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UE1: Chimie / Biochimie (Lisa) > lipides insaponifiables > Flashcards

lipides insaponifiables Flashcards

1
Q

structure du cholesterol

A
  • provient d’un noyau stérane: 3 cycles héxagonaux et 1 pentagonal
  • hydroxyde en beta C3
  • méthyle en C10 et C13
  • instauration entre C5 et C16
  • chaîne latérale en C17 avec 8C
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2
Q

où trouve-t-on du cholestérol?

A
  • dans la bile, graisses animales, membrane du SNC avec les gaines de myéline, plasma
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3
Q

4 étapes de la synthèse de cholestérol

A
  • synthèse de mévalonate à partir de 3 acétal-CoA
  • conversion du mévalonate en isoprène activé (C5)
  • condensation de 6 unités isopréniques en squalène (C30)
  • cyclisation du scalène et conversion en cholestérol
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4
Q

HMG-CoA reductase produit et utilise:

A

utilise 2 NADPH,H+
produit 2 NADP+

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5
Q

qu’est-ce qui se passe au lanostérol pour qu’il devienne du cholestérol?

A
  • ablation de 3 méthyle
  • migration d’une double liaison
  • réduction d’une double liaison
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6
Q

propriétés physiques du cholestérol

A
  • 8C asymétriques donc 256 isomères
  • solide à T ambiante sous forme de cristaux blancs spiculés (aiguilles)
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7
Q

propriétés chimiques du cholestérol

A
  • estérification: tissulaire (ACAT) ou plasmatique (LCAT)
  • oxydation de la double liaison par des bactéries digestives (époxyde) puis réduction enzymatique pour former le 5beta-cropostanol (dérivé non absorbé au niveau digestif)
    -oxydationd e la fonction Oh et isomérisation de l’instauration: formation du cholestérol-4-ène-3-one
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8
Q

cholestérol-4-ène-one

A
  • dans le foie: 3B-hydroxy-stéroïde déshydrogènase - voie des acides biliaires, hormones
  • chimique: oxydation du cholestérol par la cholestérol oxydase bactérienne qui produit H2O2 - permet son dosage en biologie clinique
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9
Q

transport du cholestérol

A
  • cholestérol libre est en surface des lipoprotéines
  • quand il est estérifie par LCAT(dans plasma), vont vers le coeur hydrophobe des lipoprotéines
  • entraînement augmentation de la taille des lipoprotéines
  • vont retourner vers le foie et vont être transformer en acides biliaires
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10
Q

athérogenèse

A
  • hypercholestérolémie: cholesterol n’effectue plus très bien sa fonction de rétrocontrôle négatif sur HMG reductase
  • anomalie de régulation de l’interaction LDL/recepteur
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11
Q

sérum en hypercholestérolémie

A

sérum clair (contrairement à hypertryglycéridémie

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12
Q

taux plasmatique LDL-cholesterol

A

1g/L

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13
Q

formation d’acides biliaires

A
  • hydroxylation en C7 et C12 avec 7alpha et 12alpha hydroxylase
  • raccourcissement de la chaîne C24 + fonction carboxylique
  • intermédiaire cholest-4-ène-3-one puis réduction: changement de conformation, devient du alpha C3
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14
Q

trois types d’acide biliaires

A
  • acide cholique (3a, 7a, 12a) majoritaire

après transofmraion intestinale:
- acide désoxycholique( 3a et 12a OH)
- acide litocholique (3a OH)

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15
Q

sous quelle forme les acides biliaires sont présent dans la bile?

A

sous forme conjuguée avec le glycocolle (glycine) ou avec l’acide taurique (taurine)

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16
Q

quelle est la seule voie de sortie du cholestérol?

A

acides biliaires

17
Q

fonction des acides biliaires

A

fonction émulsionnante sous forme de sels (favorise action de la lipase pancréatique)

18
Q

vitamine D3 découle de

A

d’un précurseur du cholestérol: le 7-déhydrocholestérol

19
Q

formation de la vitamine D3

A
  • UV casse liaison entre C9 et C10 du cycle B: devient du cholécalciférol
  • ensuite hydroxylé par : 25-hydroxylase hépatique et 1alpha hydroxyde (essentiellement rénale)
  • formation du 1alpha,25-dihydrocholécalciférol
20
Q

rôle de la vitamine D3 dans le métabolisme phosphocalcique

A
  • facteur de transcription (lié aux familles de récepteurs aux stéroïdes et rétinoïdes) et de différenciation cellulaire
  • fixation Ca dans l’os
  • absorption de Ca et PO4 intestinale en activant la synthèse d’un transporteur
21
Q

glucocorticoïdes

A

C21
cortisol et cortisone
hormones du stress

22
Q

minéralocorticoïdes

A

C21
aldostérone
rétention sodée

23
Q

androgène

A

C19
donne du oestrogène C18
hormones sexuelles

24
Q

beta carotène

A

-provitamine
- C40
-provient de la codnesantion de 8 unités d’isoprène
- pigeants rouge-orangés
- apporté par l’alimentation (carottes, poivrons, tomates, huile de palme… ou dans le foie d’animaux après ayant avoir consommé ces végétaux)

25
Q

vitamine A ou rétinol

A
  • scission du beta carotène
  • possède 4 sous unités d’isoprène
  • transportée dans le plasma par les protéines RBP
  • un cycle
  • une chaîne latérale se finissant par une fonction alcool I
    -géométrie toute trans
26
Q

ubiquinone ou coenzyme Q10

A
  • présente dans la membrane interne de toutes les mitochondries
  • sert au transport de deux électrons d’un complexe enzymatique à l’autre
27
Q

vitamine K

A
  • seulement d’origine exogène
  • on la consomme sous forme quinone, donc inactive - c’est en la mangeant qu’elle passera sous forme diphénolique et donc active
  • jaune d’oeuf, végétaux verts, farine de poissons, foie
  • fait la synthèse de facteurs de coagulation, donc, anti-vitamines K (AVK) sont des facteurs d’anticoagulation
28
Q

prothrombine

A

facteurs de coagulation

29
Q

VAK sont des anticoagulants pour quelles pathologies?

A

phlébite, embolie et thrombus artériel

30
Q

VKOR

A

vitamine K oxydo-reductase

31
Q

la vitamine D3 dérive du cholestérol

A

faux
elle provient d’un précurseur du cholestérol

32
Q

vitamine E

A
  • active sous forme diphénolique réduite
  • intègre les lipoprotéines grâce à sa chaine phytyle
  • équilibre entre les formes diphenolique et quinonique
  • rôle d’antioxydant car stoppe la propagation de la péroxydation lipidique grâce à son noyau chromanol : elle est ensuite regénérée par la vitamine C et glutathion
33
Q

vitamine D3 agit via un

A

transporteur nucléaire
c’est une vitamine liposoluble

UE1: Chimie / Biochimie (Lisa) (9 decks)

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