lipide 2 Flashcards
les lipides insaponification présent chez tt les êtres vivants
Géranyl (C10)
Farnésyl (C15)
Géranyl-géranyl (C20)
Ubiquinone
les lipides insaponification présent que chez Végétaux
Chaîne phytol de la chlorophylle
Caoutchouc
Caroténoïdes
Vitamines A, E, K
les lipides insaponification présent que chez les animaux
Vitamine D3
Cholestérol
Hormones stéroïdes
Sels biliaires
Cyclisation du squalène et conversion en cholestérol
le squalène passe au Squalène-2,3-époxyde grâce à la squalène monoxydase (consommation de NADPH,H+ et O2, libération de NADP+ et H20)
le Squalène-2,3-époxyde passe au Lanostérol (cyclique C30) grâce à la cyclase
le Lanostérol (cyclique C30) passe au cholestérol par :
- Ablation de 3 groupes méthyles
- Migration d’une double liaison
- Réduction d’une double liaison
5β-coprostanol
C’est un dérivé qui est non absorbé au niveau digestif produit par oxydation de la double liaison par les bactéries digestives (époxyde) puis réduction enzymatique pour former le 5β-coprostanol.
cholest-4-ène-3-one : quel type de réaction + lieu et fonctionnement
Oxydation fonction OH et isomérisation insaturation
- Dans le foie : 3β-hydroxy-stéroïde déshydrogénase (voie des acides biliaires, hormones) ;
- Chimique : l’oxydation du cholestérol par la cholestérol oxydase bactérienne produit H2O2 ce qui permet son dosage en biologie clinique.
formation des Acides biliaires
- hydroxylation en C7 et C12 par des 7α et 12α hydroxylases ;
- intermédiaire cholest-4-ène-3-one puis réduction : changement géométrie C3 (α) ;
- raccourcissement de la chaîne latérale (C24 et fonction carboxylique).
les acides biliaires sont des des dérivés du cholestérol former dans le foie
diff forme des acides biliaires et sous quelles forment sont t’ils présents dans le bile ?
Il y a 3 types d’acide biliaires :
- Acide cholique (3α, 7α et 12α OH), majoritaire ;
Et après transformation intestinale :
- Acide désoxycholique (3α et 12α OH) ;
- Acide lithocholique (3α OH).
Ils sont présents dans la bile sous forme conjuguée avec le glycocolle (glycine) ou avec l’acide taurique
(taurine).
fonction des sels biliaires
grâce à leur trépied hydrophile ce sont des molécules amphiphile (une face hydrophobe et une face hydrophile) les sels peuvent former des émulsions (ce qui stabilisent les glycérides) et facilite d’action de la lipase pancréatique.
ATTENTION A RETENIR : les sels biliaires sont la seule voie d’élimination du cholestérol pour l’organisme
comment et à partir de quoi est former la vitamine D + nom
1α, 25 dihydroxycholécalciférol (forme active)
Elle découle d’un précurseur du cholestérol : le 7-déhydrocholestérol.
L’action des UV casse la liaison C9-C10 dans le cycle B pour donner le cholécalciférol.
Il est ensuite hydroxylé par :
- 25 hydroxylase hépatique ;
- 1α hydroxylase (essentiellement) rénale.
PS le 7-déhydrocholestérol c juste un cholestérol mais avec un double liaison entre C7 et C8
et le sys conju permet stabiliser
problème si manque de vit D et role dans le métabolisme phosphocalcique
Les insuffisants rénaux non supplémentés souffrent de rachitisme (chez l’enfant) ou d’ostéomalacie (chez
l’adulte) (traitement : supplémentation en vitamine D3 active).
Elle a un rôle dans le métabolisme phosphocalcique :
- Absorption INTESTINALE du Ca et PO4
en activant la synthèse d’un transporteur ;
- Fixation osseuse du Ca ;
- Facteur de transcription (lié aux familles de récepteurs aux stéroïdes et rétinoïdes) et de différenciation cellulaire
vit A, diff fonction et par quoi elle est transporter
Elle est transportée dans le plasma grâce à une protéine RBP (retinol binding protein).
Les différentes fonctions :
- sous forme de rétinol : antioxydant faible.
- sous forme de rétinal : rôle clé dans la vision (héméralopie si déficit).
fonction de la vit A sous forme d’acide rétinoïque
l’acide rétinoïque active RXR, qui peut ensuite s’associer à PPARα pour réguler le métabolisme des graisses ou à PPARγ pour influencer la formation des cellules graisseuses.
C’est un facteur de différenciation. L’acide rétinoïque se fixe
sur des récepteurs nucléaires (RXR) qui, combinés avec les récepteurs PPAR (dont les ligands sont des AG à 20C ou eicosanoïdes), forment un hétérodimère entraînant la synthèse d’enzymes impliquées dans le métabolisme des acides gras (lipoprotéine lipase). Les fibrates (médicaments) peuvent se lier au PPAR et ont un effet hypotriglycéridémiant.
Le RXR peut s’hétérodimériser avec PPAR (dont les ligands sont des AG à 20C ou les thiazolidinediones TZD) et activer une différenciation adipocytaire
Vitamine E
alpha-tocophérol
C’est une vitamine liposoluble que l’on retrouve dans les huiles VEGETALES, les LEGUMES et les AGRUMES. La forme active est une forme réduite diphénolique.
Elle est ancrée dans la membrane et insérée dans les lipoprotéines par sa chaîne phytyle.
Il existe un équilibre entre la forme diphénolique et quinonique.
Elle a un rôle d’antioxydant en interrompant la propagation de la peroxydation lipidique (oxydation
monoélectronique). Elle réagit avec sa fonction hydroxyle et un radical libre du milieu, ce qui « élimine » le
radical libre, mais transforme la vitamine E elle-même en un nouveau radical (radical tocophérOXYLE) :
ROO* + Toc−OH → ROOH + Toc−O *
Elle sera ensuite régénérée grâce à l’intervention successive de la vitamine C et du glutathion, et sera de
nouveau disponible pour réagir avec les radicaux libres.
FAC : elle stoppe la peroxydation lipidique grace à son noyau chromatol
L’ubiquinone
Coenzyme Q10
Elle est présente dans toutes les membranes internes des mitochondries (intracellulaire) et sert au transport de deux électrons d’un complexe enzymatique à un autre.
