Kolhydrater Flashcards
Ge exempel på olika områden där kolhydrater förekommer i och mellan celler.
- Bindväv
- ECM
- Förankring mellan celler och deras omgivning
- Infästning av bakterier (Glykoprotein)
- Signalering inuti och mellan celler (Selektiner, Integriner etc)
Vad definierar en monosackarid? Ange dess allmänna formel.
Allmän formel: (C-H2-O)n
- Ingå minst en aldehyd-grupp ELLER keton grupp
- Ingå minst 2 st -OH-grupper (hydroxylgrupper)
Vilken är då den enklaste formen av monosackarid?
Den är tre kolatomer lång och heter Glyceraldehyd
Vad kallas de monosackarider som innehåller en aldehydgrupp?
Aldos, eller vid plural: Aldoser
Vad heter de som innehåller en ketongrupp?
Ketos, eller vid plural: ketoser
Hur många kolatomer brukar en monosackarid innehålla? Vad kallas de olika skeletten numeriskt?
3-7 st. De kallas:
Vid tre kolatomer: trioser
Vid fyra kolatomer: tetroser
Vid fem kolatomer: pentoser osv..
(Detta medför att vid en aldehyd-baserad monosackarid med fem kolatomer i skelettet benämns: aldopentos)
Hur avgör man om en Stereoisomer är L eller D-form
Man tittar på den kirala kolatomen längst bort från karbonylgruppen på aldehydgruppen (vanligtvis den näst sista i sockerstrukturer).
Om strukturen (ex: OH-grupp) ligger till höger kallas de D-form (D = dexter), och L om det ligger till vänster.
Varför kategoriser man inte D-Glukos och D-Mannos som Enantiomerer? Vad kallas dem istället
De är inte spegelbilder av varandra men har samma kemiska formel. Då kategoriserar man dem som: Diastereomerer
Vad händer med monosackarider i vatten?
De bildar en sluten form (alltså inte ett rakt skelett), en ring.
I D-Glukos:
Det beror på att det sker intramolekylär nukleofil attack på karbonylkolet i kolatom nummer 1 från syret i en av hydroxylgruppen på kolatom nummer 5.
Det är alltså hydroxylgruppen som är nukleofil. Det bildas då en kovalent bindning mellan det kvarvarande syret från OH-gruppen och kolatom nummer 1. Strukturen har då ändrats och omformas till en ring
Vad betyder det att monosackarider kan vara Alfa- eller Beta-anomerer?
Det betyder att hydroxylgruppen som pekar åt samma sida som sidokedjan i 3D-form så är det en Beta-konfiguration (vid det anomera kolet) , och om den pekar åt motsatt sida mot sidokedjan i 3D-form så är det en Alfa-konfiguration (vid det anomera kolet).
Vad har karbonylkolet för egenskaper på monosackariden?
- Är ELEKTROFIL
- Mycket reaktiv, stark reducerande (alltså, den oxideras lätt)
- Binder till hydroxylgrupp på annan kolatom i sin egen molekyl när monosackariden är i lösning (sluten form)
Hydroxylgruppen på det anomera kolet avgör om det är Alfa- eller Beta-konfiguration
Två vanliga monosackarider som ingår i RNA och DNA är β-D-ribos (RNA) och 2-deoxy-β-D-ribos (DNA).
Vad är skillnaden mellan dessa två molekyler? Vad medför detta till molekylerna DNA/RNA egenskaper?
β-D-ribos (RNA) har två hydroxylgrupper på motsatt sida av syret och 2-deoxy-β-D-ribos (DNA) har en hydroxylgrupp och en väte på motsatt sida av syret. (Förutsatt att dessa är i sluten form alltså).
- RNA mer instabilt/reaktivt då OH-grupp. DNA mer stabilt då endast H på samma kolatom
Ge exempel på hur monosackarider kan modifieras?
Genom exempelvis fosforylering, sulfonering, oxidering och ersättning av OH-grupper med en NH2-grupp
Hur kan monosackarider bilda Oligosackarider? Ge exempel på en Oligosackarid.
- Karbonylkolet bredvid syret (den som är så reaktiv) reagerar med annan monosackarids OH-grupp (hydroxylgrupp)
- Då sker en kondensationsreaktion (H2O avges)
- Bildas en glykosidbindning mellan monosackariderna.
- Exempelvis: Maltotrios (finns i stärkelse bland annat..)
(Lägg också märke till β-konfigurationen i Laktos och fundera på hur enzymet laktas och laktos samverkar. Bristen på detta kan få följder, och som bekant producerar människokroppen bara detta i mycket ung ålder. Människokroppen har i regel svårt att bryta ned sackarider med β-konfiguration)
Vilken typ av sackarid är Laktos? Vad består den av?
