Les glucides simples Flashcards
Synonymes du mot glucide
Saccharides, Sucres ou hydrates de carbone
Vrai ou faux : la plupart des sucres sont les produits de la photosynthèse
Vrai
Qui suis-je : Unités de base constituant les glucides complexes
Monosaccharides ou oses simples
Combien d’atomes de carbones contient en moyenne les monosaccharides?
Généralement entre 3 et 7 atomes de carbone
Comment sont obtenus les dérivés d’oses?
Par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide
Vrai ou faux : le carbone le plus oxydé doit porter le numéro le plus élevé possible
Faux, le numéro le moins élevé possible
Deux structures chimiques possibles pour les monosaccharides
- Aldéhydes
- Cétones polyhydroxylés
Deux classes d’oses
- Aldoses
- Cétoses
Qui suis-je : seul monosaccharide ne possédant pas de carbone chiral
Dihydroxyacétone
Décrire la solubilité des glucides dans l’eau
Très solubles dans l’eau
Excepté le dihydroxyacétone, quelles sont les deux 2 formes d’énantiomères sous lesquelles chaque ose existe?
Configuration D et configuration L
Dans la nature, la majorité des oses sont de quelle série?
Série D
Comment fait-on pour définir la série d’un ose?
Position du groupement OH sur le carbone chiral portant le numéro le plus élevé (si OH à droite = série D, si OH à gauche = série L)
2 types de stéréoisomères
- Énantiomères
- Diastéréoisomères
Définir épimères
Des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones asymétriques
Ose le plus important
D-glucose
Quel type d’ose existe principalement sous forme cyclique dans la nature?
Les oses contenant 4 carbones et plus
Vrai ou faux : les formes cycliques des oses ont un carbone chiral de plus que les formes linéaires des mêmes oses
Vrai
Qui suis-je : forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques
Anomérie
Qui suis-je : différentes conformations que peut prendre un ose cyclique
Conformères
Qui suis-je : conformère existant principalement sous les conformations chaise et bateau
Pyranose
Qui suis-je : conformation énergétiquement favorisée pour les pyranoses et pourquoi
Conformation chaise, car elle minimise l’encombrement stérique
Deux types de cycles formés par les oses
- Pyranoses
- Furanoses
Deux conformations possibles pour les furanoses
- Twist
- Enveloppe
Dérivés d’oses
- Esters phosphoriques
- Oses acides
- Alditols
- Désoxyoses
- Osamines
Nommer 4 alditols
- Glycérol
- Xylitol
- Sorbitol
- Mannitol
Qui suis-je : Dérivé du glycéraldéhyde, cet alditol est fréquemment présent dans les lipides
Glycérol
Qui suis-je : Oses important dans l’industrie alimentaire
- Xylitol
- Sorbitol
- Mannitol
Qui suis-je : Ose dérivé du ribose et présent dans l’ADN
D-désoxyribose
3 types d’isomérie
- Isomérie de structure
- Isomérie de configuration
- Isomérie de conformation
Synonyme isomérie de configuration
stéréoisomérie
Différence entre un aldose et un cétose de même taille
Emplacement du groupement carbonyle
Vrai ou faux : tous les aldoses sont des isomères de configuration des cétoses de la même taille
Faux, isomères de structure
Définir stéréoisomères
Même formule et même enchaînement d’atomes
Qu’est-ce qui diffère entre deux stéréoisomères?
la disposition spatiale des substituants sur un ou plusieurs de leurs carbones chiraux
Seul monosaccharide possèdant un énantiomère
dihydroxyacétone
Les énantiomères forment des… l’un de l’autre
images miroirs
Quel carbone est utilisé pour déterminer la série d’un ose?
le carbone chiral portant le numéro le plus élevé (le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose)
Définir diastéréoisomères
Même formule moléculaire, même enchainement d’atomes, mais dispositions spatiales différentes sur les carbones chiraux
Qui suis-je : Même formule moléculaire, même enchainement d’atomes, mais dispositions spatiales différentes sur les carbones chiraux
Diastéroisomères
Vrai ou faux : les diastéréoisomères sont des images miroirs l’un de l’autre
Faux
Comment définir le nombre de stéréoisomères possibles pour un ose donné?
2expn où n = nombre de carbones chiraux
Vrai ou faux : un aldose a toujours 1 carbone chiral de moins qu’un cétose ayant la même formule moléculaire
Faux, l’inverse : cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose
Nombre de stéréoisomère d’un cétopentose (ex. ribulose)
4
Qui suis-je : diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul C asymétrique
Épimères
À partir de quand des diastéréoisomères ne sont plus des épimères?
