Laboratorio Determinacion de Alcaloides Flashcards
Los Alcaloides son una
Gran cantidad de compuestos que contienen átomos de nitrógeno en sus moléculas, los cuales en su mayoría poseen un carácter básico.
La mayoría se encuentran presentes en
plantas con flores y un número muy reducido en planta sin flores. Sin embargo; se encuentran también en una variedad de microorganismos, hongos, organismos marinos y algunas especies animales (anfibios, generalmente, y algunos insectos).
Los alcaloides se encuentras en forma de sales a partir de
ácidos orgánicos como láctico, málico, tartárico y cítrico. Normalmente, el átomo de nitrógeno está incluido en un anillo, es decir, son compuestos heterocíclicos.
Los alcaloides se han empleado ya que
Actúan a nivel del Sistema Nervioso Central, tal es el caso de la escopolamina, fisostigmina, tubocurarina, morfina, codeína, entre otros.
Los alcaloides se pueden clasificar según
El tipo de heterociclo que contiene, según su origen biológico y su origen biosintético
El número de aminoácidos precursores es muy reducido, como:
Fenilalanina/tirosina, triptófano, histidina y ácido nicotínico.
Los alcaloides son sólidos
Blancos a temperatura ambientes a excepción de los altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo) urabaina (verde)
Rara vez son líquidos como la
Nicotina, esparteína y la coniína.
Los alcaloides bases son solubles en
agua y tienen masas moleculares que van desde 100 hasta 900 g/mol.
Extracción de alcaloides:
Generalmente, se emplean los:
Reactivos de Wagner;
Reactivo de Mayer;
Reactivo de Dragendorff;
Reactivo de Hager;
Reactivo de Erlich, entre otros.
Los tres primeros son los más usados bien sea en el laboratorio o en el campo.
Ya que los alcaloides se encuentran bajo la forma de bases o de sales, su comportamiento frente a los disolventes dependerá del pH.
Por esta causa, existen dos métodos de extracción para alcaloides:
1.- Extracción en medio alcalino, empleando solventes orgánicos
2.- Extracción en medio ácido, empleando agua, alcohol o solución hidroalcohólica.
Reactivos de Dragendorff:
La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio
Reactivo de Wagner:
Las soluciones aciduladas de alcaloides forman precipitados floculantes color marrón.
Reactivo de Mayer:
Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color crema
Extracción en medio alcalino:
- Colocar el material vegetal (2 g) en un Erlenmeyer y humedecer con una solución alcalina de hidróxido de amonio al 5% hasta pH 8-9. Agregar un solvente orgánico (cloroformo) y dejar reposar por 30 minutos agitando de vez en cuando. Las bases libres son solubilizadas en un solvente orgánico.
- Filtre y lleve el filtrado a un embudo de decantación.
- Agregue 4 mL de una solución de HCl 0.1 N y agite
- La fase acuosa en nuevamente alcalinizada hasta pH 8 y extraída con solvente orgánico no miscible en agua, el cual es filtrado, concentrado hasta sequedad mediante rotavapor, el residuo resultante contiene los alcaloides totales.