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PC 1 > Kapitel 2 > Flashcards

Kapitel 2 Flashcards

1
Q

Pharmakodynamik

A

Schicksal des Organismus unter Arzneistoffeinfluss

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2
Q

Pharmakokinetik

A

Schicksal des Ast. im Körper (ADME)

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3
Q

Weg Ast. in Körper, Bsp. Tablette

A

Tablette wird appliziert -> sie ZERFÄLLT (Liberation) -> Ast. löst sich und kann resorbiert werden (nur GELÖSTER Ast. kann resorbiert werden!) -> Verteilung -> Metabolismus -> Exkretion

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4
Q

Warum reagiert Ast. mit Target?

A

Eigentlich viel mehr Zellen als Arzneistoff, daher braucht es eine treibende Kraft => Energiegewinn durch Wst.-Target-Komplex

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5
Q

Dissoziationskonstante Kd

A

Kd= [Wst.] x [Rezeptor] / [Wst.-Rezeptor-Komplex]

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6
Q

Ladungstypen

A

Teilladungen: Dipol

Echte Ladungen: Ionen

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7
Q

Targets

A
  • Enzyme (Proteine!)
  • Rezeptoren (Proteine!)
  • sonstige: Ionenkanäle, RNA, DNA, Lipide
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8
Q

Wirkstoff-Target-WW

A
  • Ion-Ion WW
  • Ion-Dipol WW
  • Dipol-Dipol WW (Sonderfall: H-Brückenbindung)
  • Halogen-Bindung
  • > erst nach Annäherung zum Target:
  • Charge-Transfer-Komplexe
  • Van der Waals bzw. London Dispersionskräfte
  • Hydrophobe WW

(Nach Reichweite gereiht: von oben bis unten abnehmend)

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9
Q

Ion-Ion-WW

Ion-Dipol-WW

A
  • sehr weitreichend, wichtig für Annäherung an Rezeptor

- Ion Dipol WW, gleiches Prinzip, weniger weitreichend

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10
Q

Dipol-Dipol-WW

A

Weniger Anziehung als bei Ion-Ion oder Ion-Dipol
“Bindung” wird durch freies Elektronenpaar gebildet

Sonderfall: H-Brückenbindung
-> hierfür wird delta + H benötigt
Donoren Bsp.: Hydroxy, NH2, SH (sehr schwach)
Akzeptoren: S,N,O,F, (Ether)

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11
Q

Halogen-Bindung

A
  • Aufgrund unterschiedlicher Elektronendichte in einem Halogen entsteht ein sogenanntes Sigma-Loch, dieses kann mit einem freien Elektronenpaar von zB. Sauerstoff eine Bindung eingehen (ähnlich wie H-Brücken)
  • WICHTIG: Sigma Loch und Elektronenpaar müssen in einem Winkel von 180° zueinander stehen
  • kommt haupt. bei Iod und Brom vor, teils auch bei Chlor

(-Halogen dient als Lewis Säure)

  • je größer Halogen, desto größer der Effekt
  • KEINE Bindung bei Fluor!, haupts. Iod > Brom >Chlor
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12
Q

Charge-Transfer-Komplex

A

=Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex
-Donor und Akzeptor müssen wie Sandwitch aufeinander liegen (erst NACH Annäherung!)
Man braucht Donorgruppe (viele Pi-Elektronen) und Akzeptorgruppe (Wenig Pi-Elektronen)

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13
Q

Donorgruppen-Bsp.

A

-Aromaten/Alkene mit Elektronen-liefernden Subst. wie NH2, OH
-Pi-Elektronen-Überschuss-(Hetero-) aromaten
wie Furan, Thiophen, Imidazol

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14
Q

Akzeptorgruppen-Bsp.

A

-Aromaten, Alkene mit Elektronenabziehenden Resten wie NO2, CN (Bei delta + C!)
-Pi-Elektronen-Mangel Heteroaromaten
Pyridin, Pyrimidin

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15
Q

Was ist ein (Hetero-)Aromat?

A

3 Bedingungen:

  • Zyklisches System
  • Formal Konjugierte DB
  • Hückel Regel (4n+2) Pi-Elektronen -n muss ganze Zahl sein
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16
Q

Wie erkennt man ob Elektronen Mangel/Überschuss-Aromat?

A

-Mangel bezieht sich auf Elektronendichte am C
-Bezugssystem: Monocyclen: Benzol
Dicyclen: Naphtalin
Tricyclen: Anthracen

  • Wenn Heteroatom: Ist Elektronenpaar im Ringsystem oder nicht?
  • > Wenn nicht im Ringsystem enthalten: EN von N zieht Elektronen zu sich und verringert dichte am C -> Mangel
  • Wenn mehr Pi-Elektronen als Atome im Aromat -> Überschuss
17
Q

Van der Waals/London Dispersionskräfte

A

-Wichtigste WW bei apolaren Molekülen/Teilstrukturen
wie Alkyl, Allyl
Apolare Bereiche -> asymmetrische Elektronendichte -> Temporäre Dipole -> Induziert Dipol in 2. Molekül => Annäherung

(Apolare/Unpolare Moleküle enthalten Atome mit ca. gleicher Elektronegativität, es kommt zu keiner wesentlichen Elektronenverschiebung)

18
Q

Hydrophobe WW

Hydratation?

