schmelz-/Siedepunkte als alkane, Siedepunkte von einwertigen Alkoholen sind höher als die der dazugehörigen alkane , sind polar , bei mehrwertigen Alkoholen sind sie noch höher
(4) kurze Alkohole: gut wasserlöslich
Lange Alkohole: schwer wasserlöslich, unpolar (ab Butanol/ Pentagon)
(5) können als Säure und Basen reagieren, amphoter
Aus was entsteht ether ?
Alkohol + Alkohol —> ether + Wasser,
R1-O-R2
wenn alkohol wasser entzogen wird
Aldehyde und ketone
(1) Aufbau
(2) Nomenklatur
(3) wichtige Stoffe
(4) Oxidation und Reduktion
(5) Polarität
(6) Siedepunkte und Schmelzpunkte
(1) gemeinsames strukturelement: C=O, Carbonylgruppe: s. Script
Aldehyde mit H-Atom, CHO
Aldehyde: carbonylgruppe steht am kettenende
Ketone: carbonylgruppe nicht am kettenende
(2) Nomenklatur: „al“ bei aldehyden, „on“ bei kentonen, methanal = formaldehyd, (CH2-O)
Ethanal = acetaldehyd (C2H4-O)
(3) Formaldehyd (Methanal): einziges gasförmiges aldehyd, formalinlösung
Aceton (propan-2-on): wichtiges keton, Lösungsmittel im Labor,hat polare uns unpolar Eigenschaften, stoffwechselpeodukt beim Mensch: zu viel im Harn—> acetonurie
(4) in org. Chemie: Abgabe von H-Atomen (kein Proton), knüpfen einer Bindung zu einem O-Atom = OXIDATION
Primärer Alkohol —> Oxidation—> aldehyd —> ox. —> carbonsäure, anders rum Reduktion
Sekundärer Alkohol —> ox. —> keton
Tertiäre Alkohole können nicht oxidieren
(5) wasserlöslichkeit: kurze aldehyde: stark polarisiert, lange haben geringe Löslichkeit
(6) Schmelz und Siedepunkte: wenig wasserstoffbrücken, gering
Carbonsäuren
(1) Aufbau
(2) Nomenklatur
(3) wichtige Stoffe (methansäure, ethansäure, butansäure, ethandisäure, milchsäure, zitronensäure)
(1) organische Säuren, haben carboxylgruppe-COOH, besteht aus carbonyl und hydroxylgrupepe, OH-Gruppe kann abgespalten werden, sind deshalb sauer, geht bei Alkoholen nicht , sind schwache Säuren
(2) „säure“ (Cn x H2n
(3) methansäure: ameisensäure (CH2O2) ethansäure: Essigsäure (C2H4O2) Butansäure: buttersäure (C4H8O2) Ethandisäure: oxalsäure (C2H2O4) Milchsäure: 2-Hydroxypropansäure (C3H6O3) Zitronensäure: C6H8O7
(4) carbonsäuren können wie mineralsäuren mit base neutralisiert werden, Neutralisation von Fettsäuren: Salze der fette bezeichnet man als Seifen
was bedeutet in org. chemie “oxidation”?
abgabe von H-Atomen (kein proton), O-Atom knüpft dann an C-Atom
–> Alk. kann durch abspaltung von 2 H-Atomen ( 1 v. O und eins v. benachbartem C) oxidiert werden zu Aldehyd bzw. kenton
Phosphorsäure
säure + alkohol –> Ester + Wasser
