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UE1 : Chimie (Mathilde) > Lipides > Flashcards

Lipides Flashcards

1
Q

trois exemple de solvants organiques

A

le chloroforme, l’éther, le benzène

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Q

onctueux

A

de nature grasse

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3
Q

saponifiable

A

Que l’on peut transformer en savon. Ce sont des dérivés naturelles qui contiennet des acides gras.

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4
Q

lipide saponifiables simple et complexe

A
  • Lipides simples : Glycérides, Cérides et Stérides. - Lipides complexes : Phosphorylés ou non.
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5
Q

les acides gras saponifiables sont des acides monocarboxylique ?

A

oui ils ont une seule fonction acide sous la forme du radical carboxyle -COOH

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6
Q

nomenclature physiologique

A

Cn : x (n-a) Avec n = nombre de carbone x = nombre d’insaturations a = numéro de l’atome portant la première insaturation à partir du CH3 terminal On peut trouver aussi la nomenclature suivante : Cn : x (a).

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7
Q

C4:0

A

Ac. Butyrique

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8
Q

C18:3(n-6)

A

Ac. γ Linolénique

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9
Q

C24:0

A

Ac. Lignocérique

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10
Q

Ac. Dihomo γ Linolénique

A

C20:3(n-6)

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11
Q

Ac. Palmitique

A

C16:0

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12
Q

C18:0

A

Ac. Stéarique

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13
Q

EPA

A

Ac. Eicosapentaénoïque (EPA) C20:5(n-3)

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14
Q

DHA

A

Ac. Docosahexaénoïque (DHA) C22:6(n-3)

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15
Q

C14:0

A

Ac.Myristique

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16
Q

β-oxydation (synomyne, synthèse/degradation, sur quel carbonne, lieu, consommation/libération (3), ca fait quoi)

A

(dégradation): helice de lymen (spiral vers l’intereur) Lieu : Mitochondrie (car aérobie) Libération: d’Acétyl-CoA et de pouvoir réducteur (NADH,H+ et FADH2 ) - 2C elevés à chaque tour

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17
Q

β-réduction (synthèse/degradation, où, complexe enzymatique, consomation/libération, intermédiaire, de C… à C…)

A

Synthèse : Lieu : Cytoplasme Complexe enzymatique : Acide gras synthase Consommation : d’Acétyl-CoA et de NADPH,H+ De C4:0 à C16:0 par élongation de 2 carbones à partir d’un intermédiaire : le Malonyl-ACP

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18
Q

Malonyl-ACP

A

inetrmédiaire à 3C , il s’agit d’un acétyl-CoA auquel on a rajouter un COOH pour qu’il puisse ragir avec l’Acyl-ACP (ou CoA) (n)

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19
Q

CoA est l’enzyme de la dégradation

A

Faux : c la COenzyme

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20
Q

Acides gras mono-insaturés possèdent une géométrie cis contrairemnet aux ag poly-insat

A

Faux les deux sont en cis

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21
Q

Acide Oleique

A

C18 : 1(n-9)

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22
Q

quelle est l’ag le plus répandu dans la nature et le plus abondant dans le tissu adipeux et le plasma. (nom + nomen physio + etat à température ambiante

A

Acide Oléique C18 : 1 (n-9) Il est liquide à température ambiante.

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23
Q

quelle(s) insaturation(s) ont lieu que chez les végétaux

A

Δ15, Δ12

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24
Q

quelle(s) insaturation(s) ont lieu que chez les animaux

A

Δ6, Δ5 et Δ4

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25
Q

quelle(s) insaturation(s) sont ubiquitaires

A

Δ9 (chez tous les êtres vivants)

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26
Q

la numérotation des insat Δ est physio ou chim

A

chim: on compte à partir du carbonne 1 (celui de l’acide ccarboxylique pour les ag)

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27
Q

c quoi un enchaînements maloniques

A

2 doubles liaisons séparées par un CH2

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28
Q

quel est l’acide gras que l’animal peut produire sans aucun apport alimentaire (nom + la nomen physio)

A

Ac. de Mead C20:3(n-9)

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29
Q

entre quelles insaturations chez l’annimal faut il l’intervention d’une elongase

A

entre Δ6-Δ5 et Δ5-Δ4

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30
Q

acylCoA

A

le nom générique attribué aux thioesters formés par la coenzyme A (CoA) avec un acide gras, dont ne demeure plus qu’un résidu acyle. en gros c un ag lié à un CoA qui va soit perdre soit gagner 2C

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31
Q

Lipides insaponifiables

A

Ce sont des dérivés naturels de même solubilité ne possédant pas d’acides gras (essentiellement des
dérivés isopréniques).