Lorsqu’ils ont plus qu’un carbone chiral différent
Qui suis-je : forme d’épimérie spécifique aux oses cycliques
Anomérie
Comment se forme un carbone anomérique?
Le carbone de la chaine linéaire qui portait le groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle
Nommer les deux anomères pouvant être obtenus lorsque la chaine d’un ose se referme sur elle-même
Anomère alpha ou beta
Conformations possibles pour les oses formant des anneaux à 6 atomes
- Conformation chaise
- Conformation bateau
Conformations possibles pour les oses formant des anneaux à 5 atomes
- Conformation enveloppe
- Conformation twist
Nom donné aux isomères différant uniquement par leurs conformations
Conformères
En quoi diffèrent des anomères?
Par l’arrangement spatial des atomes liés au carbone anomérique
Si le carbone anomérique est en C2, quelle est la nature de l’ose?
Cétose
Si le carbone anomérique est en C1, quelle est la nature de l’ose?
Aldose
Qui suis-je : dérivé d’ose obtenu suite à la réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique (H3PO4) ou de l’ATP
Esters phosphoriques d’oses
Qui suis-je : ose dont la réaction est catalysée par une kinase
Esters phosphoriques d’oses
Principal carburant des cellules
ATP
Qu’est-ce qui ‘‘apparait’’ à la place d’un groupement OH lors de la formation d’un ester phosphorique?
Groupement PO3
Vrai ou faux : la phosphorylation d’un ose peut avoir lieu sur n’importe lequel des groupements hydroxyle
Vrai
Rôles esters phosphoriques
- Très importants dans le métabolisme
- Constituants des nucléotides
Comment sont obtenus les oses acides?
- Oxydation d’oses simples
Trois catégories d’oses acides
- Acides aldoniques
- Acides uroniques
- Acides aldariques
Quel type d’ose peut former un acide aldonique?
Aldose
Vrai ou faux : Les acides uroniques sont des dérivés d’aldoses uniquement
Faux, dérivés d’aldoses ou de cétoses
Qui suis-je : dérivé d’ose créé par l’oxydation du groupement hydroxyle porté par le DERNIER carbone d’un ose
Acide uronique
Rôles acides uroniques
- Excrétion de déchets et produits toxiques
- Constituants de nombreux polysaccharides
Qui suis-je : dérivé d’ose formé par l’oxydation des groupes fonctionnels aux deux extrémités de la chaine
Acide aldarique
Dérivés d’aldoses seulement
- Acide aldarique
- Acide aldonique
Qui suis-je : une lactone importante
Vitamine C
Qui suis-je : dérivé d’ose formé lorsque le groupement carboxyle d’un ose acide participe à la formation d’un ester intramoléculaire lors de la cyclisation
Lactone
Vitamine nécessaire aux êtres humains, mais qu’ils sont incapables de synthétiser (donc doit être présente dans l’alimentation)
Vitamine C
Qui suis-je : polyalcools dérivés d’oses
Alditols
Définir polyalcools
Molécule ne contenant que des groupements hydroxyle, des atomes de carbones et des atomes d’hydrogène
Qui suis-je : alditol d’importance biologique
Glycérol
Qui suis-je : alditols que l’on ingère fréquemment
Xylitol, sorbitol et mannitol
Qui suis-je : alditols présents dans de nombreux fruits et légumes à l’état naturel
Xylitol et Sorbitol
Qui suis-je : alditol que l’on retrouve dans diverses plantes, surtout dans les algues marines
Mannitol
Définir désoxyose
Ose dans lequel un groupement hydroxyle est remplacé par un simple atome d’hydrogène
3 désoxyoses importants
2-désoxy-D-ribose
L-fucose
L-rhamnose
Définir osamine
ose dans lequel un groupement un groupement hydroxyle a été remplacé par un groupement amine
Synonyme osamine
sucre aminé
Sur quel carbone a généralement lieu la substitution d’un osamine?
Carbone 2
3 dérivés d’osamines
N-acétylhexosamines
N-acétylmuramique
Acides sialiques
Qui suis-je : osamine dérivé d’un hexose et dont le groupement amine est acétylé
N-acétylhexosamine
Sucre aminé composant la chitine et les GAGs
N-acétylhexosamine
Qui suis-je : ose dérivé de la Nacétylglucosamine et formant une liaison éther en C3
Acide muramique (acide N-acétylmuramique)
Qui suis-je : dérivé d’osamine formé par la réaction entre un N-acétylhexosamine et l’acide pyruvique
Acide sialique
