Laboratorio IDENTIFICACIÓN DE ANTRAQUINONAS Flashcards
Las antraquinonas son
quinonas tricíclicas que derivan del antraceno el cual en ocasiones puede encontrarse polihidroxilado
Se han empleado plantas que contienen derivados antraquinónicos como
Purgantes o laxantes
Entre las especies más comercializadas en Venezuela se encuentras el
Sen (Cassia angustifolia, Leguminosaceae)
Cáscara Sagrada (Rhamnus pursiana, Rhamnaceae)
Sábila (Aloe vera, Liliaceae)
Ruibarbo (Rheum officinalis, Poligonaceae)
Pueden clasificarse como
Antraquinonas, antrona, antronoles, oxantronas y diantronas
Propiedades Físico-Químicas:
Sólidos coloreados de amarillo, anaranjado o rojo. Al ser tratados con soluciones alcalinas, dan coloraciones que van desde el naranja hasta rojo intenso o violeta, lo cual sirve para su identificación cualitativa.
Solubles en disolventes orgánicos apolares como éter, cloroformo, diclorometano; mientras que bajo la forma de heterósidos son solubles en solventes más polares, como alcoholes o agua. Los Oheterósidos se hidrolizan en medio ácido, mientras que para promover la ruptura del enlace C-C de los C-heterósidos es necesario tratarlos con cloruro férrico.
Reacción de identificación:
***Reacción de Bornträger: Es la reacción frecuentemente empleada en la identificación de antraquinonas y puede ser empleada bien sea directamente sobre la droga en polvo o sobre un extracto vegetal.
Consiste en agregar una solución alcalina (amoniaco, solución de hidróxido de sodio o de potasio) directamente sobre la droga a ensayar. La aparición de una coloración roja indica la presencia de agliconas libres y la intensidad del mismo es proporcional a la concentración del principio activo.
Para caracterizar los heterósidos por mediante esta reacción, es necesario realizar una hidrolisis previamente.
Análisis por Cromatografía en Capa Fina (CCF)
Fase fija: Placa de silica gel 60 F254; Fase móvil: acetato de etilo: metanol: agua (100:13,5:10)
Siembre las correspondientes muestras y sumérgelas en la cubeta.
Observe a la luz UV y revele con KOH 10% en etanol.
Nota: Observe las coloraciones antes y después de revelar. Con KOH las antraquinonas presentan coloración roja en la luz visible. Con la luz UV a 365 nm se observan manchas rojas para las antraquinonas. Las antronas y antranoles se observan amarillas al visible y amarillo brillantes a 365nm.