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32
Q

nombre de carbonne minimum pour être un acide gras

A

4 (donc les acétyl et le malonyl ne le sont pas)

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33
Q

chez le végétal, quelle est l’ag former après Δ12

A

C18:2(n-6)
Ac. Linoléique

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34
Q

chez le végétal, quelle est l’ag former après Δ15

A

C18:3(n-3)
Ac. α Linolénique

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35
Q

l’ACP est une coenzyme pour la synthèse ?

A

oui

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36
Q

donner les diff étapes pour passé de l’ac stéarique à l’ac mead

A

C18:0 (Ac. Stéarique) –Δ9–> C18:1(n-9)
(Ac. Oléique) –Δ6–> C18:2(n-9) –élongase–> C20:2 (n-9) –Δ5–> (Ac. de Mead) C20:3(n-9)

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37
Q

a partir de quoi forme t on C20:4(n-6) (donner les nom la nomen)

A

Ac. Arachidonique est transformer en plusieurs étapes à partir de l’Ac. Linoléique C18:2(n-6)

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38
Q

quelles sont les étapes intermédiaire à la formation de l’ac arrachidonique

A

apport alimentaire de Ac. Linoléique C18:2(n-6) –Δ6–> Ac. γ Linolénique C18:3(n-6) –elongase–> Ac. Dihomo γ Linolénique C20:3(n-6)
–Δ5–> Ac. Arachidonique C20:4(n-6)

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39
Q

a partir de quoi forme t on C22:6(n-3) (donner les nom la nomen)

A

l’Ac. Docosahexaénoïque (DHA) est former à partir de Ac. α-Linolénique C18:3(n-3)

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40
Q

quelles sont les étapes intermédiaire à la formation de Ac. Docosahexaénoïque (DHA)

A

Ac. α-Linolénique C18:3(n-3) –Δ6–> C18:4(n-3) –Elongase–> C20:4(n-3) –Δ5–> Ac. Eicosapentaénoïque (EPA) C20:5(n-3)
–Elongase–> C22:5(n-3) –Complexe enzymatiqueΔ4–>Ac. Docosahexaénoïque (DHA) C22:6(n-3)

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41
Q

qu’es ce qu’un AGPI, et quelle en est la source

A

acides gras poly-insaturés : graisses animales

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42
Q

de quoi dépendent les ag des familles ω6 et ω3 (3)

A

les AG des familles ω6 et ω3 dépendent de
l’apport des précurseurs d’origine végétale, de l’activité enzymatique des désaturases (Δ6, Δ5 et Δ4) et des
élongases, et, de l’apport alimentaire en AGPI en C20 et C22

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43
Q

quelles sont les deux précurseur essentiels végétales

A

Il existe 2 acides gras essentiels (précurseurs) :
- Acide α Linolénique C18: 3 (n-3)
- Acide Linoléique C18: 2 (n-6)

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44
Q

quelles sont les sources alimentaire de l’Ac. Linoléique C18:2(n-6) (4)

A
  • Huile de tournesol
  • Huile de pépin de raisin
  • Huile de maïs
  • Huile de soja (+)
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45
Q

quelles sont les sources alimentaire de l’Ac. α-Linolénique C18:3(n-3) (3)

A
  • Huile de colza
  • Huile de noix
  • Huile de soja (-)
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46
Q

quelles sont les sources alimentaire de l’Ac. Arachidonique C20:4(n-6)

A
  • Viande
  • Jaune d’œuf
47
Q

quelles sont les sources alimentaire de l’Ac. Eicosapentaénoïque (EPA) C20:5(n-3)
et Ac. Docosahexaénoïque (DHA) C22:6(n-3)

A
  • Poisson gras
  • Huile de poisson
48
Q

c quoi la diff entre une micelle et une émulsion

A

Les AG sous forme de savons s’organisent en micelle s’ils sont seuls dans l’eau et en émulsion s’il y a
présence de lipides neutres ou de composés hydrophobes (digestion des lipides)

49
Q

évolution de la température de fusion en fonction de nb de carbonne et l’insat cis

A

Plus le nombre de carbones augmente, plus la température de fusion sera élevée.
Plus le nombre d’insaturations en géométrie cis augmente, plus la température de fusion sera
faible.

