Glucides Flashcards
propriétés physiques des oses
très soluble dans l’eau (due à liaisons H), interactions moléculaires +++, ni absorption dans l’UV ni dans le visible, thérmodégradables (caramel)
constituants des nucléotides de l’ARN et ADN
D-ribose et D-2-désoxyribose
comment est obtenu le glucose
par hydrolyse du sucre de canne, des amidons, du glycogène (alpha polymères) et hydrolyse de la cellulose (beta polymères)
D-fructose
obtenu par hydrolyse du sucre de canne, retrouvé dans fruits et miel
exemple d’acide uronique
acide D-glucuronique - a subit une oxydation en C6
où peut on retrouver les osamines?
- constituant principal de la chitine, donc constituant des carapaces des insectes
- dans les peptidoglycanes constituant les parois des bactéries
- GAG du TC
- groupes sanguins
- structure des glycolipides et glycoprotéines
rôle des acides uroniques
- rôle structural: GAG des TC
- rôle métabolique: glucuronoconjugaison hépatique
saccharose
glucose (+) + fructose (-) = sucre inverti (-)
hydrolysé par beta-fructosidase (homme ne contient pas) et dans intestin grêle par alpha-glucosidase (sucrase)
lactose
dextrogyre +
hydrolysé par lactose (beta)galactosidase
déficit enzymatique entraîne une intolérance au lactose
maltose
hydrolysé par maltase ( alpha-glucosidase) dans intestin grêle
produit de dégradation du glycogène et des amidons
isomaltose
différence par rapport à maltose: saison entre carbone 1 et 6
produit de dégradation des amidons et glycogène
hydrolysé dans l’intestin grêle par alpha-glucosidase (isomaltase)
enzymes impliquées dans digestion de l’amidon en glucose
- amylase: amidon en maltose, isomaltose, maltotriose, dextrine
- sucrase-isomaltase et maltase-glucoamylase: transformation en glucose
constitution de l’inuline
- polymères non réducteurs de B-fructofuranose en B2-1 lié à un glucose en A1-2
- polymères pouvant contenir de 60 à 100 unités de fructose
structure de la cellulose
- enchaînement linéaire de B-glucopyranoses en B1-4 (grâce H intra)
- structure tertiaire: association des chaînes polysaccharidiques en microfibrilles ( grâce H inter)
chitine
- polymères de N-acétylglucosamines en B1-4
- dérivé désacétylé: chitosane
constitution des GAG
- longues chaînes polysaccharidiques non ramifiées
-répétition d’un motif de disaccharide
mono A: acide D-glucuronique ou acide L-iduronique ou D-galactose
mono B: D-glucosamine ou D-galactosamine (souvent N- acétylées)
enzymes participant à la biosynthèse des GAG
1ère étape: N-désacétylase et N-sulfotransférase
2ème: C5-épimérase
3ème: O-sulfotransférase
acide hyaluronique
seul GAG non sulfaté
liquide synovial, corps vitré de l’oeil, tissu conjonctif lâche, utilisé en rhumatologie, médecine esthétique, ophtalmologie
héparine
- atome de soufre sur N
- anticoagulant, granules des mastocytes, dans la peau et foie
liaisons O-osidiques
O-hétérosides
entre N-acétylgalactosamine et OH de Thr ou Ser
liaisons N-osidiques
N-hétérosides
entre N-acétylglucosamine et groupement amide de Asn ou amine de lys
liaisons S-osidiques
S-hétérosides
avec groupement thiol (SH)
effet pénicilline sur protéoglycane
hydrolyse le lien inter peptidique entre NAG et NAM en B1-4
perméthylation
réaction prolongée qui permet l’ajout d’un groupement méthyle à chaque groupement hydroxyle grâce à des agents méthylants
hémi-acétal se transforme en acétal
osamine
ajout d’une amine primaire sur une fonction alcool
- cette amine peut être acétylène, et donner la N-acétyl-D-glucosamine
-ex du galactose: D-galactosamine et N-acétyl-D-galactosamine
glycoprotéines
- courtes chaînes glucidiques due à des glycosylations
- toutes les protéines plasmatiques (sauf albumine) sont des glycoprotéines
- certaines H sont des glycoprotéines (comme FSH) - dont on connaîtt 20 isoformes due à des polymorphisme de glycosylation
peptidoglycanes
- polymère de N-acétylglucosamine NAG avec N-acétylmuramique NA, liés par des petits peptides
exemple O-hétérosides
digitaline et digoxine: O-hétéroside cardiotonique d’origine végétale
la partie non glucidique est un stéroïde sous forme de lactone
exemple glycoprotéine
on peut parler de l’hormone FSH, dont on connait 20 is-formes circulantes due à un polymorphisme de glycosylation
3 étapes irréversibles de la glycolyse
glucose en glucose-6-P
fructose-6-P en fructose-1,6-biphosphate
phosphoénolpyruvate en pyruvate
3 carrefours métaboliques de la glycolyse
glyceraldéhyde-3-P et glucose-6-P et pyruvate
propriétés physiques de la liaison osidique
hydrolyse chimique: HCl à 0,1M pendant 1h à 60C
catalyse enzymatique: glycosides (ex: alpha-glucosidase
propriétés hsyqiues/emploi des amidons
- agents gélifiant (amylose)
- épaississeur (amylopectine)
- insolubles dans l’eau froide
- fabrication de colles
utilisation de l’inuline
(c’est le truc avec du glucose et bcp de fructose)
- fibres alimentaires solubles (prébiotiques pour la flore intestinale)
- épaississants
- édulcorants
interêt industriel de la cellulose
- bioéthanol
- coton, isolant
- acétate de cellulose: vernis, soie artificielle, filtres de cigarettes
- nitrate de cellulose: vernis à ongle, explosif,
les liaisons hétérosides sont des liaisons…
covalentes
enzymes de la glycolyse
glucokinase/héxokinase
phosphoglucose isomérase
phosphofructo kinase 1
aldolase
triose phosphate isomérase
glycéraldéhyde 3 P déshydrogénase
phosphoglycérate kinase (ATP)
phosphoglycéromutase
énolase
pyruvate kinase (ATP)
stevia rebaudia
édulcorant
l’aglycone est un stéviol
