Module 3 Flashcards
Les différentes fonctions des glucides (6)
Production rapide d’énergie
Précurseur métabolique pour produire d’autre biomolécules
Composants des nucléotides et des acides nucléiques (adn Arn)
Réserve d’énergie
Rôle structural
Reconnaissance cellulaire, Signalisation et réponse cellulaire
Ose
Nom général donné aux monomères (monosaccharides et leurs dérivés)
Glucide simple, non-ionisable (monomère et monosaccharide)
si le carbonyle forme un aldéhyde (H) = aldose C1 (C=O |H)
si carbonyle forme une cétone = cétose C2 (C=O |CH2OH
Oside
Nom donné aux glucides complexes (formés de plusieurs oses et parfois associés à des molécules non glucidiques)
divisé en 2 classe : les polymères d’oses et les glycoconjugués (ose + molécule non glucidique)
Nomenclature des monosaccharides
Nb de Carbones chaine -> aldose (C1), cétose (C2)
3 Aldotriose Cétotriose
4 Aldotétrose Cétotétrose
5 Aldopentose Cétopentose
6 Aldohexose Cétohexose
Monosaccharide
aussi appelé hydrates de carbone (CH2O)n, où n ≥ 3 ce sont en fait des oses
Ex. d-glucose
Polysaccharide
Molécule formée de plus de 20 résidus d’oses liés par des liens O-glycosidiques.
disaccharide
formés de 2 résidus d’oses ou de dérivé d’ose
Ex: lactose et sucrose
glycoconjugué
Molécule formée d’une portion glucidique (ose) et d’une portion non glucidique
Glucide réducteur
Un glucide réducteur est capable de réduire un agent oxydant.
Un glucide est réducteur s’il possède un groupement aldéhyde libre donc sous la forme linéaire et non cyclique.
un de ses C anomérique est libre
Ex; Lactose
Caractéristiques des monosaccharide (ou oses)
un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone)
2 groupement hydroxyle
presque toujours de la série D (OH à droite)
possède un énantiomère (c’est-à-dire une image miroir) sauf le dihydroxyacétone
4 carbones et plus sont majoritairement sous forme cyclique
très soluble dans l’eau
D-glucose
(aldohexose)
+ important des monosaccharides
dans toutes les cellules
principal carburant cellules
source énergie préféré cerveau
sous forme monomère et polymère
D-galactose
(aldohexose)
Peu répandu sous forme de monomère
Le plus abondant après le glucose dans les osides
D-mannose
(aldohexose)
Peu répandu sous forme de monomère
Principalement sous forme d’osides
Fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes
D-fructose
(cétohexose)
Le plus important de la famille des cétoses
Abondant à l’état libre (monomère) : les fruits et le miel
Fréquent dans les osides végétaux
D-ribose
(aldopentose)
Principalement sous forme d’osides (acides nucléiques)
o Présent dans l’ARN
o Présent sous forme de dérivé dans l’ADN
Les monosaccharides se cyclisent
Ces réactions sont réversibles, mais fortement favorisées en milieu aqueux
transforme le carbone du groupement carbonyle (C1 pour les aldoses et C2 pour les cétoses) en carbone chiral (anomérique)
Anomérie
forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques
lors de la cyclisation: carbone du carbonyle réagit avec OH et devient OH. Le C du carbonyle devient chiral
anomère α (OH en bas) ou β (OH en haut)
Furanose
Pyranose
ose cyclique contenant
5 atomes
6 atomes
regarder frome chaine (pentagone ou hexagone)
Classification selon la taille (nombre de carbone))
3 : ___triose
4: ___tétrose
5 :____pentose
6: ___hexose
_______ soit aldo (C1) ou céto (C2)
Isomère de structure
Aldose et cétose
un aldose et cétose ayant le même nombre de carbone partagent aussi la même formule moléculaire, mais leur groupement carbonyle n’est pas à la même position (C1 aldose, C2 cétose)
Isomérie de configuration (stéréoisomérie)
principalement associée à la présence de C chiraux
même formule moléculaire, même enchainement d’atomes
diffèrent par la disposition des substituants
Énantiomères
Images miroir l’un de l’autre
D : OH à droite
L: OH à gauche
si plus d’un OH sur C chiral, on prend lui qui est le plus loin du carbonyle (H-C=O) = numéro + élevé
Diastéréoisomères
pas images miroirs
Qu’est-ce que la cyclisation des oses
Transformation du carbone du carbonyle en chiral (anomérique)
furanose : 5
pyranose: 6
alpha : OH en bas
Béta : OH en haut
Qu’est-ce que la mutarotation
Passage d’un ose cyclique de configuration anomériques α à β et entre furanose et pyranose
EN RAISON QUE LA CYCLISATION EST RÉVERSIBLE
Les différentes familles de dérivés d’oses (5)
- Ester phosphoriques: hydroxyle remplacé par un ester phosphorique
- oses acides :
hydroxyle ou aldéhyde remplacé par un carboxyle - alditols:
carbonyle remplacé par un hydroxyle - désoxyoses :
hydroxyle remplacé par un hydrogène - osamines
hydroxyle remplacé par amine
Les particularités des liens glycosidiques
Liaison covalente entre C anomérique d’un ose et un groupement d’une 2e molécule qui n’est pas nécessairement un ose.