50
Q
  • Hydrolyse enzymatique des glycérides : (3)
A
  • Lipase pancréatique
  • Lipoprotéine lipase
  • Lipase adipocytaire
51
Q

Lipase pancréatique des glycérides

A

Elle hydrolyse les liaisons esters entre l’AG et le glycérol d’abord en position 1, puis en 3 et enfin en 2.
Elle donne rapidement du diacylglycérol (DAG) puis du monoacylglycérol (MG) et lentement du glycérol.
Le TG n’est pas absorbé au niveau intestinal; seulement les DAG et préférentiellement les MG (AG en
position 2). Ce phénomène favorise donc l’absorption des AGPI.

52
Q

Lipoprotéine lipase des glycérides

A

Elle est sur la paroi des vaisseaux, fixée à l’endothélium. Elle hydrolyse les TG circulants dans le sang en
période post-prandiale. Elle permet donc de diminuer la lipémie post-prandiale.
Lorsqu’elle ne fonctionne pas correctement, ceci entraîne une hypertriglycéridémie.

53
Q

Lipase adipocytaire des glycérides

A

Elle hydrolyse les TG qui sont stockés dans le tissu adipeux.

54
Q

Les cérides

A

Ils sont le résultat de l’estérification d’un AG et d’un alcool gras à longue chaîne souvent saturés. Ils sont
solides et très énergétiques. On les retrouve chez les animaux (cire, sébum, blanc de baleine) et surtout
chez les végétaux (paroi et cire).

55
Q

Les stérides

A

Les stérides sont des lipides constitués d’un AG estérifié à un stérol (avec le OH en C3 du cholestérol).
L’estérification tissulaire (AG saturé) s’effectue par l’ACAT (acyl-CoA cholestérol acyltransférase).
L’estérification plasmatique (AGPI) se fait par la LCAT (lécithine cholestérol acyltransférase).
70% du cholestérol circulant total est sous forme estérifié.

56
Q

quelles sont les cofacteur de la β-oxydation et quand sont ils réduit / oxyder ?

A

FAD est réduit en FADH₂ lors de la première étape
NAD⁺ est réduit en NADH + H⁺ lors de la troisième étape

57
Q

quelles sont les cofacteur de la synthèse et quand sont ils réduit / oxyder ?

A

NADPH,H+ est oxydé en NADP⁺ lors des étapes 1 et 3

58
Q

quels réaction peuvent faire les lipides saponifiables et quelles sont les lipides en question

A
  • Estérification (triglycérides, céride, stéride, glycérophospholipides)
  • Amidification (sphingolipides)
  • Thioestérification (activation AG lors du métabolisme)
  1. Estérification (acide gras + CoA → acyl-CoA) :
    Acidegras(R-COOH) + CoA-SH ⟶ Acyl-CoA(R-CO-S-CoA) + H₂O
  2. Amidification (acide gras + CoA → amide-CoA) :
    Acidegras(R-COOH) + Amine-CoA(R’-NH-CoA) ⟶ Amide-CoA(R-CONH-R’) + H₂O
  3. Thioestérification (acide gras + thiol → thioester) :
    Acidegras(R-COOH) + Thiol(R’-SH) ⟶ Thioester(R-COS-R’) + H₂O
59
Q

Avec quoi doivent réagir les lipides saponifiables pour former un savon

A

Ils ne forment des savons qu’avec des bases fortes.

60
Q

Hydrogénation catalytique

A

L’hydrogénation catalytique est une réaction chimique qui consiste à ajouter de l’hydrogène (H₂) aux doubles liaisons des acides gras polyinsaturés.

Les AGPI perdent leurs insaturations et se transforment en acides gras saturés (AGS).