A

Wenn sich Target und Wst. annähern, werden Wassermoleküle verdrängt, ein Teil des geordneten Wassers wird frei
- da geordnet zu ungeordnet wird resultiert Enthalpiegewinn = Energetisch günstig

Hydratation: wenn Substanz in Wasser gelöst wird lagern sich Wassermoleküle an Substanz an

19
Q

Einfluss von Hydrophilie und Lipophilie

A
  • Resorption
  • Verteilung
  • Membranpassage
  • WW Wst.-Target
20
Q

Hydrophile Strukturen Bsp.:

A
  1. Permanent Ionisch: Sulfonsäure, sehr starke Säure weil Anion gut Mesomeriestabilisiert & Quartäre Ammoniumsalze R-NR3+
  2. Unter Physiologischen Bedingungen Ionisch: Ammonium Ion, Carboxylat, Phenolat (bei Phenol erhöhen Elektronenziehende Reste wie -I Azidität -> mehr Phenolat)
  3. H-Brücken Donoren: freie CS, Hydroxy, prim. Amin, sek. Amin
  4. H-Brücken Akzeptor: Fluor, Ether, alle Amine, Thiol, Thioether, Disulfid
21
Q

Lipophile Strukturen Bsp.:

A

Alkyl, Alkylen, Dreifachbindung, Aromat

22
Q

Löslichkeit

A

-> nur GELÖSTE Substanz kann resorbiert werden

Einfluss: Art, Anzahl und Zusammenspiel der Substituenten (INTRA und INTER-Molekular)

23
Q

Substituenteneinfluss bei Hydroxybenzoesäurederviaten

A

Ortho-Hydroxy Benzoesäure: weniger Löslich als para, denn -COOH (Akzeptor) und -OH (Donor) können aufgrund der Nähe zueinander intramolekulare H-Brücken bilden, es bildet sich stabiler 6-er Ring

Para-Hydroxybenzoesäure: keine Intramolekularen H-Brücken, daher löslicher als ortho, zusätzlich höhere antibakterielle Aktivität aufgrund der freien OH-Gruppe

24
Q

Löslichkeit von Carbonsäuren in Wasser

A

-CS sind WENIG löslich in H2O, da sie als Dimere vorliegen und somit keine H-Brücken mehr mit Wasser ausbilden können

25
Q

Löslichkeit Phenanzon und Norphenanzon

A

Phenanzon hat statt NH N-R, bildet somit keine Dimere
-Norphenanzon- Dimerbildung

Silbe NOR: N ohne Rest = unsubstituierter Stickstoff, vgl. Adrenalin und Noradrenalin

26
Q

Quantifizierung der Lipophilie - Gleichung

A

P=[Wst. Konz in lipophiler Phase]
_________________________
[Wst. Konz in hydrophiller Phase]

P… Partition
Lipophilie wenn P>1
Hydrophilie wenn P<1

27
Q

Bestimmung LogP über Verteilung n-Octanol - Wasser

Vor- und Nachteile

A

P=Wst. Konz in n-Octanol / Wst. Konz in Wasser

Vorgang: Analysenreine Substanzen über Ausschütteln/Extraktion trennen und anschließend Quantifizieren (Gravimetrisch-größere Mengen, Photometrisch-bei gutem Absorptionsmax. oder durch Umsetzung zu Farbstoffen..hierfür gewisse funkt. Gruppen)

Vorteil: man bekommt echten P Wert nach Definition

Nachteil: schwer automatisierbar/Labormaßstab, dauert länger, man braucht Analysenreine Substanzen und gute Phasentrennung- großes Problem: Emulsionsbildung

28
Q

Bestimmung Lipophilie über Chromatographie

Vor- und Nachteile

A

RM = log [(1-Rf) / (Rf) ] -> je größer RM, desto Lipophiler
Umkehrphase als stat. Phase wie RP18, RP8 od. Kieselgel, Mobile Phase meist Aceton-Wasser Gemisch
Retentionszeiten über HPLC

Vorteil: schnell, einfach, wenig Probe, auch für Verunreinigte Substanzen, mehrere Proben gleichzeitig

Nachteil: kein echter P Wert, RM =/= log P, RM und P dürfen NICHT verglichen werden

29
Q

Einfluss auf Hydro und Lipophilie (auch Bezug auf Körper)

A

-Molekülaufbau
-Umgebungsmedium: Bsp. Ast. in Magen/Darm
-pH Wert: Einfluss auf Dissoziationsgrad
RM und logP müssen immer für bestimmten pH angegeben werden

30
Q

Henderson-Hasselbach-Gleichung

A

Säuren: pKa = pH + log [ (cAH/cA-) ]
Basen: pKa = pH + log [ (cBH+ / cB) ]

! 2/3 der Wst. haben basische Strukturelemente
pH und pKa beeinflussen Lipophilie

PC 1 (9 decks)

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