O-glycosidique :OH
N-glycosidique : amine
S-glycosidique : thiol
Quel est l’impact de la versatilité du lien glycosidique
explique la grande diversité de polymères d’oses
C anomérique peut se lien avec chacun des 5 OH et prendre la configuration alpha (en bas) ou béta (en haut)
Structure, lien et fonction du lactose et sucrose
structure : hétérodisaccharides
Lactose : D-galactose et D-glucose
Sucrose : D-glucose et D-fructose
Lien : lactose β(1→4)
Sucrose α(1→2)
Fonction:
lactose = source majeure É chez animal
sucrose = sucre de table, source d’É
Pourquoi le lactose est un glucide réducteur?
**Lactose est un glucide réducteur (possède un C anomérique libre)
Structure, lien et fonction de amidon, glycogène
structure : polysaccharides, homopolysaccharides (répétition d’un seul ose)
Lien :
amidon α(1→4)
glycogène α(1→4) plus de ramification que l’amidon
favorise le formation d’une structure hélicoïdale idéal pour stockage
Fonction : réserve
Structure, lien et fonction de la cellulose et chitine
Structure : polysac. homopolysac.
lien : β (1→4)
composant:
cellulose glucose
chitine = N-acétyl-D-glucosamine
fonction : structural
Liens dans les glygolipides (glycoconjugués)
O-glycosidique
aglycone
partie non-glucidique dans un glycocojugué
Liens dans les glycoprotéines
O- glycosidiques et des liens N- glycosidiques
Quelle forme d’énantiomères est prédominante chez les glucides? Les acides aminés eux?
Forme D pour glucides
L pour acides aminés
Définition de lactone
Forme cyclique de certains oses acides (présence d’un ester intramoléculaire)
Pour chacun des disaccharides d’intérêt (lactose et sucrose), nommez les monosaccharides qui les composent et le type de liens glycosidiques
Lactose : D-galactose et D-glucose, lien β(1→4)
Sucrose : D-glucose et D-fructose, lien α(1→2)
Un ester phosphorique d’ose porte un seul groupement phosphoryle : vrai ou faux
Faux, pas nécessairement
Vrai ou faux : un ester phosphorique d’ose porte toujours son groupement phosphoryle sur le carbone 6.
FAUX
Vrai ou faux : Chez les osamines, la substitution d’un hydroxyle par une amine se fait généralement sur le carbone 2.
VRAI
Vrai ou faux : Les osamines qui sont des dérivés aminés d’oses sont souvent modifiés à leur tour par l’ajout d’un groupement acétyle
VRAI
Composant, type de liaison ramification et fonction de l’α-amylose
Composant: Glucose
Type de liaison: α(1→4)
Ramification: Aucune
Fonction : Réserve
Composant, type de liaison ramification et fonction de l’Amylopectine
Composant: Glucose
Type de liaison: α(1→4)
Ramification: α(1→6)
Fonction : Réserve
Composant, type de liaison ramification et fonction du Glycogène
Composant: Glucose
Type de liaison: α(1→4)
Ramification: α(1→6)
Fonction : Réserve
Composant, type de liaison ramification et fonction de la cellulose
Composant: Glucose
Type de liaison: β(1→4)
Ramification: aucune
Fonction : structure
Composant, type de liaison ramification et fonction de la chitine
Composant: N-acétyl-D-glucosamine
Type de liaison: β(1→4)
Ramification: aucune
Fonction : structure
Quelle est la principale différence entre la cellulose et l’amylose?
La configuration du carbone anomérique formant le lien glycosidique(amylose (α-1,4) vs cellulose (β-1,4)
Quelle est la principale différence entre l’amylose et l’amylopectine?
La présence de ramifications dans ces glucides L’amylose est linéaire tandis que l’amylopectine est ramifiée
Quelle est la principale différence entre l’amylopectine et le glycogène?
La fréquence des ramifications présentes dans ces 2 glucides L’amylopectine a des ramifications à tous les 24-30 résidus, tandis que le glycogène en a environ 3 fois plus (ramifications à tous les 8-12 résidus).
Quelle est la principale différence entre la cellulose et la chitine?
Ils ne sont pas constitués du même ose.
Cellulose = D-glucose
Chitine = N-acétylglucosamine