61
Q

quelles sont les utilisation commerciales des hydrogénation catalytiques

A

la diminution des insaturation augmentation donc du point de fusion
(transformation huiles végétales en margarines) et prévention du rancissement (peroxydation lipidique).

62
Q

Quelles sont les risques des hydrogénation catalytique

A

si la réaction d’hydrogénation est incomplète, il y a apparition de systèmes conjugués, isomérisation
des doubles liaisons en trans.
Les AG trans rigidifient les membranes.

63
Q

Qu’est-ce que la Peroxydation lipidique, c spécifique de qui, quelle est l’effet de la vitamine E

A

C’est une oxydation non contrôlée en chaîne autocatalysée, initiée par UV, O2
et par les formes radicalaires de l’oxygène (FRO).

Elle est spécifique des AGPI (au moins 3 doubles liaisons, au niveau de l’enchaînement malonique).

La vitamine E permet d’arrêter la propagation

64
Q

importance biologique AG (3)

A
  • Mauvais conducteur thermique : rôle protecteur contre le froid ;
  • Réserve énergétique ;
  • Rôle structural.
65
Q

Rôle des AGPI (4)

A
  • Fluidité membranaire (car géométrie cis) ;
  • Médiateurs lipidiques (eicosanoïdes) ;
  • Implication du DHA dans le développement cérébral et rétinien :
    ✓ Déficit en DHA chez les prématurés entraîne plus tard un retard de développement du SNC.
    ✓ Diminution DHA retrouvée chez les personnes présentant un DMLA (dégénérescence
    maculaire liée à l’âge).
  • Rôle de EPA dans la prévention des maladies cardiovasculaires (vasodilatateur et antiagrégant
    plaquettaire*)    .
66
Q

Glycérol, composition, solubilité, rôle

A

C’est un triol (2 OH primaires et 1 OH secondaire), soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants
organiques.
Le glycérol participe à l’architecture de tous les glycérophospholipides et des glycérides.

67
Q

Voies des COX

A

(cyclo-oxygénase) : Prostaglandines + Thromboxanes + Prostacyclines
Médiateurs cycliques
Transformation des AGPI par cyclisation et oxygénation

68
Q

quelles soont les APGI utiliser pour la voie des COX

A

AGPI utilisés :
Ac. dihomo γ linolénique C20:3(n-6) → Eicosanoïde de série 1
AA C20:4(n-6) → Eicosanoïde de série 2
EPA C20:5(n-3) → Eicosanoïde de série 3

69
Q

Voies des LOX

A

(Lipoxygénase) : Leucotriènes
Médiateurs linéaires
Transformation des AGPI par oxygénation

70
Q

quels sont les AGPI pour la voie des LOX

A

AGPI utilisés :
Ac. de Mead C20:3(n-9) → Eicosanoïde de série 3
AA C20:4(n-6) → Eicosanoïde de série 4
EPA C20:5(n-3) → Eicosanoïde de série 5

71
Q

Thromboxane

A

TxA2
Plaquettes
Agrégant, Vasoconstricteur
 Pro-Inflammatoire

72
Q

Prostaglandines

A

PGD2
PGE2
PGF2

73
Q

Prostacyclines

A

PGI2
Endothélium
Anti-agrégant, Vasodilatateur
effet : Anti-Inflammatoire

74
Q

Leucotriènes

A

LTB4
Leucocytes
Chimiotactisme
effet : Pro-inflammatoire

75
Q

Peptido-leucotriènes

A

LTC4
LTD4
LTE4
Bronches
Constricteur muscles lisses
Perméabilité vasculaire
Mucus
effet : Asthme

76
Q

cox 1 et 2 + inhibiteur

A

COX 1 : enzyme constitutive
COX 2 : enzyme inductible

Inhibiteurs :
COX 1 et 2 : AINS (Aspirine)

77
Q

que se soit pour les cox et pour les lox, quelle est l’enzyme qui permet l’extraction des Phospholipides membranaires

A

Phospholipase A2

78
Q

les dérivé de n-6

A

pro inflammatoire sauf PGI2

79
Q

les dérivé de n-3

A

anti inflammatoire

80
Q

Inositol + solubilité + isomère actif

A

C’est un hexa-alcool apparenté aux hexoses

L’inositol est soluble dans l’eau.