Det är en Disackarid. Den består av två olika sackarider:
- β-D-Galaktos
- β-D-Glukos
(Glykosidbindning med β-konfiguration mellan de båda)
Vilka/vilket kriterier/kriterie ingår i definitionen av Oligosackarid?
Om det består av mellan 3-10 monosackarider = Oligosackarid
Vad är en O-länkad glykosidbindning?
Kallas GLYKOSYLERING
- Kovalent bindning mellan en monosackarids karbonylkol och en annan molekyl via en syreatom (O).
- Vanlig mellan monosackarid och protein —> Glykoproteiner (cellsignalering)
- Vanlig i: cellmembran, sekretoriska proteiner, slemhinnor
Hur namnges molekyler med O-länkad glykosidbindning?
Räknas från karbonylkolets OH-grupps konfiguration och kolatomernas nummer. Tex: α-1,4 eller β-1,4
Vilken typ av konfiguration är det mellan dessa två molekyler? Varför?
α-konfiguration (Alfa 1,4) Båda karbonylkolen har riktning nedåt vid den O-länkade glykosidbindningen
Vad är det som gör att Cellobiose inte går att bryta ned trots att de består av glukos med samma kemiska formel som de som ingår i Maltos, som vi KAN bryta ned?
Vid den O-länkade glykosidbindningen har Cellobios en β-konfiguration i motsats till Maltos som har en α-konfiguration. Vi har ej enzymer som kan bryta ned β-konfiguration mellan dessa två molekyler.
Vad är en N-länkad glykosidbindning? Ge exempel på var den återfinns i naturen.
Det är en glykosidbindning som består av ett kväve mellan monosackariden och den andra molekylen. Ett exempel är Adenosin. Se bilden nedan.
(Adenosin är molekylen som ingår i den metaboliska processen där energi omvandlas och frigörs, då i egenskap av Adenosin-trifosfat —> Adenosin-difosfat —-> Adenosin-trifosfat)
Vad är polysackarider? Ge exempel på funktioner.
Består av upp till 10 000 st monosackarider. Är oftast energikälla eller har strukturell funktion (cellulosa).
Kallas också glykaner.
Definiera begreppet Glykan. Vad gör det så svårt att skilja begreppet i olika delar av kemin?
Kan både vara polysackarider ELLER kolhydratdel på exempelvis ett protein = glykoprotein, som är ett slags glykokonjugat
Ge exempel på två polysackarider som kroppen faktiskt bryter ned.
Stärkelser och glykogen (Dessa sitter för övrigt båda ihop med α-konfiguration)
Vad består Sukros (”vanligt socker”) av?
- Är en disackarid.
- En Beta-D-Fruktos (Ketohexos = ketolgrupp).
- En Alfa-D-Glukos (en aldohexos = har aldehydgrupp)
(Fruktoset Har en ketol-grupp istället för hydroxylgrupp vilket medför att det Anomera kolet är vid kolatom 2 istället för kolatom 1 som vid aldehyderna).
Båda anomera kolen i båda monosackariderna har reagerat med varandra.
Vad är det som gör Sukros-molekylen så komplicerad i sin bindningsstruktur?
Den har en ”mixad” bindning mellan de anomera kolen. Vid glukosmolekylen definieras konfigurationen som α-1,2, men vid Fruktosmolekylen så är det en β-2,1 konfiguration.
Vad är det som gör att Sukros inte går att bygga vidare till längre och mer komplicerade kedjor än en disackarid?
Den har ingen reducerande ände. Det blir en sluten förening.
Vad är det som gör att karies bildas?
Streptococcus Mutans (bland annat) bryter ned Sukros, spjälkar det och bildar en frätande restprodukt.
Den bygger också fält av polysackarider (Dextros) från sukroset. Av detta konstruerar den ett hölje av Dextroset som kaplsar in området där bakterien befinner sig. Detta för att skydda sig.
Vad ingår de olika blodgruppernas definitioner med hänsyn till cellstrukturen på Erytrocyten? Ge ett exempel.
De olika blodgrupperna har olika typer av kolhydrater på sina celler. Om man har exempelvis blodgrupp 0 så har man Blodgrupp H-antigen på sina celler.
Blodgrupp A och B har olika typer av enzym inklusive det som ingår i H-antigen vilket gör att de blir olika.
Har man båda enzymerna och H-antigen så är man blodgrupp AB.
