lipides insaponifiables Flashcards
structure du cholesterol
- provient d’un noyau stérane: 3 cycles héxagonaux et 1 pentagonal
- hydroxyde en beta C3
- méthyle en C10 et C13
- instauration entre C5 et C16
- chaîne latérale en C17 avec 8C
où trouve-t-on du cholestérol?
- dans la bile, graisses animales, membrane du SNC avec les gaines de myéline, plasma
4 étapes de la synthèse de cholestérol
- synthèse de mévalonate à partir de 3 acétal-CoA
- conversion du mévalonate en isoprène activé (C5)
- condensation de 6 unités isopréniques en squalène (C30)
- cyclisation du scalène et conversion en cholestérol
HMG-CoA reductase produit et utilise:
utilise 2 NADPH,H+
produit 2 NADP+
qu’est-ce qui se passe au lanostérol pour qu’il devienne du cholestérol?
- ablation de 3 méthyle
- migration d’une double liaison
- réduction d’une double liaison
propriétés physiques du cholestérol
- 8C asymétriques donc 256 isomères
- solide à T ambiante sous forme de cristaux blancs spiculés (aiguilles)
propriétés chimiques du cholestérol
- estérification: tissulaire (ACAT) ou plasmatique (LCAT)
- oxydation de la double liaison par des bactéries digestives (époxyde) puis réduction enzymatique pour former le 5beta-cropostanol (dérivé non absorbé au niveau digestif)
-oxydationd e la fonction Oh et isomérisation de l’instauration: formation du cholestérol-4-ène-3-one
cholestérol-4-ène-one
- dans le foie: 3B-hydroxy-stéroïde déshydrogènase - voie des acides biliaires, hormones
- chimique: oxydation du cholestérol par la cholestérol oxydase bactérienne qui produit H2O2 - permet son dosage en biologie clinique
transport du cholestérol
- cholestérol libre est en surface des lipoprotéines
- quand il est estérifie par LCAT(dans plasma), vont vers le coeur hydrophobe des lipoprotéines
- entraînement augmentation de la taille des lipoprotéines
- vont retourner vers le foie et vont être transformer en acides biliaires
athérogenèse
- hypercholestérolémie: cholesterol n’effectue plus très bien sa fonction de rétrocontrôle négatif sur HMG reductase
- anomalie de régulation de l’interaction LDL/recepteur
sérum en hypercholestérolémie
sérum clair (contrairement à hypertryglycéridémie
taux plasmatique LDL-cholesterol
1g/L
formation d’acides biliaires
- hydroxylation en C7 et C12 avec 7alpha et 12alpha hydroxylase
- raccourcissement de la chaîne C24 + fonction carboxylique
- intermédiaire cholest-4-ène-3-one puis réduction: changement de conformation, devient du alpha C3
trois types d’acide biliaires
- acide cholique (3a, 7a, 12a) majoritaire
après transofmraion intestinale:
- acide désoxycholique( 3a et 12a OH)
- acide litocholique (3a OH)
sous quelle forme les acides biliaires sont présent dans la bile?
sous forme conjuguée avec le glycocolle (glycine) ou avec l’acide taurique (taurine)
quelle est la seule voie de sortie du cholestérol?
acides biliaires
fonction des acides biliaires
fonction émulsionnante sous forme de sels (favorise action de la lipase pancréatique)
vitamine D3 découle de
d’un précurseur du cholestérol: le 7-déhydrocholestérol
formation de la vitamine D3
- UV casse liaison entre C9 et C10 du cycle B: devient du cholécalciférol
- ensuite hydroxylé par : 25-hydroxylase hépatique et 1alpha hydroxyde (essentiellement rénale)
- formation du 1alpha,25-dihydrocholécalciférol
rôle de la vitamine D3 dans le métabolisme phosphocalcique
- facteur de transcription (lié aux familles de récepteurs aux stéroïdes et rétinoïdes) et de différenciation cellulaire
- fixation Ca dans l’os
- absorption de Ca et PO4 intestinale en activant la synthèse d’un transporteur
glucocorticoïdes
C21
cortisol et cortisone
hormones du stress
minéralocorticoïdes
C21
aldostérone
rétention sodée
androgène
C19
donne du oestrogène C18
hormones sexuelles
beta carotène
-provitamine
- C40
-provient de la codnesantion de 8 unités d’isoprène
- pigeants rouge-orangés
- apporté par l’alimentation (carottes, poivrons, tomates, huile de palme… ou dans le foie d’animaux après ayant avoir consommé ces végétaux)
vitamine A ou rétinol
- scission du beta carotène
- possède 4 sous unités d’isoprène
- transportée dans le plasma par les protéines RBP
- un cycle
- une chaîne latérale se finissant par une fonction alcool I
-géométrie toute trans
ubiquinone ou coenzyme Q10
- présente dans la membrane interne de toutes les mitochondries
- sert au transport de deux électrons d’un complexe enzymatique à l’autre
vitamine K
- seulement d’origine exogène
- on la consomme sous forme quinone, donc inactive - c’est en la mangeant qu’elle passera sous forme diphénolique et donc active
- jaune d’oeuf, végétaux verts, farine de poissons, foie
- fait la synthèse de facteurs de coagulation, donc, anti-vitamines K (AVK) sont des facteurs d’anticoagulation
prothrombine
facteurs de coagulation
VAK sont des anticoagulants pour quelles pathologies?
phlébite, embolie et thrombus artériel
VKOR
vitamine K oxydo-reductase
la vitamine D3 dérive du cholestérol
faux
elle provient d’un précurseur du cholestérol
vitamine E
- active sous forme diphénolique réduite
- intègre les lipoprotéines grâce à sa chaine phytyle
- équilibre entre les formes diphenolique et quinonique
- rôle d’antioxydant car stoppe la propagation de la péroxydation lipidique grâce à son noyau chromanol : elle est ensuite regénérée par la vitamine C et glutathion
vitamine D3 agit via un
transporteur nucléaire
c’est une vitamine liposoluble