Myoinositol :
Seul isomère biologiquement actif
Inactif sur la lumière polarisée

81
Q

comment l’inositol peut il intégrer la structure des phospholipides (phosphatidylinositol).

A

Il peut être estérifié par l’acide phosphorique en position 1

82
Q

comment est obtenue l’acide phytique + présent où

A

Par phosphorylation sur les 6 positions de l’inositol,

présent dans l’enveloppe des
graines de céréales (gêne l’absorption des micro-nutriments).

83
Q

l’IP3 c quoi et c formé à partir de quoi

A

Par phosphorylation en position 1, 4 et 5 de l’inositol pour devenir l’IP3 qui est un médiateur cellulaire.

84
Q

hypertriglycéridémie primaire et secondaire + cause + conséquences + taux normal

A

Le taux normal de TG est stable et maintenu < 1,5 g.L-1
.
Le taux peut augmenter soit par excès de production, soit par défaut de dégradation (lipoprotéine lipase).
On parle dans ce cas d’hypertriglycéridémie primitive. Elle peut être secondaire, donc liée à des
pathologies (insulinorésistance, diabète, alcoolisme, insuffisance rénale) ou iatrogène (dû à des
médicaments). En cas d’hypertriglycéridémie, le sérum est lactescent.

84
Q

fonction des Glycérides (3)

A

Les TG ont un rôle dans le stockage énergétique (tissu adipeux, foie).
Les TG ont un rôle dans le transport plasmatique des AG.
Les DAG sont des intermédiaires de synthèse des phospholipides (présents dans les membranes) et
activateurs membranaires de la PKC.

ps: PKC = protéine kinase C activée par des lipides de signalisation comme les diacylglycérols (DAG) qui phosphorylent les Ser et Ther

85
Q

lipoproteines

A

une espèce de vésicule mais qui a UNE SEULE couche de lipide, elle a donc un cœur hydrophobe rempli d’esters de cholestérol et de triglycérides, le simple feuillet lipidique est constituer de phospholipide protéines cholestérol libre. Elle permettent le transporteur de molécule hydrophobe comme les triglycérides dans un milieu aqueuse comme le sang

85
Q

localisation : Phosphatidyléthanolamine ; Phosphatidylcholine
; Phosphatidylsérine ; Phosphatidylinositol

A

Interne Externe Interne Interne

85
Q

lécithines

A

Phosphatidylcholine
externe

86
Q

Quels sont les trois alcool aminés qui ont une fonction ionisable

A

la sérine, l’éthanolamine, et la choline

86
Q

Ethanolamine: solubilité + propriété acido-basique + dérive de quoi comment

A

soluble dans l’eau, basique (base faible) ; dérive de la
sérine par décarboxylation

86
Q

Choline: nom complet + issu de quoi et comment + propriété acidobasique

A

(triméthyl-éthanolamine) : méthylation enzymatique de l’éthanolamine. C’est une base forte.

86
Q

Après estérification avec (2) que peut former la choline

A
  • l’acide phosphatidique donne les phospholipides :
    phosphatidylcholine (seule sources de choline cérébrale) ;
  • l’acide acétique donne l’acétylcholine (neuromédiateur).
87
Q

Sphingosine, c quoi, que porte chaque C, ya combien de C

A

C’est un alcool gras en C18 avec 2 fonction alcools (Iaire en C1 et IIaire en C3), une fonction amine portée
par C2 et une insaturation en C4. C’est la molécule de base des sphingolipides.

88
Q

définition glycéride + solubilité + température de fusion + saponifiation

A

Ce sont des lipides neutres qui ne possèdent pas de fonction ionisable. Ils résultent d’une estérification
entre un acide gras et un glycérol.

  • Solubilité : Insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques.
  • Température de fusion : dépend de longueur de la chaîne et du nombre d’insaturations.
  • Saponification en présence de base forte : libération des acide gras sous forme de savons. DONC LES LIAISON ESTER SONT ROMPU PAR LA BASE FORTE ET LES AG SONT DISSOCIE DU GLYCEROL
89
Q

homo ou hétérogénéité des TG + état en fonction insaturation ou non

A

Un triglycéride (TG) est homogène lorsque les 3 AG estérifiés sont identiques et il est hétérogène s’ils sont
différents.
Lorsqu’un TG est hétérogène et qu’il comporte un AGPI, ce dernier est toujours estérifié en position 2.