Beskriv varför blodgrupperna är kompatibla eller ej kompatibla. Vad händer om du tillförs fel blodgrupp?
Blodgrupp 0 - Har H-antigen (kan inte ta ifrån varken A, B eller AB, endast 0, men ge till A, B och AB)
Blodgrupp A - Har Ett enzym + H-antigen (Kan ge till A och AB och ta emot från A och 0)
Blodgrupp B - Har Annat enzym + H-antigen (Kan ge till B och AB och kan ta emot från B och 0)
Blodgrupp AB - Har Båda enzymerna + H-antigen
(Kan ta från alla då alla antigen känns igen)
Vid tillförande av fel blodgrupp reagerar kroppen med en mycket kraftig immunorespons
Vad är GlykosAminoGlykaner (GAG)?
Långa, ogrenade polysackarider bestående av disackarider i långa kedjor. Är sulfaterade och negativt laddade. Drar till sig vatten och ingår i bland annat proteoglykaner
Viktig komponent i extracellulärt matrix
Vad är Proteoglykaner?
Stora komplex av protein + GAG.
Finns i extracellulärt matrix, alltså utanför cellen där kollagen och elastin (elastiskt protein) återfinns
Har fjädrande/stötdempande egenskaper
Det har egenskapen viskoelasticitet, som betyder att det återfår sin form efter att det deformerats.
Detta beror på att de drar in och pressar ut vatten, som en svamp.
Ge exempel på var proteoglykaner återfinns i kroppen.
- I diskarna i ryggraden bland annat
- Har egenskaper att dra in och pressa ut vatten vid deformation och återta sin ursprungliga form
- Ingår i brosk
Vad är det som gör att gramnegativa bakterier inte binder gramfärg?
Deras struktur där cellväggen ligger mellan två membran hindrar det. (De har också en LPS, LipoPolySackarid, utanpå yttre cellmembranet som är extremt retande för immunförsvaret)
Vad gör att grampositiva bakterier infärgas?
Grampositiva bakterier har cellväggen på utsidan som innehåller Teikonsyra. Cellväggen binder till gramfärgen pågrund av det tjocka lagret av peptidoglykaner på cellväggen.
Vilken glykantyp utgör bakteriers cellvägg? Varför har den bidragit till så stor mängd forskning?
- Peptidoglykan
- Antibiotika hämmar Peptidoglykanets syntes och medför att bakterien dör
Vad är Peptidoglykan?
- Ett nätverk av polysackarider och oligopeptider
- Finns ENDAST i bakteriers cellvägg (tunn på gramnegativa, tjock på grampositiva)
- Polysackariderna = repeterande GlucNAc + MurNAc
(Struktur nedan)
Beskriv LPS - Lipopolysackarid. Hur kan bakterier med LPS påverka vår kropp?
Har en lipiddel i cellmembranet. På utsidan av membranet finns olika kolhydrats-strukturer. Längst ut finns O-antigen (ej att förväxla med blodgrupper).
O-antigenet är en mycket lång Oligosackarid som kan vara mellan 4-40 monosackarider lång.
O-antigenet skyddar bakterien men utlöser också en mycket stark immunorespons från kroppen.
Denna finns på utsidan av gramnegativa bakterier
Vad är Teikonsyra?
Teikonsyra är en polysackarid och är kovalent bunden till peptidoglykanet på grampositiva bakteriers cellvägg
Vad är Epimerer? Ge exempel
- Typ av Diastereomer —> skiljer sig vid ENDAST EN kolatom
- Samma kemiska formel men skiljer sig vid kiralt centra.
- Är INTE varandras spegelbilder.
Exempel: Alla medlemmar i gruppen D-aldohexoser är epimerer till varandra
Vad är en karbonylgrupp? Vad är skillnaden mellan en ketongrupp och en karbonylgrupp?
Karbonylgruppen Består av dubbelbundet syre samt enkelbundet till två andra atomer/molekyler. Detta är en bredare term för alla strukturer som innehåller gruppen: C=O
Skillnaden mellan ketongruppen och karbonylgruppen är att karbonylgruppen består av en syreatom dubbelbundet till en kolatom.
Ketongruppen är en specifik förening där karbonylgruppen sitter mellan två kolatomer.
Vad är det anomera kolet?
- Det kol som antingen burit aldehydgruppen eller ketongruppen
- Den kolatom som bildar NYTT assymetriskt centrum efter Cyklisering
- Karbonylkolet kiralt centrum.
- Avgör om monosackariden befinner sig i Alfa- eller beta-konfiguration.
- I vatten antar monosackariden sin alfa-eller beta-konfiguration