Quand les AG sont saturés, les TG sont solides; quand les AG sont insaturés, les TG sont liquides.

90
Q

qu’est-ce qui initie la peroxydation lipidique

A

les UV O2 et FRO (forme radicalaire de l’oxygène)

91
Q

quelles sont les trois étapes de l’initiation de la peroxydation lipidique

A

AGPI => radical alkyle (L°) => radical peroxyle (LOO°)

92
Q

le radical peroxyle (LOO°) devient quoi pendant la propagation de la peroxydation

A

radical peroxyle (LOO°) => hydroperoxyde (LOOH)

93
Q

troois élement de la terminaison de la peroxydation

A

vit E vit C gluthation

94
Q

tete polaire cérébroside et gangliosides

A

cérébroside: gal ou glc lié en β
gangliosides: chaine oligosacc

95
Q

cardiolipides, compo, présent où, conséquence peroxydation

A
  • 2 acides phosphatidiques
  • 1 glycérol central

Ils sont repliés dans la membrane interne des mitochondries (au niveau des courbes) et stabilisent les complexes de la chaîne respiratoire.

S’il y a une atteinte de la membrane par peroxydation lipidique par exemple, il peut y avoir une déstabilisation de la membrane et le relargage du cytochrome C ce qui entraîne l’apoptose.

96
Q

les glycérophospholipides ont des propriétés …

A

tensioactive et émulsionnantes
=> bsn alvéoles

97
Q

Les PL A1 et A2

A

hydrolyse de liaison organique : libèrent des AG

98
Q

La PL C

A

hydrolyse liaison minérale: libère du DAG qui reste dans la membrane et peut stimuler la PKC (activation cellulaire) et un
alcool phosphorylé (ex : IP3).

99
Q

La PL D

A

liaison minérale libère un alcool non phosphorylé et un acide phosphatidique

100
Q

PL A2 exogènes et endogène

A

Il existe des PL A2 exogènes contenues dans les venins d’insecte et de serpent.
La PL A2 endogène sécrétée par les cellules inflammatoires est un moyen d’amplifier la réponse
inflammatoire en libérant des AGPI (voie des eicosanoïdes).

ps : La phospholipase pancréatique (PL B) a une action couplée PL A1 et PL A2 (digestion).

101
Q

quelle est l’ag de la sphingomyéline

A

AG saturé (acide lignocérique, C24:0)

102
Q

action sphingomyélinase et céramidase

A

La sphingomyélinase hydrolyse la liaison phosphoester entre le céramide et le groupement phosphate.
Elle libère donc du céramide et de la phosphorylcholine (ou phosphocholine).

La céramidase hydrolyse la liaison amide du céramide et libère l’AG et de la sphingosine.
La sphingosine peut être phosphorylée par une kinase et former la sphingosine-1-phosphate
qui est anti-apoptotique et mitogénique (à l’inverse de la sphingosine et de la céramide).

103
Q

les flipases permettent de maintenir …

A

l’asymétrie (si perte asymétrie => apoptose)

104
Q

Sphingolipidoses

A

Elles sont dues à un défaut de dégradation des sphingolipides (ganglioside) par déficit enzymatique.
Il y a donc accumulation des sphingolipides dans les lysosomes.

105
Q

Maladie de Tay-Sachs

A

C’est une maladie génétique rare. Il y a un déficit enzymatique donc
accumulation de gangliosides => Cécité, démence et le plus souvent mort dans l’enfance.
Il n’existe pas de traitement donc on effectue un diagnostic prénatal.

105
Q

Maladie de Fabry

A

Il y a un déficit en α-galactosidase donc une accumulation gangliosides dans les lysosomes de
l’endothélium vasculaire.
Les premiers symptômes apparaissent après adolescence : fourmillements dans les extrémités,
atteintes cutanées, rénales et cardiaques.
Il existe un traitement enzymatique par perfusion (toutes les 2-3 semaines).

106
Q

Le cœur du liposome est …

A

Le cœur du liposome est hydrophile. (bicouche)

UE1 : Chimie (Mathilde) (7 decks)

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